Βενζυλική αλκοόλη

Βενζυλική αλκοόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Φαινυλομεθανόλη
Άλλες ονομασίες	Βενζυλική αλκοόλη Φαινυλοκαρβινόλη Υδροξυμεθυλοβενζόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H8O
Μοριακή μάζα	108,14 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C6H5CH2OH
Συντομογραφίες	BnOH
Αριθμός CAS	100-51-6
SMILES	OCc1ccccc1
InChI	1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
Αριθμός EINECS	202-859-9
Αριθμός UN	LKG8494WBH
ChemSpider ID	13860335
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−15 °C
Σημείο βρασμού	205 °C
Πυκνότητα	1.044 kg/m^3
Διαλυτότητα στο νερό	40 kg/m^3
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	15,4
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η βενζυλική αλκοόλη^[1] (αγγλικά: benzyl alcohol) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₇H₈O. Συνήθως, όμως, παριστάνεται με τύπους C₆H₅CH₂OH, PhCH₂OH ή και BnOH. Στον τελευταίο τύπο, η βενζυλική ομάδα (PhCH₂-) παριστάνεται συντομογραφικά με Bn^[2]. Η χημικά καθαρή βενζυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό, με ήπια ευχάριστη αρωματική οσμή. Είναι ένας χρήσιμος διαλύτης με σημαντική πολικότητα, χαμηλή τοξικότητα και μικρή τάση ατμών. Είναι μερικώς διαλυτή στο νερό (40 kg/m³), αλλά πλήρως αναμίξιμη με τις συνηθισμένες άλλες αλκοόλες και τον αιθέρα. Είναι η απλούστερη αρωματική αλκοόλη, που δεν είναι φαινόλη^[3].

Φυσική παρουσία

Παράγεται στη φύση από πολλά φυτά και είναι συνηθισμένη η παρουσία της σε φρούτα, τσάγια και σε αιθέρια έλαια ανθών, όπως π.χ. το γιασεμί, ο υάκινθος και το γιανγκ-γιανκ^[4]. Βρίσκεται, ακόμη, στο καστορέλαιο από τις καστόριες κύστες των καστόρων.^[5]

Δομή

Δεσμοί[6]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp^2-1s	106 pm	3% C^- H^+
C#1-#6-C#2-#6,#1	σ	2sp^2-2sp^2	147 pm
C#1-C#1΄	σ	2sp^2-2sp^3	151 pm
C#1...C#6'	π[7]	2p-2p	147 pm
C-O	σ	2sp^3-2sp^3	150 pm	19% C^+ O^-
O-H	σ	2sp^3-1s	96 pm	32% H^+ O^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
Ο	-0,51
C#2-6	-0,03
C#1	+0,00
Η (H-C)	+0,03
C#1΄	+0,13
Η (H-O)	+0,32

Παραγωγή

Από βενζυλαλογονίδιο

Με υδρόλυση βενζυλαλογονιδίου (PhCH₂X), κυρίως βενζυλοχλωρίδιου, συνήθως με αραιό διάλυμα υδροξείδιου του νατρίου (NaOH), παράγεται βενζυλική αλκοόλη^[8]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}X+NaOH{\xrightarrow {}}PhCH_{2}OH+NaX} }$

Από μεθανάλη

Με επίδραση φορμαλδεΰδης σε φαινυλαλομαγνήσιο (ένωση Grignard) παράγεται βενζυλική αλκοόλη^[9]:

${\displaystyle \mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+H_{2}CO}}PhCH_{2}OMgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}PhCH_{2}OH+Mg(OH)X\downarrow } }$

Από βενζαλδεΰδη

Με αναγωγή βενζαλδεΰδης παράγεται βενζυλική αλκοόλη^[10]:

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

${\displaystyle \mathrm {2PhCHO+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2PhCH_{2}OH+LiAlO_{2}} }$

2. Καταλυτικά με υδρογόνο (H₂):

${\displaystyle \mathrm {PhCHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH_{2}OH} }$

3. Με αντίδραση Canizzaro συμππαράγονται βενζυλική αλκοόλη και βενζοϊκό κάλιο^[11]:

