Αμυγδαλίνη

Η χημική δομή της αμυγδαλίνης
Η χημική δομή της λεατρίλης (βιταμίνη Β17)

Η αμυγδαλίνη, C20H27NO11, είναι γλυκοζίτης το οποίο απομονώθηκε αρχικά από την πικραμυγδαλιά από τους Πιερ-Ζαν Ρομπικέ και Αντουάν Μπουτρό-Τσαρλάρ το 1830,[1] ενώ υπάρχει επίσης στα βερίκοκα και τα μαύρα κεράσια.[2]

Η αμυγδαλίνη μαζί με μια τροποποιημένη μορφή της, η οποία ονομάζεται νιτριλοσίδη, Λεατρίλη (laetrile) ή Βιταμίνη Β17, έχουν προταθεί ως φάρμακα για τη θεραπεία του καρκίνου, αλλά κλινικές δοκιμές έδειξαν.[3] ότι δεν είναι αποτελεσματικά. Αν και ονομάζονται βιταμίνες, στην πραγματικότητα δεν είναι[4] Η λεατρίλη είναι ημισυνθετική ουσία. Συνήθως τα ονόματα λεατρίλη και αμυγδαλίνη χρησιμοποιούνται για να περιγράψουν την ίδια ουσία, αν και αποτελούν διαφορετικές χημικές ενώσεις.[5] Αυτές οι ενώσεις ανήκουν σε μια οικογένεια που ονομάζεται βητα-κυανοφορικοί γλυκοζίτες. Οι ενώσεις αυτές είναι τοξικές επειδή, όταν καταναλωθούν από το στόμα, κάποια ειδικά ένζυμα, οι γλυκοσιδάσες, τα διασπούν με αποτέλεσμα να παράγεται κυάνιο.[6][7][8][9][10]

Έχει καταγραφεί σε αρχαίους πολιτισμούς όπως στην αρχαία Αίγυπτο, την Ελλάδα και την Κίνα η χρήση πικραμύγδαλων ως φαρμάκου για την θεραπεία διαφόρων παθήσεων.[11]

Χημική σύνθεση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Κεράσια Μπινγκ

Η χημική της ονομασία είναι κυανογενετικό διγλυκοσίδιο και ο χημικός της τύπος είναι C20H27NO11, με μοριακό βάρος 457,42 g moll-1.[11] Αποτελείται από μόρια γλυκόζης, κυανίου, υδρογόνου και ένα δακτύλιο βενζολίου ή ακετόνης.[12]

Πού συναντάται

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο όρος νιτριλοσίδια περιγράφει όλες τις κυανοφορικούς γλυκοζίτες. Ένα από τα πιο κοινά νιτριλοσίδια είναι η αμυγδαλίνη. Η αμυγδαλίνη εμφανίζεται στους πυρήνες (κουκούτσια) σχεδόν όλων των φρούτων σε ποσότητες περίπου 2-3%. Εμφανίζεται στα κουκούτσια των μήλων, των βερίκοκων, ροδάκινων, κερασιών, δαμάσκηνων, νεκταρινιών.

Στην περίπτωση που τα κουκούτσια είναι βρώσιμα, θεωρούνται κατάλληλα να υποκαταστήσουν μη τοξικό υδροδιαλυμένο παράγοντα τροφίμων που περιέχουν τη βιταμίνη Β17.[12]

Η αμυγδαλίνη βρίσκεται στις εξής τροφές:

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ «A chronology of significant historical developments in the biological sciences». Botany Online Internet Hypertextbook. Πανεπιστήμιο του Αμβούργου, Τμήμα Βιολογίας. 18 Αυγούστου 2002. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 Αυγούστου 2007. Ανακτήθηκε στις 6 Αυγούστου 2007. 
  2. ↑ Swain E; Poulton JE (Οκτώβριος 1994). «Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina». Plant physiology 106 (2): 437–445. doi:10.1104/pp.106.2.437. PMID 12232341. PMC 159548. http://www.plantphysiol.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12232341. 
  3. ↑ «Laetrile». American Cancer Society. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 19 Νοεμβρίου 2013. Ανακτήθηκε στις 12 Νοεμβρίου 2014. 
  4. ↑ Lerner IJ (1981). «Laetrile: a lesson in cancer quackery». CA Cancer J Clin 31 (2): 91–5. doi:10.3322/canjclin.31.2.91. PMID 6781723. https://archive.org/details/sim_acta-physiologica-pharmacologica-et-therapeutica_1981_31_2/page/91. 
  5. ↑ «What is leatrile?». National Cancer Institute. Ανακτήθηκε στις 14 Ιανουαρίου 2007. 
  6. ↑ Moss, M. ; Khalil, N. ; Gray, J. "Deliberate self-poisoning with Laetrile"; CMA JOURNAL/NOVEMBER 15, 1981/VOL. 125 pp. 1126–1127
  7. ↑ Ellison NM; Byar DP; Newell GR (Σεπτέμβριος 1978). «Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis». N. Engl. J. Med. 299 (10): 549–52. doi:10.1056/NEJM197809072991013. PMID 683212. 
  8. ↑ Moertel CG; Ames MM; Kovach JS; Moyer TP; Rubin JR; Tinker JH (Φεβρουάριος 1981). «A pharmacologic and toxicological study of amygdalin». Journal of the American Medical Association (JAMA) 245 (6): 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591. PMID 7005480. 
  9. ↑ Moertel CG; Fleming TR; Rubin J (Ιανουάριος 1982). «A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer». New England Journal of Medicine 306 (4): 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2003-04-21. https://web.archive.org/web/20030421104145/http://content.nejm.org/cgi/content/abstract/306/4/201. Ανακτήθηκε στις 2013-12-11. 
  10. ↑ O'Brien B, Quigg C, Leong T (October 2005). «Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements'». Eur J Emerg Med 12 (5): 257–8. doi:10.1097/00063110-200510000-00014. PMID 16175068. 
  11. ↑ 11,0 11,1 Marinela ENCULESCU, “Vitamin B17/Laetrile/Amygdalin (a Review)” σελ. 20-21
  12. ↑ 12,0 12,1 Ernst T. Krebs, Jr. , Journal of Applied Nutrition, Volume 22, Numbers 3 and 4, 1970, “The Nitrilosides ( Vitamin B-17 ) - Their Nature, Occurence and Metabolic Significance (Antineoplastic Vitamin B-17)” σελ. 1
  13. ↑ June de Spain (1976). “The Little Cyanide Cookbook”, American Media, California.