Ονομασία IUPAC | |
---|---|
6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine | |
Κλινικά δεδομένα | |
Προφορά | /ˌæzəˈθaɪəˌpriːn/[1] |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a682167 |
Κατηγορία ασφαλείας κύησης | |
Οδοί χορήγησης | Κυρίως από το στόμα (κάποιες φορές αρχικά ενδοφλέβια) |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 446-86-6 55774-33-9 (sodium salt) |
Κωδικός ATC | L04AX01 |
PubChem | CID 2265 |
DrugBank | DB00993 |
ChemSpider | 2178 |
UNII | MRK240IY2L |
KEGG | D00238 |
ChEBI | CHEBI:2948 |
ChEMBL | CHEMBL1542 |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C9H7N7O2S |
Μοριακή μάζα | 277.263 g/mol |
[O-][N+](=O)c3ncn(c3Sc1ncnc2ncnc12)C | |
InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N | |
Φυσικά στοιχεία | |
Σημείο τήξης | 238 to 245 °C (460 to 473 °F) |
(verify) |
Η αζαθειοπρίνη (Azathioprine, AZA), είναι ανοσοκατασταλτικό φάρμακο.[2] Χρησιμοποιείται στη ρευματοειδή αρθρίτιδα, στην αγγείιτιδα Wegener, στη νόσο του Κρον, στην ελκώδη κολίτιδα και σε μεταμοσχεύσεις νεφρών για την πρόληψη απόρριψης.[2][3][4] Λαμβάνεται από το στόμα ή ενδοφλέβια.[2]
Συχνές παρενέργειες περιλαμβάνουν καταστολή του μυελού των οστών και εμετό.[2] Η καταστολή του μυελού των οστών είναι ιδιαίτερα συχνή σε άτομα με γενετική ανεπάρκεια του ενζύμου S-μεθυλοτρανσφεράση της θειοπουρίνης.[2] Άλλοι σοβαροί παράγοντες κινδύνου περιλαμβάνουν αυξημένο κίνδυνο για λέμφωμα.[2] Η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στο μωρό.[2] Η αζαθειοπρίνη είναι στην οικογένεια φαρμάκων αναλόγου πουρίνης και αντιμεταβολιτών.[2][5] Λειτουργεί μέσω της 6-θειογουανίνης για να διαταράξει την κατασκευή του RNA και DNA από τα κύτταρα.[2][5]
Η αζαθειοπρίνη κατασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1957.[5] Είναι στον κατάλογο των βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας, τα αποτελεσματικότερα και ασφαλέστερα φάρμακα που χρειάζονται σε ένα σύστημα υγείας.[6] Το κόστος χονδρικής στον αναπτυσσόμενο κόσμο είναι περίπου 7,63 έως 17,19 δολάρια το μήνα.[7]