Ο Γκρέι ξεκίνησε τη σταδιοδρομία του στην ακαδημία της Γουλβερχάμπτον Γουόντερερς, αλλά αποδεσμεύθηκε σε ηλικία 13 ετών.[5] Εντάχθηκε στην ακαδημία νέων της Σριούσμπερι Τάουν της Φούτμπολ Λιγκ Του το 2004, υπογράφοντας το πρώτο του επαγγελματικό, μονοετές, συμβόλαιο πριν από την έναρξη της σεζόν 2009–10.[6] Έκανε το ντεμπούτο του την πρώτη αγωνιστική της σεζόν, μπαίνοντας ως αλλαγή στο 89ο λεπτό σε μια νίκη με 3-1 επί της Μπάρτον Άλμπιον.[7] Μια κρίση τραυματισμών οδήγησε τον Γκρέι να κάνει άλλες τέσσερις συμμετοχές, με την τελευταία του συμμετοχή για τον σύλλογο να έρχεται ως αλλαγή στο 57ο λεπτό σε μια ήττα με 2–0 στο δεύτερο γύρο του Φούτμπολ Λιγκ Τρόφι από την Άκρινγκτον Στάνλεϊ στις 20 Οκτωβρίου.[8] Πέρασε τη σεζόν 2009–10 ως δανεικός, αλλά ο ανταγωνισμός για τις θέσεις βασικών σήμαινε ότι ο Γκρέι υποβιβάστηκε στην εφεδρική ομάδα.[9] Ο Γκρέι αποδεσμεύθηκε από τη Σρούσμπερι στις 14 Μαΐου 2010,[10] έχοντας κάνει μόλις πέντε εμφανίσεις για τον σύλλογο.
Στις 26 Νοεμβρίου 2009, ο Γκρέι εντάχθηκε με δανεισμό ενός μήνα στην ΑΦΚ Τέλφορντ Γιουνάιτεντ της Νάσιοναλ Λιγκ Νορθ.[11] Η καλή φόρμα του Γκρέι σήμαινε ότι ο δανεισμός του παρατάθηκε για δεύτερο μήνα.[12] Σκόραρε το πρώτο του γκολ για τον σύλλογο με στις καθυστερήσεις εναντίον της Στάφορντ Ρέιντζερς ΦΚ την Boxing Day.[13] Ο ανταγωνισμός για τη θέση της επίθεσης σήμαινε ότι ο Γκρέι έχασε σταδιακά τη θέση του στην ομάδα και επέστρεψε στη Σριούσμπερι Τάουν στις 5 Φεβρουαρίου 2010.[14] Ο Γκρέι έπαιξε έξι φορές για την ομάδα, σκοράροντας ένα γκολ.[15]
Στις 5 Μαρτίου 2010, ο Γκρέι εντάχθηκε στην Χίνκλι Γιουνάιτεντ ΦΚ με έκτακτο δανεισμό ενός μήνα.[9] Έκανε πέντε εμφανίσεις και δεν σημείωσε κανένα γκολ για τον σύλλογο, πριν επιστρέψει στη Σρούσμπερι Τάουν. [16]
Ο Γκρέι επέστρεψε στην Χίνκλι Γιουνάιτεντ τον Ιούνιο του 2010 και υπέγραψε μόνιμο μονοετές συμβόλαιο με τον σύλλογο.[17] Το πρώτο του γκολ για τον σύλλογο ήταν το γκολ ισοφάρισης σε μια ισοπαλία με 2-2 εναντίον της Χάρογκεϊτ Τάουν ΑΦΚ στις 4 Σεπτεμβρίου.[18] Ολοκλήρωσε τη σεζόν 2010–11 με 35 εμφανίσεις και 14 γκολ.[19]
