Διμεθυλομεθαναμίδιο

Διμεθυλομεθαναμίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Διμεθυλομεθαναμίδιο
Άλλες ονομασίες	διμεθυλοφορμαμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H5ON
Μοριακή μάζα	73,09 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HCON(CH3)2
Συντομογραφίες	HCONMe2, DMF
Αριθμός CAS	123-39-7
SMILES	O=CN(C)C
InChI	1/C3H7NO/c1-3(5)4-2/h1-2H3,(H,4,5)
Αριθμός RTECS	LQ2100000
Αριθμός UN	6228
PubChem CID	31254
ChemSpider ID	5993
Δομή
Διπολική ροπή	3,86 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	76
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-61 °C
Σημείο βρασμού	153 °C
Πυκνότητα	944 kg/m^3
Διαλυτότητα στο νερό	αναμείξιμο
Ιξώδες	0,92 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,4305 (20 °C)
Τάση ατμών	0,3 kPa (20 °C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	58 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R61 R20/21 R36
Φράσεις ασφαλείας	53-45
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	2 1 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το διμεθυλομεθαναμίδιο ή διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF, DiMethyl'Formamide, αν και η ίδια συντομογραφία χρησιμοποιείται ενίοτε και για το διμεθυλοφουράνιο) με σύντομο συντακτικό τύπο HCOΝ(CH₃)₂, είναι το απλούστερο τριτοταγές αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του μεθανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από διμεθυλαμινομάδα [(CH₃)N-. Eίναι ένα άχρωμο υγρό, αναμίξιμο με το νερό και την πλειονότητα των οργανικών υγρών. Είναι ένας συνηθισμένος διαλύτης για χημικές αντιδράσεις. Το καθαρό διμεθυλομεθαναμίδιο είναι άοσμο, αλλά τα εμπορικά του σκευάσματα συχνά έχουν μια οσμή ψαρίλας, που οφείλεται σε προσμίξεις διμεθυλαμίνης, που περιέχουν. Είναι ένας πολικός και υδρόφιλος απρωτικός διαλύτης με υψηλό σημείο ζέσης. Είναι λειτουργικός διαλύτης για αντιδράσεις που ακολουθούν το μηχανισμούς όπως τον S_N². Δεν είναι σταθερό παρουσία ισχυρών βάσεων ή ισχυρών οξέων, γιατί παρουσία αυτών υδρολύεται σε μεθανικό οξύ και διμεθυλαμίνη, ιδιαίτερα σε υψηλές θερμοκρασίες. Με βάση τον χημικό τύπο, C₃H₇NO, έχει τα ακόλουθα 76 ισομερή θέσης (όχι όλα σταθερά):