${\displaystyle \mathrm {2PhCHO+KOH{\xrightarrow {}}PhCH_{2}OH+PhCOOK} }$

Από βενζοϊκό οξύ

Με αναγωγή βενζοϊκού οξέος παράγεται βενζυλική αλκοόλη^[10]:

${\displaystyle \mathrm {2PhCOOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2PhCH_{2}OH+LiAlO_{2}} }$

Από βενζυλεστέρες

Με υδρόλυση βενζυλεστέρων (RCOOCH₂Ph) παράγεται βενζυλική αλκοόλη^[12]:

${\displaystyle \mathrm {RCOOCH_{2}Ph+NaOH{\xrightarrow {}}PhCH_{2}OH+RCOONa} }$

Από βενζυλαμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO₂) σε βενζυλαμίνη (PhCH₂NH₂) παράγεται βενζυλική αλκοόλη^[13]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {H_{2}O}}PhCH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O} }$

Από 2-φαινυλαιθανόλη

Από 2-φαινυλοαιθανόλη με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας παράγεται βενζυλική αλκοόλη^[14]:

${\displaystyle \mathrm {5PhCH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5PhCH_{2}COOH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+7H_{2}O} }$
${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}COCl+SO_{2}+HCl} }$
${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}COCl+NH_{3}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CONH_{2}+HCl} }$
${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}CONH_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}PhCH_{2}NH_{2}+CO_{2}+KBr} }$
${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {H_{2}O}}PhCH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O} }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδροξυλομάδας

Όξινος χαρακτήρας

Όξινος χαρακτήρας^[15]:

α. Παραγωγή βενζυλικού νατρίου:

${\displaystyle \mathrm {2PhCH_{2}OH+2Na{\xrightarrow {}}2PhCH_{2}ONa+H_{2}\uparrow } }$
ή
${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+2NaNH_{2}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}ONa+NH_{3}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}PhCH_{2}ONa+RC\equiv CH} }$

β. Παραγωγή βενζυλικού αλομαγνήσιου (αντιδραστήριο Grignard):

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+RMgX{\xrightarrow {}}PhCH_{2}OMgX+RH} }$

Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα

Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα^[16]: 1. Με υδροϊώδιο παράγεται βενζυλιωδίδιο:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}PhCH_{2}I+H_{2}O} }$

2. Με υδροχλώριο ή υδροβρώμιο παράγεται το αντίστοιχο βενζυλογονίδιο:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}PhCH_{2}X+H_{2}O} }$

3. Παραγωγή βενζυλοφθορίδιου:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+HX{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{ZnX_{2}}}PhCH_{2}X{\xrightarrow {+Hg_{2}F_{2}}}PhCH_{2}F+Hg_{2}X_{2}} }$

4. Χλωρίωση με χλωριωτικά μέσα. Παράγεται βενζυλοχλωρίδιο:

α. Με SOCl₂:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}Cl+SO_{2}+HCl} }$

β. Με PCl₅:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}Cl+POCl_{3}+HCl} }$

γ. Με PCl₃:

${\displaystyle \mathrm {3PhCH_{2}OH+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3PhCH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}} }$

• Η συγκεκριμένη αντίδραση πραγματοποιείται επίσης αντίστοιχα με βρώμιο και ιώδιο:

${\displaystyle \mathrm {3PhCH_{2}OH+PX_{3}{\xrightarrow {}}3PhCH_{2}X+H_{3}PO_{3}} }$

Παραγωγή βενζυλεστέρων

1. Με ακυλιωτικά μέσα^[17]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH_{2}Ph+HX} }$

2. Με ανυδρίτες καρβονικών οξέων:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+(RCO)_{2}O{\xrightarrow {Py}}RCOOCH_{2}Ph+RCOOH} }$

3. Με καρβονικά οξέα:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+RCOOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}PhCH_{2}OOCR+H_{2}O} }$

• Στην οργανική σύνθεση, οι βενζυλεστέρες είναι δημοφιλείς ομάδες προστασίας, επειδή μπορούν να αφαιρεθούν με ήπια υδρογονόλυση^[18]:

${\displaystyle \mathrm {RCOOCH_{2}Ph+H_{2}{\xrightarrow {}}RCOOH+PhCH_{3}} }$

Παραγωγή διβενζυλαιθέρα

Σχηματισμός διβενζυλαιθέρα με διαμοριακή αφυδάτωση^[19]:

${\displaystyle \mathrm {2PhCH_{2}OH{\xrightarrow[{140^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}PhCH_{2}OCH_{2}Ph+H_{2}O} }$

Οξείδωση

1. Οξείδωση προς βενζοϊκό οξύ^[20]:

${\displaystyle \mathrm {5PhCH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5PhCOOH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+7H_{2}O} }$

2. Οξείδωση προς βενζαλδεΰδη^[21]:

${\displaystyle \mathrm {3PhCH_{2}OH+K_{2}Cr_{2}O_{7}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3PhCHO+Cr_{2}O_{3}+K_{2}SO_{4}+4H_{2}O} }$

Βενζολικού δακτυλίου

• Η παρουσία της υδροξυμεθυλομάδας ανενεργοποιεί (μερικώς και σε σύγκριση με το ίδιο το βενζόλιο) τον βενζολικό δακτύλιο, οπότε οι αντίστοιχες αντιδράσεις γίνονται βραδύτερα σε σχέση με το βενζόλιο και παράγονται κυρίως μ- διπαράγωγα^[22].

Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει μετανιτροβενζυλική αλκοόλη^[23]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+HNO_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}\mu -O_{2}NC_{6}H_{4}CH_{2}OH+H_{2}O} }$

Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει μεταϋδροξυμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ^[23]::

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}\mu -HOCH_{2}C_{6}H_{4}SO_{3}H+H_{2}O} }$

Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει μετααλοβενζυλική αλκοόλη^[23]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+X_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -XC_{6}H_{4}CH_{2}OH+HX} }$

• όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση ΚI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.
• Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr₃.

Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μετααλκυλοβενζυλική αλκοόλη^[23]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+RX{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -RC_{6}H_{4}CH_{2}OH+HX} }$

Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταακυλοβενζυλική αλκοόλη^[23]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+RCOX{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -HOCH_{2}C_{6}H_{4}COR+HX} }$

Υδροξυλίωση

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταϋδροξυμεθυλοφαινόλη^[23]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+XOH{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -HOCH_{2}C_{6}H_{4}OH+HX} }$

Αμίνωση

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταϋδροξυμεθυλοανιλίνη^[23]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+NH_{2}X{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -HOCH_{2}C_{6}H_{4}NH_{2}+HX} }$

Καρβοξυλίωση

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταϋδροξυμεθυλοβενζοϊκό οξύ^[23]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+XCOOH{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -HOCH_{2}C_{6}H_{4}COOH+HX} }$

Αναγωγή

Με αναγωγή παράγει κυκλοεξυλoμεθανόλη^[24]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+3H_{2}{\xrightarrow {Pt}}C_{6}H_{11}CH_{2}OH} }$

Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει μετααλομεθυλοβενζυλική αλκοόλη^[25]::

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+H_{2}C=O+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}\mu -HOCH_{2}C_{6}H_{4}X+H_{2}O} }$

Παρεμβολή καρβενίων

• Π.χ. μεθυλενίου:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}OH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {5}{14}}MeC_{6}H_{4}CH_{2}OH+{\frac {3}{7}}C_{7}H_{7}CH_{2}OH+{\frac {1}{7}}PhCH(Me)OH+{\frac {1}{14}}PhCH_{2}OMe} }$

Εφαρμογές

Η βενζυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται ως γενικός διαλύτης για μελάνια, χρώματα, βερνίκια και εποξυ- ρητινούχες επιστρώσεις^[26]. Αποτελεί ακόμη πρόδρομη ύλη για εην παραγωγή μιας ποικιλίας εστέρων, σαπουνιών και αρωμάτων. Επίσης συχνά προστίθεται σε φαρμακευτικά διαλύματα, χάρη και στην αντιβακτηριακή - αντισηπτική της δράση. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη και στην εμφάνιση φωτογραφιών.

