Αβακαβίρη

Αβακαβίρη
Χημική δομή της αβακαβίρης
Ονομασία IUPAC
{(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol
Κλινικά δεδομένα
ΠροφοράListeni/əˈbækəvɪər/
Εμπορικές ονομασίεςZiagen, άλλα[1]
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa699012
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: B3
  • US: C (Δεν έχει αποκλειστεί ο κίνδυνος)
Οδοί
χορήγησης		Από το στόμα (σιρόπι ή δισκία)
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα83%
ΜεταβολισμόςΉπαρ
Βιολογικός χρόνος ημιζωής1.54 ± 0.63 ώρες
ΑπέκκρισηΝεφροί (1.2% αβακαβίρη, 30% 5'-carboxylic acid metabolite, 36% 5'-glucuronide metabolite, 15% μη ταυτοποιημένοι μεταβολίτες). Κόπρανα (16%)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC14H18N6O
Μοριακή μάζα286,34 g·mol−1
n3c1c(ncn1[C@H]2/C=C\[C@@H](CO)C2)c(nc3N)NC4CC4

InChI=1S/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19)/t8-,10+/m1/s1 YesY

Key:MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N YesY
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης165 °C (329 °F)
  (verify)

Η αβακαβίρη, που είναι διαθέσιμη με την εμπορική ονομασία Ziagen, είναι ένα φάρμακο που χρησιμοποιείται για την πρόληψη και τη θεραπεία του HIV/AIDS.[1] [2] Όπως και οι άλλοι νουκλεοσιδικοί αναστολείς της αντίστροφης μεταγραφάσης (NRTIs), η αβακαβίρη χρησιμοποιείται σε συνδυασμό με άλλα φάρμακα για τον HIV και δεν συνιστάται η χρήση ως μονοθεραπεία.[3] Λαμβάνεται από το στόμα ως δισκίο ή σιρόπι και μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε παιδιά ηλικίας άνω των τριών μηνών.[1][4]

Η αβακαβίρη είναι γενικά καλά ανεκτή.[4] Οι συχνότερες ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν έμετο, προβλήματα με τον ύπνο, πυρετό και αίσθημα κόπωσης. [1] Πιο σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν αντίδραση υπερευαισθησίας, ηπατική βλάβη και γαλακτική οξέωση.[1] Ο γενετικός έλεγχος μπορεί να δείξει εάν ένα άτομο διατρέχει υψηλότερο κίνδυνο να εκδηλώσει υπερευαισθησία.[1] Τα συμπτώματα της αντίδρασης υπερευαισθησίας περιλαμβάνουν εξάνθημα, έμετο και δύσπνοια.[4] Η αβακαβίρη ανήκει στην κατηγορία NRTI, φάρμακα που δρουν αναστέλλοντας την αντίστροφη μεταγραφάση, ένα ένζυμο που απαιτείται για την αναπαραγωγή του HIV.[5] Εντός της κατηγορίας των NRTI, η αβακαβίρη αποτελεί έναν καρβοκυκλικό νουκλεοσίδιο.[1]

Η αβακαβίρη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1988 και η χρήση της εγκρίθηκε στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1998.[6][7] Περιλαμβάνεται στον Κατάλογο Βασικών Φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[8] Διατίθεται και ως γενόσημο φάρμακο.[1] Το κόστος χονδρικής στον αναπτυσσόμενο κόσμο το 2014 ήταν μεταξύ 0,36 και 0,83 δολαρίων ΗΠΑ ανά ημέρα.[9] Το 2016 το κόστος χονδρικής για ένα μήνα φαρμακευτικής αγωγής στις Ηνωμένες Πολιτείες ήταν 70,50 δολάρια ΗΠΑ.[10] Συνήθως, η αβακαβίρη πωλείται μαζί με άλλα φάρμακα για τον HIV, όπως αβακαβίρη/λαμιβουδίνη/ζιδοβουδίνη, αβακαβίρη/ντολουτεγκραβίρη/λαμιβουδίνη και αβακαβίρη/λαμιβουδίνη.[4][5] Ο συνδυασμός αβακαβίρης/λαμιβουδίνης περιλαμβάνεται επίσης στον κατάλογο βασικών φαρμάκων.[8]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 «Abacavir Sulfate». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 21 Αυγούστου 2017. Ανακτήθηκε στις 31 Ιουλίου 2015. 
  2. ↑ «Drug Name Abbreviations Adult and Adolescent ARV Guidelines». AIDSinfo. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 9 Νοεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Νοεμβρίου 2016. 
  3. ↑ «What Not to Use Adult and Adolescent ARV Guidelines». AIDSinfo. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 9 Νοεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Νοεμβρίου 2016. 
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 «A review of the pharmacokinetics of abacavir.». Clinical Pharmacokinetics 47 (6): 351–71. 2008. doi:10.2165/00003088-200847060-00001. PMID 18479171. 
  5. ↑ 5,0 5,1 «Nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NRTIs or 'nukes') - HIV/AIDS». www.hiv.va.gov. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 9 Νοεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Νοεμβρίου 2016. 
  6. ↑ Fischer, Janos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. σελ. 505. ISBN 9783527607495. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 8 Σεπτεμβρίου 2017. 
  7. ↑ Kane, Brigid M. (2008). HIV/AIDS Treatment Drugs. Infobase Publishing. σελ. 56. ISBN 9781438102078. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 8 Σεπτεμβρίου 2017. 
  8. ↑ 8,0 8,1 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  9. ↑ «International Drug Price Indicator Guide». ERC. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 29 Μαρτίου 2019. Ανακτήθηκε στις 20 Νοεμβρίου 2016. 
  10. ↑ «NADAC as of 2016-12-07 | Data.Medicaid.gov». Centers for Medicare and Medicaid Services. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 21 Δεκεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 12 Δεκεμβρίου 2016.