Ο Γκρέι παρέμεινε στη Χίνκλι Γιουνάιτεντ για τη σεζόν 2011–12 και έδειξε εξαιρετική φόρμα, με τα γκολ του να εκτοξεύουν την ομάδα σε έναν αγώνα του πρώτου γύρου του Κυπέλλου Αγγλίας εναντίον της Τάμγουορθ ΦΚ της Νάσιοναλ Λιγκ στις 12 Νοεμβρίου 2011.[20] Ο Γκρέι βοήθησε επίσης τη Χίνκλι να φτάσει στον δεύτερο γύρο του Φούτμπολ Ασοσιέισον Τσάλεντζ Τρόφι, σημειώνοντας ένα γκολ στις καθυστερήσεις εναντίον της Ρέξαμ ΑΦΚ στον πρώτο γύρο,[21] αν και δεν μπόρεσε να βρει τα δίχτυα ενάντια στη Λούτον Τάουν στον επόμενο γύρο, στον οποίο και ηττήθηκαν με 3-0 σε επαναληπτικό αγώνα.[22] Τα κατορθώματά του τράβηξαν την προσοχή από τους συλλόγους της Φούτμπολ Λιγκ Τσάμπιονσιπ.[23] Ο Γκρέι έκανε 45 εμφανίσεις και σημείωσε 23 γκολ κατά τη διάρκεια της σεζόν 2011–12.[24] Αποχώρησε από τον Χίνκλι το καλοκαίρι του 2012, έχοντας 85 εμφανίσεις και 37 γκολ σε δύο περιόδους του με τον σύλλογο.[16][19][24]
Στις 22 Μαρτίου 2012, ο Γκρέι υπέγραψε στην Λούτον Τάουν ως δανεικός μέχρι το τέλος της σεζόν 2011–12, με σκοπό μια μόνιμη μετακόμιση, έχοντας εντυπωσιάσει το παρασκηνιακό προσωπικό του συλλόγου με τις εμφανίσεις του εναντίον του συλλόγου στο Τσάλεντζ Τρόφι.[23] Ενσωματώθηκε κατευθείαν στην αρχική ενδεκάδα, σκόραρε στο ντεμπούτο του σε μια ισοπαλία με 1–1 με τη Γκρίμσμπι Τάουν στις 24 Μαρτίου και πέτυχε ένα γκολ σε κάθε έναν από τους επόμενους αγώνες του εναντίον της Γιορκ Σίτι, της Μπρέιντρι Τάουν ΦΚ και της Χέιζ εντ Γέντινγκ Γιουνάιτεντ. Αυτό σήμαινε ότι ο Γκρέι έγινε ο μοναδικός παίκτης στην ιστορία της Λούτον Τάουν που σκόραρε σε κάθε έναν από τους πρώτους τέσσερις αγώνες του για τον σύλλογο.[25] Σκόραρε το πέμπτο του γκολ σε μια νίκη με 2–0 επί της πρωταθλήτριας Φλίτγουντ Τάουν στον τελευταίο αγώνα της σεζόν για να εξασφαλίσει στη Λούτον την πέμπτη θέση στο πρωτάθλημα και την τελευταία διαθέσιμη θέση στα πλέι οφ ανόδου.[26] Ο Γκρέι σημείωσε το εναρκτήριο γκολ στον πρώτο αγώνα των ημιτελικών πλέι-οφ εντός έδρας εναντίον της Ρέξαμ,[27] τον οποίο η Λούτον κέρδισε με 3–2 συνολικά για να παίξει στον τελικό εναντίον της Γιορκ Σίτι στο Στάδιο Γουέμπλεϊ.[28] Η Λούτον έχασε τον αγώνα με 2–1, παρά το γεγονός ότι ο Γκρέι σημείωσε το εναρκτήριο γκολ μετά από μόλις 74 δευτερόλεπτα.[29] Συνολικά σημείωσε 7 γκολ σε 12 εμφανίσεις κατά τη διάρκεια του δανεισμού του. [30]
