Νυστατίνη

Νυστατίνη

Ονομασία IUPAC
(1S,3R,4R,7R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E, 25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-amino-3, 6-dideoxy-β-L-mannopyranosyl)oxy]-1, 3,4,7,9,11,17,37-octahydroxy-15, 16,18-trimethyl-13-oxo-14, 39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19, 21,25,27,29,31-hexaene-36-carboxylic acid
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Mycostatin, Nystop, άλλες[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682758
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	A κολπικά, C από το στόμα
Οδοί χορήγησης	τοπικά, ενδοκολπική, από το στόμα (αλλά δεν απορροφάται)
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	℞ (Prescription only)
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	0% από του στόματος
Μεταβολισμός	Κανένας (δεν απορροφάται)
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	Εξαρτάται από την γαστρεντερική απορρόφηση
Απέκκριση	Κόπρανα (100%)
Κωδικοί
Αριθμός CAS	1400-61-9^Y
Κωδικός ATC	A07AA02 D01AA01 G01AA01
PubChem	CID 14960
DrugBank	DB00646^Y
ChemSpider	23078586^N
UNII	BDF1O1C72E^Y
KEGG	D00202^Y
ChEBI	CHEBI:473992^Y
ChEMBL	CHEMBL229383^N
NIAID ChemDB	004993
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C47H75NO17
Μοριακή μάζα	926.09
SMILES CC1C=CC=CCCC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(C(CCC(CC(CC(CC(=O)OC(C(C1O)C)C)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)OC3C(C(C(C(O3)C)O)N)O
InChI InChI=1S/C47H75NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)22-33(51)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-6,8,10-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,7,9,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33+,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1^N Key:VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N^N
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης	44–46 °C (111–115 °F)
(verify)

Η νυστατίνη, που πωλείται με την επωνυμία Mycostatin μεταξύ άλλων, είναι αντιμυκητιασικό φάρμακο. Χρησιμοποιείται για τη θεραπεία λοιμώξεων από Candida του δέρματος, όπως εξάνθημα από πάνα, στοματική καντιντίαση, καντιντίαση του οισοφάγου και κολπικές μολύνσεις από ζυμομύκητες. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την πρόληψη της καντιντίασης σε άτομα που διατρέχουν υψηλό κίνδυνο. Η νυστατίνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί από το στόμα, στον κόλπο ή να εφαρμοστεί στο δέρμα.^[1]

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες όταν εφαρμόζονται στο δέρμα περιλαμβάνουν καύση, κνησμό και εξάνθημα.^[1] Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες όταν λαμβάνονται από το στόμα περιλαμβάνουν έμετο και διάρροια.^[1] Κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης η χρήση στον κόλπο είναι ασφαλής, ενώ δεν έχουν μελετηθεί άλλες συνθέσεις σε αυτήν την ομάδα. Λειτουργεί διαταράσσοντας την κυτταρική μεμβράνη των μυκητιακών κυττάρων.^[1]

Η νυστατίνη ανακαλύφθηκε το 1950 από τη Ρέιτσελ Φούλερ Μπράουν και την Ελίζαμπεθ Λι Χέζεν.^[2] Ήταν το πρώτο αντιμυκητιασικό μακρολίδιο πολυενίου.^[3] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.^[4] Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.^[1] Παράγεται από το βακτήριο Streptomyces noursei.^[2] Το 2017, ήταν το 230ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από δύο εκατομμύρια συνταγές.^[5][6]

Παραπομπές

1. «Nystatin». American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 3 Φεβρουαρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 27 Ιανουαρίου 2016. 
2. Espinel-Ingroff, Ana Victoria (2013). Medical Mycology in the United States a Historical Analysis (1894-1996). Dordrecht: Springer Netherlands. σελ. 62. ISBN 9789401703116. 
3. Gupte, M.; Kulkarni, P.; Ganguli, B. N. (January 2002). «Antifungal Antibiotics». Appl Microbiol Biotechnol 58 (1): 46–57. doi:10.1007/s002530100822. PMID 11831475. 
4. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
5. «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020. 
6. «Nystatin - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020.