Ονομασία IUPAC | |
---|---|
(S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy- 3,14-dioxo1H-pyrano[3’,4’:6,7]-indolizino[1,2-b]quinolin- 9-yl-[1,4’bipiperidine]-1’-carboxylate | |
Κλινικά δεδομένα | |
Εμπορικές ονομασίες | Camptosar, Campto, Onivyde, άλλες |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a608043 |
Δεδομένα άδειας |
|
Κατηγορία ασφαλείας κύησης | |
Οδοί χορήγησης | Ενδοφλέβια |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Βιοδιαθεσιμότητα | NA |
Μεταβολισμός | Ήπαρ γλυκουρονιδίωση |
Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 6 με 12 ώρες |
Απέκκριση | Χολή και νεφρά |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 97682-44-5 |
Κωδικός ATC | L01XX19 |
PubChem | CID 60838 |
IUPHAR/BPS | 6823 |
DrugBank | DB00762 |
ChemSpider | 54825 |
UNII | 7673326042 |
KEGG | D08086 |
ChEBI | CHEBI:80630 |
ChEMBL | CHEMBL481 |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C33H38N4O6 |
Μοριακή μάζα | 586,69 g·mol−1 |
O=C7OCC=6C(=O)N2C(\c1nc5c(c(c1C2)CC)cc(OC(=O)N4CCC(N3CCCCC3)CC4)cc5)=C/C=6[C@@]7(O)CC | |
InChI=1S/C33H38N4O6/c1-3-22-23-16-21(43-32(40)36-14-10-20(11-15-36)35-12-6-5-7-13-35)8-9-27(23)34-29-24(22)18-37-28(29)17-26-25(30(37)38)19-42-31(39)33(26,41)4-2/h8-9,16-17,20,41H,3-7,10-15,18-19H2,1-2H3/t33-/m0/s1 Key:UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N | |
(verify) |
Η ιρινοτεκάνη, που πωλείται με το εμπορικό σήμα Camptosar μεταξύ άλλων, είναι ένα φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία του καρκίνου του παχέος εντέρου και του μικροκυτταρικού καρκίνου των πνευμόνων μικρών κυττάρων.[4] Για τον καρκίνο του παχέος εντέρου χρησιμοποιείται είτε μόνη της είτε με φθοροουρακίλη. Για τον μικροκυτταρικό καρκίνο του πνεύμονα χρησιμοποιείται με σισπλατίνη.[4] Χορηγείται με αργή έγχυση σε φλέβα.[4]
Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν διάρροια, έμετο, καταστολή του μυελού των οστών, απώλεια μαλλιών, δύσπνοια και πυρετό.[4] Άλλες σοβαρές παρενέργειες περιλαμβάνουν θρόμβους αίματος, φλεγμονή του παχέος εντέρου και αλλεργικές αντιδράσεις.[4] Εκείνοι με δύο αντίγραφα της παραλλαγής γονιδίου UGT1A1 * 28 διατρέχουν μεγαλύτερο κίνδυνο για παρενέργειες.[4] Η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στο μωρό.[4] Η ιρινοτεκάνη ανήκει στην οικογένεια φαρμάκων αναστολέων τοποϊσομεράσης.[5] Δρα αναστέλλοντας την τοποϊσομεράση 1 που έχει ως αποτέλεσμα βλάβη στο DNA και κυτταρικό θάνατο.[4]
Η ιρινοτεκάνη εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1996.[4] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[6] Παρασκευάζεται από τη φυσική ένωση καμπτοθεκίνη που βρίσκεται στο κινεζικό καλλωπιστικό δέντρο Camptotheca acuminata.[7]