1. 1-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(NH₂)OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
2. 2-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NH₂)=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
3. 3-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
4. 1-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(NH₂)OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
5. 2-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(NH₂)CH₂OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
6. 3-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH=CHCH₂OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
7. 1-αμινοπροπεν-1-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(OH)=CHNH₂, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
8. 1-αμινοπροπεν-2-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(OH)CH₂NH₂.
9. Προπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHNHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
10. Προπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂NHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
11. Προπενυδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NHOH)=CH₂.
12. 1-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(NHCH₃)OH.
13. 2-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
14. Βινυλαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHNHCH₂OH.
15. N-μεθυλοαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHN(OH)CH₃.
16. 1-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(OCH₃)NH₂.
17. 2-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=CHNH₂, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
18. Ν-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHNHOCH₃.
19. Αιθενοξυμεθαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOCH₂NH₂.
20. 1-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(=NH)OH.
21. 2-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NH)CH₂OH.
22. 3-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH₂CH₂OH.
23. Ιμινοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(OH)CH=NH.
24. Προπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=NOH.
25. Προπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NOH)CH₃.\
26. 1-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(N=CH₂)OH.
27. 2-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CH₂OH.
28. 1-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NCH₃)OH.
29. 2-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃N=CHCH₂OH.
30. Αιθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂N=CHOH.
31. Αιθυλιδενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NCH₂OH.
32. 1-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(OCH₃)=NH.
33. 2-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₃CH=NH.
34. Αιθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH₂=NH.
35. Μεθοξυ-N-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃ΟCH=NCH₃.
36. N-μεθοξυμεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃ΟCH₂N=CH₂.
37. 1-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂NO.
38. 2-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(NO)CH₃.
39. 2-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(NH₂)CHO, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
40. 3-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH₂CHO.
41. Μεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCH₂CHO.
42. Αμινοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COCH₂NH₂.
43. Προπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CONH₂.
44. N-μεθυλαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CONHCH₃.
45. Ν-αιθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCONHCH₂CH₃.
46. 3,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 1,2-οξαζολιδίνη.
47. 1',2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 1,3-οξαζολιδίνη.
48. N,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
49. 1,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
50. 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 4-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
51. 1,1'-εποξυ-Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή 2-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
52. 1,1'-εποξυ-Ν,Ν-διμεθυλομεθναμίνη ή N-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
53. 1,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινοοξετάνιο'.
54. 1,3-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-αμινοοξετάνιο'.
55. 1,3-επαζω-N-υδροξυπροπάνιο ή N-υδροξυαζετιδίνη.
56. 1,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2-υδροξυαζετιδίνη.
57. 1,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 3-υδροξυαζετιδίνη.
58. 1',Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-αιθυλοξαζιριδίνη.
59. 1,Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 3,Ν-διμεθυλοξαζιριδίνη.
60. 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3,3-διμεθυλοξαζιριδίνη.
61. 1,2-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 2-αμινο-2-μεθυλοξιράνιο.
62. 1,2-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινο-3-μεθυλοξιράνιο.
63. 2,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή αμινομεθυλοξιράνιο.
64. 1,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή μεθυλαμινοξιράνιο.
65. 2,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
66. 1,2-επαζωπροπανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
67. Ν-υδροξυ-1,2-επαζωπροπάνιο] ή 2-μεθυλο-N-υδροξυαζιριδίνη.
68. N-μεθυλο-1,2-επαξαιθανόλη ή N-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
69. N-υδροξυμεθυλο-1,2-επαζωπροπάνιο ή N-υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
70. 2,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2--υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
71. N-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή N-μεθοξυαζιριδίνη.
72. 1-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή 2-μεθοξυαζιριδίνη.
73. 1-αμινοκυκλοπροπανόλη.
74. 2-αμινοκυκλοπροπανόλη σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
75. Κυκλοπροπανυδροξυλαμίνη
76. Αμινοξυκυκλοπροπάνιο.

Δομή και ιδιότητες

Οι δυο δομές αναπαράστασης του N,N-διμεθυλομεθαναμιδίου

Λόγω της συνεισφοράς των δυο πιθανών δομών αναπαράστασης ενός αμιδίου, ο βαθμός συμετοχής του διπλού δεσμού στο καρβονύλιο είναι μειωμένος, ενώ ο αντίστοιχος C-N είναι αυξημένος. Έτσι το φάαμα υπερύθρου του διμεθυλομεθαναμιδίου δείχνει χαμηλότερα τη συχνότητα στρέψης του δεσμού C=O, στα 1676 cm^−1[1], σε σχέση με ένα συνηθισμέμο δεσμό C=O. Επίσης, εξαιτίας του μερικού διπλού δεσμού στον C-N, η περιστροφή γύρω απ' αυτόν τον άξονα είναι αργή στη θερμοκρασία δωματίου, κάνοντας τα δυο μεθύλια ανισοδύναμα στο NMR, δίνοντας κορυφές σε δύο περιοχές των τριών πρωτονίων, στα 2,97 και 2,88 δ, αντίστοιχα^[1], αντί για την αναμενόμενη μια περιοχή των 6 συνολικά πρωτονίων.

Δεσμοί[2][3]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1',#1"-H	σ	2sp^3-1s	109 pm	3% C^- H^+
C#1-H	σ	2sp^2-1s	107 pm	3% C^- H^+
C=O	σ	2sp^2-2sp^2	134 pm	19% C^+ O^-
	π	2p-2p
C#1'-N	σ	2sp^3-2sp^3	151 pm	6% C^+ N^-
C#1"-N	σ	2sp^3-2sp^3	151 pm	6% C^+ N^-
C#1-N	σ	2sp^2-2sp^3	149 pm	6% C^+ N^-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
O	-0,38
N	-0,18
C#1'	-0,03
C#1"	-0,03
Η (H-C)	+0,03
Η (H-N)	+0,17
C#1	+0,41

