Στη περιοχή υπάρχουν μνημεία της παλαιολιθικής εποχής[εκκρεμεί παραπομπή], αλλά και αναφορές του Ομήρου και του Ηροδότου. Οι αρχαίοι κάτοικοί του ήρθαν από τη Λήμνο. Οι πρώτοι κάτοικοι ήταν οι Σίντιοι, απ΄ όπου πήρε το όνομα της η Επαρχία της Σιντικής, μία από τις τέσσερις επαρχίες του νομού Σερρών, πρωτεύουσα της οποίας είναι το Σιδηρόκαστρο.[1]
Το χωριό κατά την Τουρκοκρατία έως και τον 20ό αιώνα ονομαζόταν Ντεμίρ-Ισάρ,[2] (τουρκικά: Demirhisar).[3] Σημαντική δράση στην περιοχή επέδειξε ο Προκόπιος Λαζαρίδης, ως διάκονος της Μητρόπολης Μελενίκου έως το 1891 χρησιμοποιώντας στο κήρυγμα την τουρκική γλώσσα για να γίνεται αντιληπτός από το σύνολο του πληθυσμού.[4][5] Το 1900, σύμφωνα με βουλγαρική στατιστική, στο Ντεμίρ Ισάρ κατοικούσαν 3300 μουσουλμάνοι Τούρκοι, 1200 Βούλγαροι, 420 Τσιγγάνοι και μόλις 350 χριστιανοί Έλληνες και 120 χριστιανοί Βλάχοι.[6]
Στο ύψωμα Τοπ-Μπαΐρ υπήρχε ένα μεγάλο κανόνι που έδινε στους μουσουλμάνους της περιοχής το σύνθημα για την έναρξη και τη λήξη της νηστείας του Ραμαζανιού και Μπαϊραμιού, γι' αυτό ονομάζεται «Τοπ-Μπαΐρ».[εκκρεμεί παραπομπή]
Κατά την Α' Βουλγαρική Κατοχή, δολοφονήθηκε από τους Βούλγαρους στο Ντεμίρ Ισάρ ο Μητροπολίτης Μελενίκου Κωνσταντίνος Ασημιάδης όπως και εκατό κάτοικοι του χωριού (1913).[7][8][9] Στις 27/6/1913 οι ελληνικές στρατιωτικές δυνάμεις απελευθερώνουν το Σιδηρόκαστρο.[10][11]
Με τη συνθήκη του Βουκουρεστίου το 1913, οι Μελενίκιοι εγκαταλείπουν το Μελένικο και εγκαθίστανται στο Σιδηρόκαστρο. Με την εγκατάσταση τους αυξάνεται σημαντικά το ελληνικό στοιχείο του Σιδηροκάστρου. Μετά την Μικρασιατική καταστροφή και την ανταλλαγή του πληθυσμού, αποχωρούν από το Σιδηρόκαστρο οι Οθωμανοί (Τούρκοι) και εγκαθίστανται οι Έλληνες πρόσφυγες από την Μικρά Ασία, την Ανατολική Θράκη και τον Πόντο. Ορισμένοι από τους πρόσφυγες εγκαθίστανται σε τουρκικά σπίτια, ενώ για τους υπόλοιπους χτίζονται σπίτια κοντά στον συνοικισμό Σιδηροδρομικός Σταθμός.[12]
↑Λεξικό της νέας ελληνικής γλώσσας με σχόλια για τη σωστή χρήση των λέξεων, Γεώργιος Μπαμπινιώτης, λήμμα: Σιδηρόκαστρο, ISBN 9789609582148, Κέντρο Λεξικολογίας, 1998
↑«Μετά τη μάχη της Βέτρινας (Νέο Πετρίτσι) και την απελευθέρωση του Σιδηροκάστρου (27 Ιουνίου) άρχισε η προέλαση στην Ανατολική Μακεδονία και τη Δυτική Θράκη, όπου οι Βούλγαροι υποχωρούσαν καίγοντας και σφάζοντας χιλιάδες αμάχων…».