Την ημέρα μετά την ήττα στον τελικό των πλέι οφ, ο Γκρέι υπέγραψε διετές επαγγελματικό συμβόλαιο με τη Λούτον έναντι 30.000 λιρών.[31][32] Ξεκινώντας τη σεζόν 2012–13 σε ρόλο αναπληρωματικού, ο Γκρέι σημείωσε το πρώτο του γκολ στη σεζόν σε μια νίκη με 4-1 επί της Μάκλσφιλντ Τάουν ΦΚ την 1η Σεπτεμβρίου 2012, καθώς μπήκε ξανά στην αρχική ενδεκάδα.[33] Η απόδοση του Γκρέι σε μια νίκη με 2–0 στον τέταρτο προκριματικό γύρο του Κυπέλλου Αγγλίας επί της Κέιμπριτζ Γιουνάιτεντ στα τέλη Οκτωβρίου τον οδήγησε να κερδίσει το βραβείο του Παίκτη του Γύρου του Κυπέλλου Αγγλίας.[34] Στις 14 Ιανουαρίου, μετά από ένα σερί δέκα αγώνων στους οποίους σημείωσε οκτώ γκολ, ο Γκρέι υπέγραψε νέο συμβόλαιο δυόμισι ετών, το οποίο θα τον κρατούσε στην ομάδα μέχρι τον Ιούνιο του 2015.[35] Έπαιξε 75 λεπτά στη νίκη έκπληξη με 1-0 στον τέταρτο γύρου του Κυπέλλου Αγγλίας επί της Νόριτς Σίτι στις 26 Ιανουαρίου,[36] αλλά το σερί της Λούτον σταμάτησε από τη Μίλγουολ ΦΚ στον πέμπτο γύρο, που κέρδισε με 3-0.[37] Ο Γκρέι ολοκλήρωσε τη σεζόν 2012–13 με ένα σερί 6 γκολ σε 6 αγώνες.[38] Ο Γκρέι έκανε 54 εμφανίσεις και σημείωσε 20 γκολ,[38] σε μια σεζόν που είδε τη Λούτον να τερματίζει δύο θέσεις εκτός των θέσεων πλέι οφ.[39]
Ο Γκρέι χρησιμοποιήθηκε κυρίως ως αναπληρωματικός κατά την έναρξη της σεζόν 2013-14.[40] Σκόραρε το πρώτο του γκολ στη σεζόν στις 24 Σεπτεμβρίου 2013, στον ενδέκατο αγώνα πρωταθλήματος του συλλόγου, σε μια νίκη με 4–0 επί της Γουόκινγκ ΦΚ.[41] Αφού σημείωσε άλλα 7 γκολ σε 4 αγώνες το Φεβρουάριο, ο Γκρέι αναδείχθηκε ο Παίκτης του Μήνα στην Κόνφερενς.[42] Συνολικά, ο Γκρέι σημείωσε 30 γκολ σε 45 εμφανίσεις κατά τη διάρκεια της σεζόν 2013–14,[38] και κέρδισε τον πρώτο τίτλο της καριέρας του, καθώς η Λούτον προβιβάστηκε ξανά στη Φούτμπολ Λιγκ ως πρωταθλήτρια Κόνφερενς Λιγκ.[43] Αναγνωρίστηκε από τον σύλλογο για τις εμφανίσεις του κερδίζοντας το βραβείο του Παίκτης της Σεζόν.[44] Ο Γκρέι έφυγε από τη Λούτον στα τέλη Ιουνίου 2014, έχοντας 111 εμφανίσεις και 57 γκολ κατά τη διάρκεια της θητείας του.[30][38]