Παραγωγή

Με φορμυλίωση διμεθυλαμίνης

1. Με επίδραση μεθανοϋλοαλογονίδιου (HCOX) σε διμεθυλαμίνη παράγεται N,N-Διμεθυλομεθαναμίδιο^[5]:

${\displaystyle \mathrm {HCOX+2CH_{3}NHCH_{3}{\xrightarrow {}}HCON(CH_{3})_{2}+(CH_{3})_{2}NH_{2}X} }$

2. Με επίδραση μονοξειδίου του άνθρακα σε διμεθυλαμίνη, παρουσία μεθανόλης παράγεται N,N-Διμεθυλομεθαναμίδιο^[6]

${\displaystyle \mathrm {CO+CH_{3}NHCH_{3}{\xrightarrow {CH_{3}OH}}HCON(CH_{3})_{2}} }$

Με αμινόλυση μεθανικού αλκυλεστέρα

Με επίδραση διμεθυλαμίνης σε κάποιο μεθανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται N,N-Διμεθυλομεθαναμίδιο

${\displaystyle \mathrm {HCOOR+CH_{3}NHCH_{3}{\xrightarrow {}}HCON(CH_{3})_{2}+ROH} }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

Το N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και διμεθυλαμίνη^[7]:

${\displaystyle \mathrm {HCON(CH_{3})_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {}}HCOOH+CH_{3}NHCH_{3}} }$

• Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται HCOOH και (CH₃)₂NH₂⁺. Σε αλκαλικό παράγεται HCOO^- και (CH₃)₂NH. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται HCOONH₂(CH₃)₂ (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

Βασική συμπεριφορά

Με επίδραση ισχυρών οξέων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα^[8]. Π.χ.:

${\displaystyle \mathrm {HCON(CH_{3})_{2}+HCl{\xrightarrow {}}HCONHCl(CH_{3})_{2}} }$

Αναγωγή

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο παράγεται τριμεθυλαμίνη^[9]:

${\displaystyle \mathrm {HCON(CH_{3})_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{3}N+H_{2}O} }$
${\displaystyle \mathrm {2HCON(CH_{3})_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2(CH_{3})_{3}N+LiAlO_{2}} }$

Αποικοδόμηση Hofmann

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο αποικοδομείται σε διμεθυλαμίνη και ανθρακικό κάλιο^[10]:

${\displaystyle \mathrm {HCON(CH_{3})_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{3}NHCH_{3}+K_{2}CO_{3}} }$

• Το υποβρωμιούχο κάλιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με την επίδραση υδροξειδίου του καλίου (KOH) σε στοιχειακό βρώμιο:

${\displaystyle \mathrm {Br_{2}+2KOH{\xrightarrow {}}2BrOK} }$

Εφαρμογές

Η κύρια χρήση του διμεθυλοφορμαμιδίου είναι ως ένας διαλύτης με χαμηλό βαθμό εξάτμησης. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη στην παραωγή ακρυλικών υφασμάτων και πλαστικών. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως διαλύτης πεπτιδίων για φαρμακευτικά και για την ανάπτυξη και παραγωγή φυτοφαρμάκων και στην παραγωγή κόλλας, συνθεττικού δέρματος, υφασμάτων, φιλμ και επικαλύψεις επιφανειών^[11]. Πιο εξειδικευμένα:

1. Χρησιμοποιήθηκε ως αντιδραστήριο για τη σύνθεση αλδεϋδών στη σύνθεση Bouveault και στην αντίδραση Vilsmeier-Haack, άλλη μια χρήσιμη μέθοδος σχηματισμού αλδεϋδών.
2. Χρησιμοποιήθηκε ως συνηθισμένος καταλύτης για τη σύνθεση ακυλαλογονιδίων και πιο συγκεκριμένα ακυλοχλωριδίων από καρβοξυλικά οξέα, χρησιμοποιώντας θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂)^[12].
3. Διαπερνά τα περισσότερα πλαστικά, κάνοντάς τα να φουσκώνουν. Αυτή η ιδιότητα είναι πολύ χρήσιμη για τη σύνθεση πεπτιδίων στη στερεή κατάσταση. Επίσης συχνά
4. Είναι πολύ χρήσιμο στο διαχωρισμό και την αναστολή ανθρακούχων νανοσωλήνων και είναι προτεινόμενο από τη NIST για τη χρήση του στη φασματοσκοπία εγγύς υπερύθρου^[13].
5. Χρησιμοποιήθηκε ως ένας διαλύτης για την ανάκτηση ολεφινών, όπως το βουταδιένιο-1,3, μέσω εξαντλητικής απόσταξης.
6. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη στην παραγωγή βερνικιών ως διαλύτης και ως μια σημαντική πρώτη ύλη. Κατααναλώνεται κατά τη διάρκεια των σχετικών αντιδράσεων (άρα μετέχει σ' αυτές).
7. Το καθαρό αέριο αιθίνιοδεν μπορεί να συμπιεστεί και να αποθηκευτεί χωρίς κίνδυνο έκρηξης. Γι' αυτό το βιομηχανικό αιθίνιο διαλύεται σε N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο και αποθηκεύεται σε μεταλλικούς κυλίνδρους ή φιάλες. Για τον ίδιο σκοπό γεμίζεται επίσης με αγκαμασσάν, που κάνει τη μεταφορά και τη χρήση ακόμη πιο ασφαλή.

