Κεφεπίμη

Κεφεπίμη
Ονομασία IUPAC
(6R,7R,Z)-
7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-
3-((1-methylpyrrolidinium-1-yl)methyl)-8-oxo-5-thia-
1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςMaxipime, Voco
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa698021
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: B1
  • US: B (Χωρίς κίνδυνο σε μελέτες σε μη-ανθρώπους)
Οδοί
χορήγησης
Ενδοφλέβια, ενδομυϊκά
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα100% (ενδομυϊκά)
ΜεταβολισμόςΉπαρ 15%
Βιολογικός χρόνος ημιζωής2 ώρες
ΑπέκκρισηΝεφρά 70–99%
Κωδικοί
Αριθμός CAS88040-23-7 YesY
Κωδικός ATCJ01DE01
PubChemCID 5479537
DrugBankDB01413 YesY
ChemSpider4586395 YesY
UNII807PW4VQE3 YesY
KEGGD02376 YesY
ChEBICHEBI:478164 YesY
ChEMBLCHEMBL186 YesY
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC19H24N6O5S2
Μοριακή μάζα480,56 g·mol−1
O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)/c3nc(sc3)N)C[N+]4(C)CCCC4)C([O-])=O

InChI=1S/C19H24N6O5S2/c1-25(5-3-4-6-25)7-10-8-31-17-13(16(27)24(17)14(10)18(28)29)22-15(26)12(23-30-2)11-9-32-19(20)21-11/h9,13,17H,3-8H2,1-2H3,(H3-,20,21,22,26,28,29)/b23-12-/t13-,17-/m1/s1 YesY

Key:HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N YesY
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης150 °C (302 °F) (dec.)
  (verify)

Η κεφεπίμη είναι αντιβιοτικό κεφαλοσπορίνης τέταρτης γενιάς. Η κεφεπίμη έχει εκτεταμένο φάσμα δραστικότητας κατά Gram-θετικών και Gram-αρνητικών βακτηρίων, με μεγαλύτερη δραστικότητα έναντι και των δύο τύπων οργανισμών από τους παράγοντες τρίτης γενιάς. Μια μετα-ανάλυση του 2007 προτάθηκε όταν συνδυάστηκαν δεδομένα δοκιμών, η θνησιμότητα αυξήθηκε σε άτομα που έλαβαν κεφεπίμη σε σύγκριση με άλλα αντιβιοτικά β-λακτάμης.[1] Σε απάντηση, η Αμερικανική Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων (FDA) πραγματοποίησε τη δική τους μετα-ανάλυση που δεν βρήκε διαφορά θνησιμότητας.[2]

Η κεφεπίμη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1982 από την Bristol-Myers Squibb και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση το 1994.[3] Είναι διαθέσιμη ως γενόσημο φάρμακο και πωλείται με διάφορες εμπορικές ονομασίες παγκοσμίως. 

Καταργήθηκε από τον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας το 2019.[4]

  1. «Efficacy and safety of cefepime: a systematic review and meta-analysis». Lancet Infect Dis 7 (5): 338–48. 2007. doi:10.1016/S1473-3099(07)70109-3. PMID 17448937. 
  2. «Information for Healthcare Professionals: Cefepime (marketed as Maxipime)». Ανακτήθηκε στις 2 Αυγούστου 2009. 
  3. Fischer, Jnos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. σελ. 496. ISBN 9783527607495. 
  4. Executive summary: the selection and use of essential medicines 2019: report of the 22nd WHO Expert Committee on the selection and use of essential medicines. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.05. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.