Αφού αποφοίτησε από το Πανεπιστήμιο της Πάντοβα στις σύγχρονες ξένες γλώσσες και τη λογοτεχνία και ξεκίνησε την εκπαίδευσή του ως ηθοποιός στο Teatro popolare di ricerca - Centro universitario teatrale di Padova. Αργότερα, χάρη στη συνεργασία του με τον σκηνοθέτη Gigi Dall'Aglio ως βοηθός, έμαθε τις βασικές αρχές της σκηνοθεσίας και της συγγραφής θεατρικών έργων [1] . Το 2011 έγραψε και ερμήνευσε την παράσταση Eroi, σε σκηνοθεσία Mirko Artuso, η οποία κατατάχθηκε μεταξύ των φιναλίστ για το Off Prize του Teatro Stabile del Veneto [2] . Την ίδια χρονιά έπαιξε τον ρόλο του Sandro στην ταινία Io sono Li του Andrea Segre .
Ενώ συνέχισε την καριέρα του ως θεατρικός ηθοποιός και θεατρικός συγγραφέας με το έργο Villan People[3], το οποίο έκανε το ντεμπούτο του το 2013 στο Piccolo Teatro του Μιλάνου στο πλαίσιο του Φεστιβάλ Tramedautore, ο Πεννάτσι άρχισε να εργάζεται και στην τηλεόραση, συμμετέχοντας στη μίνι σειρά της Rai L'Oriana στο ρόλο του διευθυντή του L'Europeo και σε διάφορα άλλα έργα, όπως το Non uccidere, το Don Matteo και το 1994[4] . Το 2018 ανέβασε τον μονόλογο This is Racism - Ciao terroni στο Propaganda Live και στη συνέχεια έγινε τακτικός καλεσμένος της εκπομπής [5] με τους μονολόγους του χαρακτήρα του, του «Poiana» [6] .