Κυκλοσπορίνη

Κυκλοσπορίνη
Ονομασία IUPAC
(3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30-Ethyl-33-[(1R,2R,4E)-1-hydroxy-2-methyl-4-hexen-1-yl]-6,9,18,24-tetraisobutyl-3,21-diisopropyl-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςNeoral, Sandimmune, άλλες
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa601207
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: C
  • US: C (Δεν έχει αποκλειστεί ο κίνδυνος)
Οδοί
χορήγησης		Από το στόμα, ενδοφλέβια, οφθαλμικές σταγόνες
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
ΒιοδιαθεσιμότηταΠοικίλη
ΜεταβολισμόςΉπαρ CYP3A4
Βιολογικός χρόνος ημιζωήςΠοικίλη (περίπου 24 ώρες)
ΑπέκκρισηΧολή
Κωδικοί
Αριθμός CAS59865-13-3 YesY
Κωδικός ATCL04AD01 S01XA18
PubChemCID 5284373
IUPHAR/BPS1024
DrugBankDB00091 N
ChemSpider4447449 YesY
UNII83HN0GTJ6D YesY
KEGGD00184 YesY
ChEMBLCHEMBL160 YesY
Συνώνυμαcyclosporin, ciclosporin A,[1] cyclosporine A, cyclosporin A (CsA)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC62H111N11O12
Μοριακή μάζα1.202,64 g·mol−1
CC[C@H]1C(=O)N(CC(=O)N([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N1)[C@@H]([C@H](C)C/C=C/C)O)C)C(C)C)C)CC(C)C)C)CC(C)C)C)C)C)CC(C)C)C)C(C)C)CC(C)C)C)C

InChI=1S/C62H111N11O12/c1-25-27-28-40(15)52(75)51-56(79)65-43(26-2)58(81)67(18)33-48(74)68(19)44(29-34(3)4)55(78)66-49(38(11)12)61(84)69(20)45(30-35(5)6)54(77)63-41(16)53(76)64-42(17)57(80)70(21)46(31-36(7)8)59(82)71(22)47(32-37(9)10)60(83)72(23)50(39(13)14)62(85)73(51)24/h25,27,34-47,49-52,75H,26,28-33H2,1-24H3,(H,63,77)(H,64,76)(H,65,79)(H,66,78)/b27-25+/t40-,41+,42-,43+,44+,45+,46+,47+,49+,50+,51+,52-/m1/s1 YesY

Key:PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N YesY
  (verify)

Η κυκλοσπορίνη είναι αναστολέας καλσινευρίνης, που χρησιμοποιείται ως ανοσοκατασταλτικό φάρμακο. Είναι ένα φυσικό προϊόν.[2] Λαμβάνεται από το στόμα ή με ένεση σε φλέβα για ρευματοειδή αρθρίτιδα, ψωρίαση, νόσο του Κρον, νεφρωσικό σύνδρομο και σε μεταμοσχεύσεις οργάνων για την πρόληψη της απόρριψης.[3] Χρησιμοποιείται επίσης ως οφθαλμικές σταγόνες για κερατοεπιπεφυκίτιδα (ξηροφθαλμία).[4]

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν υψηλή αρτηριακή πίεση, πονοκέφαλο, νεφρικά προβλήματα, αυξημένη ανάπτυξη των μαλλιών και έμετο.[3] Άλλες σοβαρές παρενέργειες περιλαμβάνουν αυξημένο κίνδυνο λοίμωξης, ηπατικά προβλήματα και αυξημένο κίνδυνο εμφάνισης λεμφώματος.[3] Τα επίπεδα του φαρμάκου στο αίμα πρέπει να ελέγχονται για να μειωθεί ο κίνδυνος παρενεργειών.[3] Η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης μπορεί να οδηγήσει σε πρόωρο τοκετό. Ωστόσο, η κυκλοσπορίνη δεν φαίνεται να προκαλεί γενετικές ανωμαλίες.[5]

Η κυκλοσπορίνη πιστεύεται ότι δρα μειώνοντας τη λειτουργία των λεμφοκυττάρων.[3] Αυτό το επιτυγχάνει σχηματίζοντας ένα σύμπλοκο με κυκλοφιλίνη για τον αποκλεισμό της δραστικότητας φωσφατάσης της καλσινευρίνης, η οποία με τη σειρά της μειώνει την παραγωγή φλεγμονωδών κυτταροκινών από τα Τ-λεμφοκύτταρα.[6]

Η κυκλοσπορίνη απομονώθηκε το 1971 από τον μύκητα Tolypocladium inflatum και τέθηκε σε ιατρική χρήση το 1983.[7] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας, τα ασφαλέστερα και πιο αποτελεσματικά φάρμακα που χρειάζονται σε ένα σύστημα υγείας.[8] Το 2017, ήταν το 248ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από ένα εκατομμύριο συνταγές εκείνο το έτος.[9][10]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ «Cyclosporin A: a powerful immunosuppressant». Canadian Medical Association Journal 126 (9): 1041–6. May 1982. PMID 7074504. 
  2. ↑ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. σελ. 221. ISBN 9789241547659. 
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 «Cyclosporine». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 17 Οκτωβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016. 
  4. ↑ «Cyclosporine eent». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 13 Ιανουαρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016. 
  5. ↑ «Cyclosporine Use During Pregnancy». Drugs.com. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 14 Σεπτεμβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 20 Δεκεμβρίου 2016. 
  6. ↑ «Mechanisms of action of cyclosporine». Immunopharmacology 47 (2–3): 119–25. May 2000. doi:10.1016/S0162-3109(00)00192-2. PMID 10878286. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2017-08-11. https://web.archive.org/web/20170811222815/http://web.khu.ac.kr/%7Ebiochem/source1.pdf. Ανακτήθηκε στις 2018-03-04. 
  7. ↑ Watts, Richard· Clunie, Gavin (2009). Rheumatology. Oxford University Press. σελ. 558. ISBN 978-0-19-922999-4. 
  8. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  9. ↑ «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020. 
  10. ↑ «Cyclosporine - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020.