Στις 27 Ιουνίου 2014, ο Γκρέι υπέγραψε τριετές συμβόλαιο με την Μπρέντφορντ ΦΚ της Τσάμπιονσιπ έναντι άγνωστης αμοιβής και του δόθηκε η φανέλα με τον αριθμό 19.[45][46] Αφού σκόραρε σε φιλικά παιχνίδια εναντίον της Μπάρνετ και της Νις τον Ιούλιο του 2014,[47][48] Γκρέι έκανε το επίσημο ντεμπούτο του για τον σύλλογο την πρώτη ημέρα της σεζόν 2014–15 εναντίον της Τσάρλτον Αθλέτικ.[49] Ο Γκρέι σημείωσε το πρώτο του επίσημο γκολ για το σύλλογο στον επόμενο αγώνα, μια ισοπαλία με 6-6 με τη Ντάγκεναμ εντ Ρέντμπριτζ στον πρώτο γύρο του Λιγκ Καπ, τον οποίο ο Μπρέντφορντ κέρδισε με 4-2 στη διαδικασία των πέναλτι.[50] Σκόραρε το πρώτο γκολ της καριέρας του στην Τσάμπιονσιπ σε μια νίκη με 2-0 επί της Ρόδεραμ Γιουνάιτεντ στις 30 Αυγούστου.[51]
Ανάμεσα σε τρεις προσφορές μεταγραφής από τη Χαλ Σίτι,[52] τα δύο γκολ του Γκρέι στις δύο πρώτες εμφανίσεις του τη σεζόν 2015–16 ώθησαν τη Μπρέντφορντ να του προσφέρει ένα νέο, βελτιωμένο συμβόλαιο, αλλά έφυγε από τον σύλλογο στις 21 Αυγούστου 2015.[53] Ο Γκρέι ολοκλήρωσε τη θητεία του στην ομάδα με 20 γκολ σε 52 εμφανίσεις και έφυγε έναντι αμοιβής ρεκόρ για το σύλλογο.[54]
Στις 21 Αυγούστου 2015, ο Γκρέι εντάχθηκε στην Μπέρνλι ΦΚ με τριετές συμβόλαιο έναντι άγνωστης αμοιβής – που πιστεύεται ότι ήταν ένα ρεκόρ 6 εκ. λιρών.[25][55]
Στις 29 Αυγούστου 2015, ο Γκρέι έκανε το ντεμπούτο του για τη Μπέρνλι σε μια εκτός έδρας νίκη με 2–1 επί της Μπρίστολ Σίτι.[56] Ακολούθησε το πρώτο του γκολ για τον σύλλογο στο δεύτερο ημίχρονο για να ολοκληρώσει μια εντός έδρας νίκη με 3-1 επί της Σέφιλντ Γουένσντεϊ, δύο εβδομάδες αργότερα.[57] Το σερί του Γκρέι με 8 γκολ σε 8 αγώνες τον Οκτώβριο και το Νοέμβριο βοήθησε την Μπέρνλι να συμβαδίσει με τους πρωτοπόρους του πρωταθλήματος. Άλλα 7 γκολ σε 9 αγώνες από τα τέλη Δεκεμβρίου έως τις αρχές Φεβρουαρίου, συμπεριλαμβανομένου ενός χατ τρικ στη νίκη με 4–0 επί της Μπρίστολ Σίτι, αύξησαν τον αριθμό των τερμάτων του σε 15, καθώς η Μπέρνλι κυνηγούσε τις θέσεις αυτόματης ανόδου στη βαθμολογία της Τσάμπιονσιπ. Ο Γκρέι σημείωσε 8 γκολ στους εναπομείναντες αγώνες της Μπέρνλι για να τη βοηθήσει να φτάσει στην κορυφή της Τσάμπιονσιπ,[58] συμπεριλαμβανομένου ενός την τελευταία ημέρα της σεζόν 2015-16, καθώς η Μπέρνλι εξασφάλισε τον τίτλο του Πρωταθλήματος μετά από μια εκτός έδρας νίκη με 3-0 επί της Τσάρλτον Αθλέτικ.[59] Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου, ο Γκρέι αναδείχθηκε Παίκτης της Χρονιάς της Τσάμπιονσιπ και κέρδισε το βραβείο του Χρυσού Παπουτσιού, αφού τερμάτισε πρώτος σκόρερ της Τσάμπιονσιπ με 25 γκολ.[60][61]
