Κυκλοβενζαπρίνη

Κυκλοβενζαπρίνη

Ονομασία IUPAC
3-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)- N,N-dimethyl-1-propanamine
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Flexeril, Amrix, others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682514
Δεδομένα άδειας	ΗΠΑ DailyMed: Cyclobenzaprine
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	US: B (Χωρίς κίνδυνο σε μελέτες σε μη-ανθρώπους) [1]
Οδοί χορήγησης	By mouth
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	US: ℞-only ℞ (Prescription only)
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	33–55%[2][3]
Πρωτεϊνική σύνδεση	93%
Μεταβολισμός	major: CYP3A4, CYP1A2; minor: CYP2D6, N-demethylation[4]
Μεταβολίτες	Norcyclobenzaprine
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	32 hours (range 8–37 hours)[5]
Απέκκριση	Kidney
Κωδικοί
Αριθμός CAS	303-53-7^Y
Κωδικός ATC	M03BX08
PubChem	CID 2895
IUPHAR/BPS	7152
DrugBank	DB00924^Y
ChemSpider	2792^Y
UNII	69O5WQQ5TI^Y
KEGG	D07758^Y
ChEBI	CHEBI:3996^Y
ChEMBL	CHEMBL669^Y
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C20H21N
Μοριακή μάζα	275,40 g·mol^−1
SMILES c3cc\2c(\C=C/c1c(cccc1)C/2=C/CCN(C)C)cc3
InChI InChI=1S/C20H21N/c1-21(2)15-7-12-20-18-10-5-3-8-16(18)13-14-17-9-4-6-11-19(17)20/h3-6,8-14H,7,15H2,1-2H3^Y Key:JURKNVYFZMSNLP-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)

Η κυκλοβενζαπρίνη (πωλούμενη με το εμπορικό σήμα Flexeril μεταξύ άλλων) είναι φάρμακο το οποίο χρησιμοποιείται για την θεραπεία των μυικών σπασμών από μυοσκελετικές καταστάσεις που εμφανίζονται αιφνίδια. Για άτομα που πάσχουν από εγκεφαλική παράλυση δεν είναι χρήσιμη. Λαμβάνεται από το στόμα.^[6] Συνιστάται να μην χρησιμοποιείται για χρονικό διάστημα άνω των λίγων εβδομάδων.

Οι συνήθεις παρενέργειες του φαρμάκου είναι ο πονοκέφαλος, ένα αίσθημα κόπωσης, η ζάλη, και η ξηροστομία.^[6] Μια σοβαρή παρενέργεια είναι ο ακανόνιστος καρδιακός παλμός. Δεν υπάρχει κανένα στοιχείο ότι η κυκλοβενζαπρίνη βλάπτει την εγκυμοσύνη. Ωστόσο δεν έχει μελετηθεί καλά η επίπτωση της κυκλοβενζαπρίνης στις εγκύους. Δεν πρέπει να χρησιμοποιείται μαζί με αναστολέα ΜΑΟ. Ο μηχανισμός δράσης της κυκλοβενζαπρίνης είναι άγνωστος.

Το 1977 εγκρίθηκε η ιατρική χρήση της κυκλοβενζαπρίνης στις Ηνωμένες Πολιτείες.^[6] Είναι διαθέσιμο ως γενόσημο φάρμακο. Στις Ηνωμένες Πολιτείες, το χονδρικό κόστος του φαρμάκου ανά δόση δεν ξεπερνά τα 5 λεπτά του δολαρίου (2018).^[7] Το 2017, ήταν το 43ο πιο συνταγογραφημένο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες με πάνω από 17 εκατομμύρια συνταγογραφήσεις.^[8][9] Το 2012 δεν ήταν διαθέσιμη στο Ηνωμένο Βασίλειο.^[10]

Σκευάσματα

Δισκία κυκλοβενζαπρίνης 10 μιλιγκράμ

Η πόσιμη κυκλοβενζαπρίνη πωλείται υπό τα σκευάσματα Apo-Cyclobenzaprin, Fexmid, Flexeril και Novo-Cycloprine. Είναι διαθέσιμη σε γενόσημη μορφή. Υπάρχει ένα σκεύασμα εκτεταμένης αποδέσμευσης, το Amrix, το οποίο πίνεται μια φορά την ημέρα.^[11]

Παραπομπές

1. «Cyclobenzaprine Use During Pregnancy». Drugs.com. Ανακτήθηκε στις 8 Ιανουαρίου 2020. 
2. Micromedex® 2010 – DRUGDEX Evaluations (Cyclobenzaprine Hydrochloride)
3. «Cyclobenzaprine Hydrochloride Tablets USP Revised: April 2005 Rx only». nih.gov. Ανακτήθηκε στις 1 Οκτωβρίου 2016. 
4. Teva Pharmaceuticals USA, Inc (Μαΐου 2016). «AMR40470 (Amrix) Prescribing Information» (PDF). 
5. Teva Pharmaceuticals USA, Inc (Μαΐου 2016). «AMR40470 (Amrix) Prescribing Information» (PDF). 
6. «Cyclobenzaprine Monograph for Professionals». Drugs.com. AHFS. Ανακτήθηκε στις 22 Δεκεμβρίου 2018. 
7. «NADAC as of 2018-12-19». Centers for Medicare and Medicaid Services. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 19 Δεκεμβρίου 2018. Ανακτήθηκε στις 22 Δεκεμβρίου 2018. 
8. «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020. 
9. «Cyclobenzaprine - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020. 
10. Fibromyalgia, psychiatric comorbidity, and the somatosensory cortex. 5. 2012, σελ. a522. http://www.bjmp.org/content/fibromyalgia-psychiatric-comorbidity-and-somatosensory-cortex. 
11. «Patient Web site for Amrix (Cyclobenzaprine Hydrochloride Extended‐Release Capsules)». amrix.com. Ανακτήθηκε στις 1 Οκτωβρίου 2016. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

• «Cyclobenzaprine». Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.