Αουρίνη

Αουρίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC 4-[δι(4-υδροξυφαινυλο-)μεθυλιδενο-]κυκλοεξα-2,5-διεν-1-όνη
Άλλες ονομασίες αουρίνη, κοραλλίνη, p-ροσολικό οξύ
C.I. 43800
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C19H14O3
Μοριακή μάζα 290,318 amu
Αριθμός CAS 603-45-2
PubChem CID 5100
ChemSpider ID 4921
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 308 °C (581 K)
(αποσυντίθεται)
Πυκνότητα 1,283 gr/κυβ.cm
Διαλυτότητα
στο νερό		 αδιάλυτο
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η αουρίνη είναι οργανική χημική ένωση, γνωστή και ως C.I. 43800, ροσολικό οξύ ή κοραλλίνη. Σχηματίζει κιτρινωπούς ή βαθυκόκκινους (κεραμιδί) κρυστάλλους με πρασινωπή μεταλλική λάμψη. Από χημικής απόψεως είναι ο ανυδρίτης της 4-4΄-4΄΄-τριοξυτριφαινυλοκαρβινόλης. Η αουρίνη είναι πρακτικώς αδιάλυτη στο νερό, αλλά ευδιάλυτη στην αιθανόλη, διαλυτή σε ισχυρά οξέα, οπότε δημιουργεί κίτρινο διάλυμα, και σε υδατικά διαλύματα αλκαλικών αλάτων, οπότε δημιουργεί βαθυκόκκινα διαλύματα. Εξαιτίας αυτής της συμπεριφοράς, χρησιμεύει ως δείκτης pH στην περιοχή τιμών pH από 5,0 μέχρι 6,8. Χρησιμοποιείται επίσης ως ενδιάμεση ένωση για την παραγωγή χρωμάτων, αλλά όχι ως βαφή η ίδια, επειδή δεν είναι σταθερή.

Ιστορικό και σύνθεση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αουρίνη παρασκευάσθηκε για πρώτη φορά το 1834 από τον Γερμανό χημικό Φρήντλημπ Φέρντιναντ Ρούνγκε, με απόσταξη ανθρακόπισσας. Ο Ρούνγκε την ονόμασε Rosölsäure ή Rosaölsäure, δηλαδή κόκκινο ελαιώδες οξύ.[1] Το 1861 οι Χέρμαν Κόλμπε και Ρούντολφ Σμιτ δημοσίευσαν τη σύνθεση της αουρίνης με θέρμανση οξαλικού οξέος και πισσελαίου σε πυκνό διάλυμα θειικού οξέος.[2] Με τον καιρό, οι χημικοί συνειδητοποίησαν ότι η παραγόμενη έτσι αουρίνη ήταν ένα μείγμα παρόμοιων ενώσεων.[3])

Η καθαρή αουρίνη παρασκευάζεται παρόμοια, με θέρμανση φαινόλης και οξαλικού οξέος μέσα σε πυκνό θειικό οξύ:

Ασφάλεια

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αουρίνη μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό των ματιών, του δέρματος και της αναπνευστικής οδού. Η κατάποση και η εισπνοή θα πρέπει να αποφεύγονται. Επίσης έχει αναφερθεί ότι η αουρίνη έχει ιδιότητες που επηρεάζουν το ενδοκρινικό σύστημα.[4]:149


Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Runge, F.F. (1834). «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation» (στα γερμανικά). Annalen der Physik und Chemie 31 (5): 65-78. doi:10.1002/andp.18341070502. Bibcode: 1834AnP...107...65R. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=nyp.33433062753029;view=1up;seq=87. , σελ. 70
  2. ↑ Kolbe, H.; Schmitt, R. (1861). «Rother Farbstoff aus dem Kreosot» (στα γερμανικά). Annalen der Chemie 119: 169-172. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457957;view=1up;seq=181. 
  3. ↑ Thorpe, Thomas Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry, 2η έκδ., Longmans, Green, and Co., Λονδίνο 1913, τόμ. 5, «Triphenylmethane colouring matters», σελ. 551
  4. ↑ (Blair, R.M.) (1 March 2000). «The Estrogen Receptor Relative Binding Affinities of 188 Natural and Xenochemicals: Structural Diversity of Ligands». Toxicological Sciences 54 (1): 138-153. doi:10.1093/toxsci/54.1.138. ISSN 1096-0929. PMID 10746941. 

Πηγές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  • Το ομώνυμο λήμμα στη Νέα Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια «Χάρη Πάτση», τόμος 6, σελ. 204

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]