Ο Γκρέι έκανε το ντεμπούτο του στην Πρέμιερ Λιγκ την πρώτη μέρα της σεζόν 2016-17, σε μια εντός έδρας ήττα με 1-0 από τη Σουόνσι Σίτι.[62] Μια εβδομάδα αργότερα, ακολούθησε το ντεμπούτο του στην Πρέμιερ Λιγκ σημειώνοντας το πρώτο του γκολ στην Πρέμιερ Λιγκ σε μια εντός έδρας νίκη με 2-0 επί της Λίβερπουλ.[63] Ο Γκρέι σημείωσε το πρώτο του χατ τρικ στην Πρέμιερ Λιγκ σε μια νίκη με 4-1 επί της Σάντερλαντ στις 31 Δεκεμβρίου 2016 και έγινε ο πρώτος παίκτης της Μπέρνλι που σημείωσε χατ τρικ στην Πρέμιερ Λιγκ και ο πρώτος παίκτης της Μπέρνλι που σημείωσε χατ τρικ σε κορυφαία κατηγορία μετά τον Πίτερ Νομπλ το 1975.[64][65] Ο Γκρέι ολοκλήρωσε τη σεζόν 2016–17 με 36 συμμετοχές και 10 γκολ, βοηθώντας τη Μπέρνλι να τερματίσει 16η στην Πρέμιερ Λιγκ.[66]
Στις 9 Αυγούστου 2017, ο Γκρέι υπέγραψε πενταετές συμβόλαιο με την Γουότφορντ έναντι άγνωστης αμοιβής ρεκόρ, αφού απέρριψε την πρόταση για νέο συμβόλαιο με τη Μπέρνλι, έχοντας εισέλθει στον τελευταίο χρόνο του συμβολαίου του.[67] Έκανε το ντεμπούτο του για τη Γουότφορντ τρεις ημέρες αργότερα, ως αλλαγή στο 63ο λεπτό, σε μια εντός έδρας ισοπαλία με 3-3 με τη Λίβερπουλ[68] και σημείωσε το πρώτο του γκολ στις 23 Σεπτεμβρίου σε μια εκτός έδρας νίκη με 2-1 εναντίον της Σουόνσι Σίτι.[69] Ο Γκρέι ολοκλήρωσε την πρώτη του σεζόν με 5 γκολ σε 33 εμφανίσεις, ανταγωνιζόμενος τον Ρίτσαρλισον και τον Τρόι Ντίνι για τη θέση του βασικού. Ο Γκρέι έκανε 34 εμφανίσεις και σημείωσε 9 γκολ τη σεζόν 2018-19.
Στις 31 Αυγούστου 2021, ο Γκρέι εντάχθηκε στην Κουίνς Παρκ Ρέιντζερς της Τσάμπιονσιπ με μονοετές δανεισμό.[70] Σκόραρε στο ντεμπούτο του για την ΚΠΡ σε μια ισοπαλία με 3–3 εναντίον της Ρέντινγκ στις 11 Σεπτεμβρίου 2021.[71]
Ο Γκρέι αποδεσμεύθηκε από τη Γουότφορντ στο τέλος της σεζόν 2021-22.[72]
Στις 3 Ιουλίου 2022, ο Άρης Θεσσαλονίκης ανακοίνωσε την απόκτηση του Γκρέι με τετραετές συμβόλαιο.[73] Στις 2 Σεπτεμβρίου 2023, αποδεσμεύθηκε από τον Άρη.[74]
Γεννημένος στην Αγγλία, ο Γκρέι είναι τζαμαϊκανής καταγωγής και μπορούσε να εκπροσωπήσει οποιαδήποτε χώρα.[76] Τα γκολ του Γκρέι για τη Λούτον στους τελευταίους μήνες της σεζόν 2011–12 τράβηξε την προσοχή της Εθνική Αγγλίας Γ και κλήθηκε στην ομάδα για έναν αγώνα εναντίον της Ρωσίας Κ23 τον Ιούνιο του 2012.