Νανοτεχνολογικές εφαρμογές

Η βενζυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται σαν διηλεκτρικός διαλύτης για διηλεκτροφόρηση και την παραγωγή νανοκαλωδίων^[27]

Ιατρικές εφαρμογές

Η βενζυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται ως βακτηριοστατικό πρόσθετο σε μικρές συγκεντρώσεις. Οξειδώνεται ταχύτατα προς το αντισηπτικό βενζοϊκό οξύ. Μεταβολίζεται στο ήπαρ σε ιππουρικό οξύ και αποβάλλεται με τα ούρα. Ωστόσο χρειάζεται προσοχή στη δοσολογία, γιατί σε υψηλές συγκεντρώσεις προκαλεί τοξικές επιδράσεις και παρενέργειες, όπως υπόταση και παράλυση. Ειδικότερα ευαίσθητα είναι τα νεογέννητα βρέφη, επειδή το ήπαρ τους δεν είναι, ακόμη, το ίδιο αποτελεσματικό στο να μεταβολίζει τη βενζυλική αλκοόλη, όπως το αντίστοιχο των ενηλίκων. Γι' αυτό τα φαρμακευτικά σκευάσματα που περιέχουν βενζυλική αλκοόλη σημειώνουν τη μη παροχή τους σε νεογνά στις αντενδείξεις τους^[28]. Η με μέτρο χρήση της βενζυλικής αλκοόλης σε τρόφιμα έχει εγκριθέί από την FDA^[29] για κατανάλωσή τους από ανθρώπους άνω των έξι (6) μηνών.

Άλλες χρήσεις

Η βενζυλική αλκοόλη έχει περίπου τον ίδιο δείκτη διάθλασης με το χαλαζία και το μάλλινο ύφασμα. Έτσι, αν ένα κομμάτι καθαρού χαλαζία βυθιστεί σε βενζυλική αλκοόλη γίνεται σχεδόν αόρατο. Επομένως, η βενζυλική αλκοόλη αποτελεί ένα τεστ για τη διάκριση πραγματικού χαλαζία από απομιμήσεις. Το ίδιο ισχύει για ένα λευκό μάλλινο ύφασμα: Αν βυθιστεί σε βενζυλική αλκοόλη γίνεται σχεδόν αόρατο, εμφανίζοντας έτσι τυχόν προσμείξεις.

Αναφορές και παρατηρήσεις

1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
2. Να μην συγχέεται με το Bz, που χρησιμοποιείται για τη βενζοϋλομάδα (PhCO-), οπότε και το BnOH, που παριστάνει τη βενζυλική αλκοόλη να μη συγχέεται με το BzOH, που παριστάνει το βενζοϊκό οξύ.
3. Η παρουσία του υδροξυλίου απευθείας πάνω στον αρωματικό δακτύλιο αλλάζει σημαντικά πολλές ιδιότητες και επιβάλλει ιδιαίτερη κατηγοριοποίηαη.
4. Merck Index, 11th Edition, 1138
5. Dietland Muller-Schwarze (2003). The Beaver: Its Life and Impact. σελ. 43. 
6. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
7. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.3.
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.1.
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2.
11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 221, §9.6.4.
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 198, §8.2.5.
13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 198, §8.2.6.
14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 198, §8.2.8.
15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 199, §8.4.1.
16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 199, §8.4.2. και §8.4.3.
17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 199, §8.4.4.
18. Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995), "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde", Org. Synth. 72: 86; Coll. Vol. 9: 722.
19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 199, §8.4.5.
20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 200, §8.4.6α.
21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 200, §8.4.6β.
22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.174-192, κεφάλαιο 11.
23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.
26. «Benzyl alcohol at chemicalland21.com». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 21 Απριλίου 2009. Ανακτήθηκε στις 23 Ιουλίου 2009. 
27. Alexander Wissner-Gross (19 October 2006) (^{[νεκρός σύνδεσμος]} – ^{Scholar search}). Nanowires get reconfigured. Nanotechweb.org. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2007-05-22. https://web.archive.org/web/20070522224736/http://nanotechweb.org/articles/journal/5/10/2/1. Ανακτήθηκε στις 2009-07-23. 
28. «Neonatal Deaths Associated With Use Of Benzyl Alcohol — United States». Morbidity and Mortality Weekly Report 31 (22): 290–1. 11 June 1982. http://www.cdc.gov/MMWR/preview/mmwrhtml/00001109.htm. 
29. Food and Drug Administration (United States)

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982