Το κύπελλο Ελλάδας του 1949 ήταν το 7ο από την έναρξη της διοργάνωσης και οι πρώτοι αγώνες του πραγματοποιήθηκαν στις 3 Οκτωβρίου 1948. Το κατέκτησε η ΑΕΚ για τρίτη φορά στην ιστορία της επικρατώντας του Παναθηναϊκού με 2-1 κατά την επανάληψη του τελικού, καθώς ο πρώτος –επίσης στο γήπεδο ΠΑΟ– διακόπηκε ισόπαλος χωρίς τέρματα εξαιτίας του σκοταδιού στο 19' της παράτασης. Η Ελληνική Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία (ΕΠΟ) είχε ορίσει ώρα έναρξης τις 6 μ.μ χωρίς να προβλέψει την ενδεχόμενη ανάγκη για πρόσθετο χρόνο, γεγονός βέβαια που προκάλεσε την κριτική σε βάρος της.[1]
Δήλωσαν συμμετοχή 139 σωματεία, εκ των οποίων 51 από το Κέντρο (Αθήνα και Πειραιά). Υπήρξαν κάποιες ηχηρές απουσίες, όπως του Αθηναϊκού και του Ατρόμητου Αθηνών που μετείχαν στην Α΄ ΕΠΣΑ καθώς και των ΑΕ Παγκρατίου, Ηλυσιακού, Αρίωνα, ΑΕΚ Πειραιώς, Φαληρικού κ.ά. Για πρώτη φορά μετείχαν ομάδες από τη Ρόδο, Ρέθυμνο και από την Κέρκυρα. Οκτώ σύλλογοι προκρίθηκαν απευθείας στην Α΄ προημιτελική φάση (των 16). Ήταν οι πρώτοι των πρωταθλημάτων των τριών ιδρυτριών Ενώσεων: Απόλλων, ΑΕΚ, ΠΑΟ (ΕΠΣ Αθήνας), Ολυμπιακός, Ατρόμητος Πειραιώς (ΕΠΣ Πειραιά), ΠΑΟΚ, Ηρακλής, Άρης (ΕΠΣ Μακεδονίας).
Οι 139 ομάδες που συμμετείχαν στην διοργάνωση ανά περιφέρεια ήταν:
Η προκριματική φάση έγινε ανά περιφέρεια με τελικό στόχο να προκριθούν οκτώ (8) σύλλογοι, οι οποίοι μαζί με τους οκτώ καλύτερους από Αθήνα (3), Πειραιά (2) και Θεσσαλονίκη (3) της προηγούμενης σεζόν να συγκροτήσουν τη 16άδα της α΄ προημιτελικής φάσης. Όλες οι υπόλοιπες ομάδες μπήκαν στην κλήρωση από την 1η αγωνιστική, ακόμα και της Α΄ κατηγορίας (π.χ. Εθνικός, Πανιώνιος, Φωστήρας, Αστέρας Αθ.) με αποτέλεσμα να υπάρξουν αρκετά μεγάλα σκορ όταν οι αντίπαλοί τους ήταν Γ΄ κατηγορίας. Στην επαρχία, σε κάθε περιφέρεια στις πρώτες φάσεις οι ομάδες αγωνίζονταν ανά πόλη ή νομό και στη συνέχεια οι νικήτριες των πόλεων έπαιζαν μεταξύ τους. Επειδή η γηπεδούχος ομάδα έπρεπε να καλύψει τα έξοδα μετακίνησης της φιλοξενούμενης, συχνά είχαμε παραιτήσεις και αποτελέσματα άνευ αγώνος, όπως π.χ. του Διαγόρα Ρόδου που παραιτήθηκε δηλώνοντας αδυναμία να καταβάλει τα έξοδα μεταβασης του Εθνικού στη Ρόδο.
Προκρίθηκε στην επόμενη φάση που έπαιξε με ομάδα του Κέντρου: Διαγόρας Ρόδου. Κληρώθηκε να αντιμετωπίσει ως γηπεδούχος τον Εθνικό Πειραιώς αλλά παραιτήθηκε δηλώνοντας αδυναμία να καλύψει τα έξοδα μετάβασης των Πειραιωτών στη Ρόδο, όπως προέβλεπε ο κανονισμός του κυπέλλου.
Εθνικός Θηβών - Ιωνικός Αστήρ Θηβών: 0-2 ά.α. Ο Εθνικός μηδενίστηκε λόγω καθυστερημένης προσέλευσης. Ακολούθησε φιλικός αγώνας με σκορ 7-3 υπέρ του Ιωνικού.
1Σημείωση: Ο αγώνας διεκόπη στο 90΄, όταν ισοφάρισε ο Ηρακλής και μπήκαν φίλαθλοι να πανηγυρίσουν. Ο διαιτητής ισχυρίστηκε ότι δεν αντιλήφθηκε πώς μπήκε το γκολ του Ηρακλή και αν ήταν έγκυρο και διέκοψε το ματς αρνούμενος να παίξει παράταση. Η ΕΠΟ αποφάσισε ότι κακώς διακόπηκε και διέταξε την επανάληψη του αγώνα.