Κυκλοπροπενόνη

Κυκλοπροπενόνη
Γενικά
Όνομα IUPAC Κυκλοπροπενόνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H2O
Μοριακή μάζα 54,05 g amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS 2961-80-0
SMILES c1cc1=O
InChI 1S/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H
PubChem CID 137779
ChemSpider ID 121433
Δομή
Γωνία δεσμού 120°
Μοριακή γεωμετρία Επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -29-(-28)°C
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η κυκλοπροπενόνη (αγγλικά: cyclopropenone) είναι οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H2O, αν και αποδίδεται συχνότερα με το συντακτικό του τύπο . Δομικά, αποτελείται από ένα κυκλοπροπενικό δακτύλιο και ένα κετονικό καρβονύλιο ως λειτουργική ομάδα. Η χημικά καθαρή κυκλοπροπενόνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο αέριο.[1] Οι χημικές ιδιότητες της ένωσης κυριαρχούνται από την έντονη πόλωση της καρβονυλομάδας της, η οποία δίνει μερικό θετικό ηλεκτρικό φορτίο, μαζί με αρωματική σταθεροποίηση στο δακτύλιο, καθώς και αντίστοιχο μερικό αρνητικό φορτίο στο άτομο του οξυγόνου του κετονικού καρβονυλίου. Είναι μια αρωματική ένωση.[2][3]

Αυτή η ένωση έχει ανιχνευθεί στο διαστρικό ενδιάμεσο το 2006, στην περιοχή Τοξότη B2[4].

Κύριες μεσομερείς δομές στην κυκλοπροπενόνη.

Δείτε επίσης

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναφορές και σημειώσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org.
  2. ↑ «Experiments show cyclopropenone is aromatic». Chem. Eng. News 61 (38): 33. 1983. doi:10.1021/cen-v061n038.p033. 
  3. ↑ Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). «Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers». J. Org. Chem 76 (15): 5689–5696. doi:10.1021/jo101108f. 
  4. ↑ (en) J. M. Hollis, Anthony J. Remijan, P. R. Jewell et F. J. Lovas, « », The Astrophysical Journal, vol. 642, no 2, mai 2006, p. 933-939 (DOI 10.1086/501121, Bibcode 2006ApJ...642..933H, lire en ligne [archive])

Πηγές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.