Ασπαραγίνη

Ασπαραγίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC Ασπαραγίνη
2-αμινο-3-κσρβαμιδοπροπανοδιικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8N2O3
Μοριακή μάζα 132,12 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 H2NCOCH2CH(NH2)COOH
Συντομογραφίες asn ή N
Αριθμός CAS 70-47-3
SMILES O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O
InChI 1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
Κλειδί: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N
Αριθμός EINECS 200-735-9
Αριθμός UN 7NG0A2TUHQ
PubChem CID 236
ChemSpider ID 6031
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 234 °C
Σημείο βρασμού 438 °C
Πυκνότητα 1.543 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό		 29,4 kg/m³
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες		 Διαλυτή σε οξέα και βάσεις
Αμελητέα διαλυτή σε:
μεθανόλη
αιθανόλη
διαιθυλαιθέρα
βενζόλιο
Χημικές ιδιότητες
pKa1 2,02 (-COOH)
pKa2 8,80 (-NH2)
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 219 °C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

0
1
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η L-ασπαραγίνη[1] είναι ένα από τα 22 πρωτεϊνογόνα αμινοξέα. Στο επίπεδο της μοριακής γενετικής, τα κωδικόνιά του είναι AAU και AAC. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο H2NCOCH2CH(NH2)COOH. Έχει ένα καρβαμίδιο στην πλευρική του αλυσίδα. Δεν είναι ένα απαραίτητο αμινοξύ. Μια χημική αντίδραση μεταξύ ασπαραγίνης και αναγωγικών σακχάρων ή άλλων δραστικών καρβονυλιούχων ενώσεων παράγει ακρυλαμίδιο, όταν τα τρόφιμα θερμαίνονται σε επαρκή θερμοκρασία. Αυτά τα παράγωγα υπάρχουν σε μαγειρευμένα προϊόντα όπως τηγανιτές πατάτες, πατατάκια και τοστ.

Ιστορία

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ασπαραγίνη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1806, σε κρυσταλλική μορφή, από τους Γάλλους χημικούς Λουΐς Νικολάς Βωκλέν (Louis Nicolas Vauquelin) και Πιερ Ζαν Ρομπικέ (Pierre Jean Robiquet, που ήταν νέος βοηθός τότε) από το χυμό σπαραγγιού[2][3] (ασπάραγου), όπου η ασπαραγίνη υπάρχει σε αφθονία, και από όπου προήλθε το όνομα του νέου (για τότε) υλικού, που έτσι έγινε το πρώτο αμινοξύ που απομονώθηκε.

Λίγα χρόνια αργότερα, το 1809, ο Πιερ Ζαν Ρομπικέ ξαναταυτοποίησε, αυτή τη φορά σε γλυκόριζα, μια ουσία με ιδιότητες που θεώρησε ότι είναι πολύ παρόμοιες με της ασπαραγίνης, και που ο Πλισσόν (Plisson), το 1828 επιβεβαίωσε ότι πράγματι ήταν η ίδια η ασπαραγίνη[4].

Παραπομπές και σημειώσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες και επίσημες συντομογραφίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. ↑ Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges". Annales de Chimie 57: 88–93.
  3. ↑ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 112. Retrieved January 18, 2010.
  4. ↑ http://www.henriettesherbal.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html