Τα 2α ετήσια βραβεία Γκράμι απονεμήθηκαν σε τελετή που έλαβε χώρα στο Λος Άντζελες και στη Νέα Υόρκη στις 29 Νοεμβρίου 1959. Ήταν η πρώτη απονομή των Γκράμι που μεταδόθηκε από τους τηλεοπτικούς δέκτες. Προβλήθηκε από το NBC σε επεισόδια στο ειδικό κυριακάτικο πρόγραμμα Sunday Showcase.[1] Η απονομή έγινε την ίδια χρονιά με εκείνη που απονεμήθηκαν τα πρώτα βραβεία Γκράμι το 1959, και δεν διεξήχθη καμία τελετή απονομής για το 1960. Στα βραβεία που απονεμήθηκαν τον Νοέμβριο του 1959 αναγνωρίστηκαν τα επιτεύγματα των καλλιτεχνών εκείνης της συγκεκριμένης χρονιάς. Οι Φρανκ Σινάτρα και Ντιουκ Έλινγκτον κέρδισαν από 3 βραβεία ο καθένας.[2][3] Τα βραβεία παρουσίασε ο Μέρεντιθ Γουίλσον.
Τα ακόλουθα βραβεία δόθηκαν στην δεύτερη τελετή απονομής[2]