Κεφιξίμη

Κεφιξίμη
Ονομασία IUPAC
(6R,7R)-7-{[2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino}-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςSuprax, Ceftoral, άλλες[3]
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa690007
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • US: B (Χωρίς κίνδυνο σε μελέτες σε μη-ανθρώπους) [1]
Οδοί
χορήγησης		Από το στόμα (κάψουλα, εναιώρημα ή ταμπλέτα)[2]
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα30 με 50%[5]
Πρωτεϊνική σύνδεσηΠερίπου 60%
Βιολογικός χρόνος ημιζωήςΠοικίλει
κατά μέσο όρος 3 με 4 ώρες
ΑπέκκρισηΝεφρά και χολή
Κωδικοί
Αριθμός CAS79350-37-1 YesY
Κωδικός ATCJ01DD08
PubChemCID 5362065
DrugBankDB00671 YesY
ChemSpider4514923 YesY
UNIIXZ7BG04GJX N
KEGGD00258 YesY
ChEBICHEBI:472657 YesY
ChEMBLCHEMBL1541 YesY
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC16H15N5O7S2
Μοριακή μάζα453,44 g·mol−1
O=C2N1/C(=C(/C=C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OCC(=O)O)/c3nc(sc3)N)C(=O)O

InChI=1S/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1 YesY

Key:OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N YesY
  (verify)

Η κεφιξίμη, που πωλείται με την επωνυμία Suprax μεταξύ άλλων, είναι αντιβιοτικό φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ορισμένων βακτηριακών λοιμώξεων.[5] Αυτές οι λοιμώξεις περιλαμβάνουν τις μέση ωτίτιδα, στρεπτοκοκκικό λαιμό, πνευμονία, λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος, γονόρροια και ασθένεια Lyme.[5] Για τη γονόρροια απαιτείται συνήθως μόνο μία δόση.[6] Στις Ηνωμένες Πολιτείες είναι μθεραπεία δεύτερης γραμμής για την κεφτριαξόνη για τη γονόρροια. Λαμβάνεται από το στόμα.[5]

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν διάρροια, κοιλιακό άλγος και ναυτία. Οι σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν αλλεργικές αντιδράσεις και διάρροια Clostridium difficile.[5] Δεν συνιστάται σε άτομα με ιστορικό σοβαρής αλλεργίας στην πενικιλίνη.[6] Φαίνεται να είναι σχετικά ασφαλές κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης. Ανήκει στην κατηγορία φαρμάκων κεφαλοσπορίνες τρίτης γενιάς.[5] Λειτουργεί διαταράσσοντας το κυτταρικό τοίχωμα των βακτηρίων με αποτέλεσμα το θάνατό τους.[5]

Η κεφιξίμη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1979 και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1989.[5][7] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[8] Είναι διαθέσιμο ως γενόσημο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες.[9]

Φαρμακολογία

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βακτηριοκτόνος δράση της κεφιξίμης οφείλεται στην αναστολή της σύνθεσης των κυτταρικών τοιχωμάτων. Συνδέεται με μία από τις πρωτεΐνες δέσμευσης πενικιλλίνης (PBPs) που αναστέλλει το τελικό στάδιο μεταπεπτιδισμού της σύνθεσης πεπτιδογλυκάνης στο βακτηριακό κυτταρικό τοίχωμα, αναστέλλοντας έτσι τη βιοσύνθεση και τη συγκράτηση του συγκροτήματος κυτταρικού τοιχώματος με αποτέλεσμα τον βακτηριακό κυτταρικό θάνατο.

Μόνο το 40-50% της κεφιξίμης απορροφάται από το γαστρεντερικό σωλήνα (βιοδιαθεσιμότητα από του στόματος). Η απορρόφηση μπορεί να μειωθεί όταν λαμβάνεται μαζί με τροφή. Η μέση μέγιστη συγκέντρωση μετά τη χορήγηση από του στόματος εναιωρήματος είναι περίπου 25-50% μεγαλύτερη από την μέγιστη συγκέντρωση μετά από χορήγηση από του στόματος δισκίου ή καψουλών.[2]

Αντενδείξεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κεφιξίμη αντενδείκνυται σε ασθενείς με γνωστή ευαισθησία ή αλλεργίες στην κατηγορία αντιβιοτικών κεφαλοσπορίνης.[2][10] Καθώς η κεφιξίμη είναι κεφαλοσπορίνη τρίτης γενιάς, δεν αντενδείκνυται σε ασθενείς με πραγματική αλλεργία στην πενικιλίνη.

Παρενέργειες

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρενέργειες της κεφιξίμης περιλαμβάνουν διάρροια, δυσπεψία, ναυτία και έμετο. Έχουν αναφερθεί αντιδράσεις υπερευαισθησίας όπως δερματικά εξανθήματα, κνίδωση και σύνδρομο Stevens-Johnson. Αν και έχει αναφερθεί θρομβοκυτταροπενία για πολλές κεφαλοσπορίνες, δεν έχει αναφερθεί για τη κεφιξίμη. Δεν υπάρχει ειδικό αντίδοτο για την υπερδοσολογία κεφιξίμης. Μπορεί να πραγματοποιηθεί πλύση στομάχου. Η αιμοκάθαρση δεν θα αφαιρέσει τη κεφιξίμη σε σημαντικές ποσότητες.

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ «Cefixime (Suprax) Use During Pregnancy». Drugs.com. 29 Μαρτίου 2019. Ανακτήθηκε στις 24 Δεκεμβρίου 2019. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 «Suprax- cefixime tablet Suprax- cefixime capsule Suprax- cefixime tablet, chewable Suprax- cefixime powder, for suspension». DailyMed. 26 Νοεμβρίου 2019. Ανακτήθηκε στις 23 Απριλίου 2020. 
  3. ↑ «Cefixime—Drugs.com». www.drugs.com. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 30 Μαΐου 2016. Ανακτήθηκε στις 10 Δεκεμβρίου 2016. 
  4. ↑ «Suprax 200 mg Tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC)». (emc). 20 Αυγούστου 2019. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 22 Σεπτεμβρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 23 Απριλίου 2020. 
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 «Cefixime». The American Society of Health—System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 27 Νοεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016. 
  6. ↑ 6,0 6,1 WHO Model Formulary 2008. 2009. σελ. 107. ISBN 9789241547659. 
  7. ↑ Fischer, Jnos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. σελ. 495. ISBN 9783527607495. 
  8. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  9. ↑ «Generic Suprax Availability». Drugs.com. Ανακτήθηκε στις 23 Απριλίου 2020. 
  10. ↑ «Suprax- cefixime powder, for suspension». DailyMed. 2 Ιανουαρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 23 Απριλίου 2020.