Βινυλομεθυλαιθέρας

Βινυλομεθυλαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθοξυαιθένιο
Άλλες ονομασίες Βινυλομεθυλαιθέρας
Βινυλομεθυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O
Μοριακή μάζα 58,080 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 CH2=CHOCH3
Συντομογραφίες ViΟMe, VME
Αριθμός CAS 107-25-5
SMILES C=COC
PubChem CID 7861
ChemSpider ID 7573
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -122 °C
Σημείο βρασμού 6 °C
Πυκνότητα 770 kg/m³
Τάση ατμών 157 kPa (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 -60 °C
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+)
Φράσεις κινδύνου 12
Φράσεις ασφαλείας 2, 9, 16, 33
LD50 4 g/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο βινυλομεθυλαιθέρας (VinylMethylEther, VME) ή μεθυξυαιθένιο ή βινυλομεθυλοξείδιο είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C3H6O και ημισυντακτικό τύπο CH2=CHOCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά ViOMe. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες και μάλιστα αποτελεί τον απλούστερο από τους ενολαιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Αποτελεί πολύ χρήσιμη συνθετική πρόδρομη ένωση.

Παραγωγή

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο βινυλομεθυλαιθέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αιθινίου και μεθανόλης, παρουσία βάσης:[1][2]

Αντιδράσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βινυλομάδα της ένωσης είναι χημικά δραστική με πολλούς τρόπους. Για παράδειγμα, η ένωση πολυμερίζεται, σχηματίζοντας πολυβινυλαιθέρες. Ο πολυμερισμός της ένωσης τυπικά αρχίζει με οξέα κατά Λιούις, όπως το τριφθοριούχο βόριο (BF3). Αυτή η κατάσταση αντιδραστικότητας του βινυλομεθυλαιθέρα είναι ανάλογη με τον τρόπο που πολυμερίζονται ο αιθανικός βινυλεστέρας (CH3CO2CH=CH2) και του χλωραιθενίου (CH2=CHCl), σχηματίζοντας πολυβινυλοξικό εστέρα και πολυβινυλοχλωρίδιο, αντιστοίχως.

Ο βινυλομεθυλαιθέρας δίνει επίσης αντιδράσης [4+2] κυκλοπροσθήκης. Η αντίστοιχη αντίδραση με τη βουτενόνη αποτελεί το πρώτο στάδιο εμπορικής σύνθεσης πεντανοδιάλης.

Ο βινυλομεθυλαιθέρας μπορεί να αποπρωτονιωθεί στο #1 άτομο άνθρακα, που γειτονεύει άμεσα με το άτομο οξυγόνου, σχηματίζοντας ανιόντα CH2=C-OCH3. Αυτή η μέθοδος επιτρέπει τη σύνθεση μιας ποικιλίας παραγώγων με πυρίτιο, γερμάνιο και κασσίτερο, που δεν είναι εύκολο να παραχθούν με άλλες παραγωγικές οδούς.

Aναφορές και σημειώσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ David Trimma, Noel Cant, Yun Lei (2009). «Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol». Catalysis Today 145: 163–168. doi:10.1016/j.cattod.2008.04.015. 
  2. ↑ Ernst Hofmann, Hans‐Joachim Klimisch, René Backes, Regina Vogelsang, Lothar Franz, Robert Feuerhake (2011). «Vinyl Ethers». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_435.pub. 

Πηγές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.