Ασφάλεια και τοξικότητα

Οι αντιδράσεις που περιλαμβάνουν τη χρήση του υδριδίου του νατρίου (NaH) σε Ν.Ν-διμεθυλοφορμαμίδιο ως διαλύτη είναι κάπως επικύνδινες: Έχουν αναφερθεί εξώθερμες διασπάσεις, ακόμη και σε θερμοκρασίες κάτω από 26 °C. Σε εργαστηριακή κλίμακα κάθε θερμική διεργασία συνήθως γρήγορα γίνεται αντιληπτή και τίθεται κάτω από έλεγχο με τη χρήση ενός παγόλουτρου και αυτός παραμένει ένας προσφιλής συνδυασμός αντιδραστηρίων. Από την άλλη, σε επίπεδο πειραματικών μονάδων, έχουν αναφερθεί αρκετά ατυχήματα^[14].

To N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο έχει συνδεθεί με τον καρκίνο στους ανθρώπους και θεωρήθηκε υπεύθυνο για το θάνατο νεογνών. Γι' αυτόν το λόγο σε ορισμένα τμήματα βιομηχανιών που χρησιμοποιούν το N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο, έχει απαγορευθεί η συμμετοχή γυναικών ως εργαζόμενων. Για πολλούς τέτοιους κινδύνους έχει αντικατασταθεί (όπου είναι εφικτό) από το διμεθυλοσουλφίδιο. Πολλοί παραγωγοί N,N-διμεθυλομεθαναμίδιου, το έχουν τοποθετήσει στις άμεσες ή χρόνιες απειλές κατά της ζωής στα MSDS τους, εφόσον (εκτός των άλλων) το N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο δεν αποβάλλεται εύκολα από οργανισμό που έχει επιρεάσει. Σύμφωνα με το IARC το N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο είναι ένα πιθανό καρκινογόνο, παρόλο που το EPA δεν το θεωρεί καθόλου ως επικύνδινο για καρκινογένεση.

Σημειώσεις και αναφορές

1. Spectral Database for Organic Compounds, Dimethylformamide^{[νεκρός σύνδεσμος]}, accessed 27 Jan 2007.
2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
3. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
4. Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.
6. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe. Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH. σελίδες 45–46. ISBN 3527305785. 
7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4.
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.
11. Redlich, C; Beckett, W. S.; Sparer, J.; Barwick, K. W.; Riely, C. A.; Miller, H.; Sigal, S. L.; Shalat, S. L. και άλλοι. (1988). «Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide». Ann. Intern. Med. 108 (5): 680–686. PMID 3358569. https://archive.org/details/sim_annals-of-internal-medicine_1988-05_108_5/page/680. 
12. Clayden, Jonathan (2001). Organic chemistry. Oxford: Oxford University Press. σελίδες 276–296. ISBN 0-19-850346-6. 
13. Haddon, Robert; Itkis, Mikhail (March, 2008) (PDF). Measurement Issues in Single Wall Carbon Nanotubes. NIST, σελ. 20. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2008-09-25. https://web.archive.org/web/20080925014906/http://www.nist.gov/public_affairs/practiceguides/NIST%20SP960-19.pdf. Ανακτήθηκε στις 2008-08-15. 
14. UK Chemical Reaction Hazards Forum Αρχειοθετήθηκε 2011-10-06 στο Wayback Machine. and references cited therein

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.