Διμερκαπρόλη

Διμερκαπρόλη
Σκελετική μορφή και μοντέλο μπάλας-γραμμών
Ονομασία IUPAC
2,3-Bis(sulfanyl)propan-1-ol[1]
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςBAL in Oil
AHFS/Drugs.commonograph
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • US: C (Δεν έχει αποκλειστεί ο κίνδυνος)
Οδοί
χορήγησης		ενδομυική
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
ΑπέκκρισηΟύρα[2]
Κωδικοί
Αριθμός CAS59-52-9  YesY
Κωδικός ATCV03AB09
PubChemCID 3080
DrugBankDB06782
ChemSpider2971
UNII0CPP32S55X
KEGGD00167
ChEMBLCHEMBL1597
Συνώνυμα2,3-Dimercaptopropanol
British Anti-Lewisite
2,3-Dithiopropanol
2,3-Dimercaptopropan-1-ol
British antilewisite
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC3H8OS2
Μοριακή μάζα124,22 g·mol−1
OCC(S)CS

InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 YesY

Key:WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N
Φυσικά στοιχεία
Πυκνότητα1.239 g cm−3 g/cm3
Σημείο βρασμού393 °C (739 °F) στα 2.0 kPa

Η διμερκαπρόλη, που ονομάζεται επίσης βρετανικός αντι-Λεβισίτης (BAL), είναι φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία οξείας δηλητηρίασης από αρσενικό, υδράργυρο, χρυσό και μόλυβδο.[3] Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για δηλητηρίαση από αντιμόνιο, θάλλιο ή βισμούθιο, αλλά τα στοιχεία για αυτές τις χρήσεις δεν είναι πολύ ισχυρά.[4] Χορηγείται με ένεση σε μυ.

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν υψηλή αρτηριακή πίεση, πόνο στο σημείο της ένεσης, έμετο και πυρετό.[3] Δεν συνιστάται σε άτομα με αλλεργίες στα φιστίκια. Δεν είναι σαφές εάν η χρήση κατά την εγκυμοσύνη είναι ασφαλής για το μωρό. Η διμερκαπρόλη λειτουργεί δεσμεύοντας τα βαρέα μέταλλα.

Η διμεκαρπρόλη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά κατά τη διάρκεια του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου.[5] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[6] Στις Ηνωμένες Πολιτείες μια πορεία θεραπείας κοστίζει πάνω από US$200.[7]

Ιατρικές χρήσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διμερκαπρόλη υπήρξε εδώ και πολύ καιρό η θεραπεία χηλίωσης για δηλητηρίαση από μόλυβδο ή αρσενικό[8] και είναι ένα απαραίτητο φάρμακο.[6] Χρησιμοποιείται επίσης ως αντίδοτο στο χημικό όπλο λεβισίτης. Ωστόσο, επειδή μπορεί να έχει σοβαρές παρενέργειες, οι ερευνητές έχουν επίσης επιδιώξει την ανάπτυξη λιγότερο τοξικών αναλόγων.

Η νόσος του Wilson είναι μια γενετική διαταραχή στην οποία ο χαλκός συσσωρεύεται μέσα στο ήπαρ και σε άλλους ιστούς. Η διμερκαπρόλη είναι χηλικός χηλικός παράγοντας που έχει εγκριθεί από το FDA για τη θεραπεία της νόσου του Wilson.[9]

Ιστορία

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αρχικό της όνομα αντικατοπτρίζει την προέλευσή του ως μια ένωση που αναπτύχθηκε κρυφά από τους Βρετανούς βιοχημικούς στο Πανεπιστήμιο της Οξφόρδης κατά τη διάρκεια του Β 'Παγκοσμίου Πολέμου[10][11] ως αντίδοτο για το λεβισίτη, έναν πλέον απαρχαιωμένο παράγοντα χημικού πολέμου με βάση το αρσενικό.

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. σελ. 697. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The prefixes ‘mercapto’ (–SH), and ‘hydroseleno’ or selenyl (–SeH), etc. are no longer recommended. 
  2. ↑ Poisoning in Children (στα Αγγλικά). Jaypee Brothers Publishers. 2013. σελ. 70. ISBN 9789350257739. 
  3. ↑ 3,0 3,1 «Dimercaprol». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 21 Δεκεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016. 
  4. ↑ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. σελ. 62. ISBN 9789241547659. 
  5. ↑ Greenwood, David (2008). Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph (στα Αγγλικά). OUP Oxford. σελ. 281. ISBN 9780199534845. 
  6. ↑ 6,0 6,1 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  7. ↑ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. σελ. 470. ISBN 9781284057560. 
  8. ↑ Flora, SJ; Pachauri, V (2010), «Chelation in metal intoxication», International Journal of Environmental Research and Public Health 7 (7): 2745–2788, doi:10.3390/ijerph7072745, PMID 20717537 
  9. ↑ Leggio, L; Addolorato, G; Abenavoli, L; Gasbarrini, G (2005). «Wilson's disease: clinical, genetic and pharmacological findings.». International Journal of Immunopathology and Pharmacology 18 (1): 7–14. doi:10.1177/039463200501800102. PMID 15698506. 
  10. ↑ Domingo Tabangcura, Jr.· G. Patrick Daubert. «British anti-Lewisite». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2 Φεβρουαρίου 2009. 
  11. ↑ Peters, R; Stocken, L; Thompson, R. (1945). «British Anti-Lewisite (BAL)». Nature 156 (3969): 616–619. doi:10.1038/156616a0. PMID 21006485. Bibcode: 1945Natur.156..616P.