[77] Έκανε το ντεμπούτο του σε μια ήττα με 4–0, παίζοντας και στα 90 λεπτά.[78] Αργότερα κλήθηκε στην ομάδα για να αντιμετωπίσει το Βέλγιο Κ23 το Σεπτέμβριο του 2012.[79] Μπήκε ως αλλαγή στο ημίχρονο και σημείωσε το πρώτο του διεθνές γκολ στη νίκη με 2-1. Με τη νίκη, η Αγγλία Γ προκρίθηκε στον ημιτελικό του International Challenge Trophy.[80] Έπαιξε στον ημιτελικό στις 5 Φεβρουαρίου 2013 εναντίον της Τουρκίας Β, τον οποίο η Αγγλία Γ έχασε με 1–0.[81] Ο Γκρέι ήταν αρχηγός της Αγγλίας Γ στο δεύτερο ημίχρονο της φιλικής νίκης με 6–1 επί των Βερμούδων στις 5 Ιουνίου 2013, σημειώνοντας το έκτο γκολ της ομάδας.[82] Εμφανίστηκε ξανά σε μια φιλική ισοπαλία με 2–2 με την Τσεχία Κ21 το Νοέμβριο του 2013.[83] Ο Γκρέι έπαιξε σε φιλικό αγώνα εναντίον της Ιορδανίας Κ23 στο Αμμάν στις 4 Μαρτίου 2014.[84] Η επιστροφή του Γκρέι στην Τσάμπιονσιπ τον Ιούνιο του 2014 σήμαινε ότι δεν ήταν πλέον επιλέξιμος για την Αγγλία Γ. Έκανε 6 συμμετοχές και σημείωσε 2 γκολ.[85]
Τον Μάρτιο του 2021, ήταν ένας από τους έξι παίκτες γεννημένους στην Αγγλία που έλαβαν την πρώτη τους κλήση στην Εθνική Τζαμάικας.[86][87] Στις 25 Μαρτίου 2021, ο Γκρέι έκανε το ντεμπούτο του για την Τζαμάικα εναντίον των Ηνωμένων Πολιτειών.[88] Στις 7 Ιουνίου 2021, σημείωσε το πρώτο του γκολ στην φιλική ισοπαλία με 1-1 εναντίον της Σερβίας.[89]
Τον Μάιο του 2016, ο Γκρέι ξεκίνησε τη σχέση του με τη τραγουδίστρια Λι-Αν Πίνοκ του συγκροτήματος Little Mix.[90][91] Στις 28 Μαΐου 2020, ο Γκρέι έκανε πρόταση γάμου στην Πίνοκ για την επέτειο των τεσσάρων ετών.[92] Ανακοίνωσαν την εγκυμοσύνη της Πίνοκ τον Μάιο του 2021[93] και γέννησε δίδυμα στις 16 Αυγούστου 2021.[94]
Στις 23 Αυγούστου 2016, ο Γκρέι κατηγορήθηκε για ανάρμοστη συμπεριφορά από την FA μετά από μια σειρά από ομοφοβικά tweets που δημοσίευσε στο Twitter το 2012.[95] Τέσσερις ημέρες αργότερα, αναφέρθηκε ότι η FA διερευνούσε επίσης ένα άλλο tweet που δημοσιεύτηκε από τον Γκρέι το 2014, το οποίο περιελάμβανε έναν υποτιμητικό φυλετικό όρο.[96][97] Στις 23 Σεπτεμβρίου, ο Γκρέι αποβλήθηκε για τέσσερις αγώνες και του επιβλήθηκε πρόστιμο 25.000 λιρών.[98]
↑Wickham, Chris (22 Ιουλίου 2014). «Barnet 1 Brentford 5». Μπρέντφορντ ΦΚ. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 3 Ιουλίου 2022. Ανακτήθηκε στις 9 Αυγούστου 2017.