Λαπαχόλη

Η χημική δομή της λαπαχόλης

Η λαπαχόλη (αγγλ.: lapachol) είναι φυσική τερπενοφαινολική ένωση (μεροτερπενοειδές), που ανήκει στους δευτερογενείς μεταβολίτες των φυτών, και απαντάται στον φλοιό του δέντρου lapacho.[1][2] Αυτό το δέντρο είναι γνωστό βοτανικά ως Handroanthus impetiginosus αλλά παλαιότερα ήταν γνωστό με διάφορα άλλα βοτανικά ονόματα όπως Tabebuia avellanedae.[3] Η λαπαχόλη βρίσκεται επίσης και σε άλλα είδη του γένους Handroanthus.

Η λαπαχόλη συναντάται συνήθως ως κίτρινη, ερεθιστική σκόνη από ξύλο. Χημικά, είναι παράγωγο της βιταμίνης Κ.[4]

Η λαπαχόλη ως εκχύλισμα ανευρίσκεται και στο ξύλο του πολύτιμου είδους τικ, προσδίδοντας του υψηλή αντοχή στους τερμίτες.[5]

Αφού μελετήθηκε ως πιθανή θεραπεία για ορισμένους τύπους καρκίνου, θεωρείται πλέον πολύ τοξική για ενδεχόμενη φαρμακευτική χρήση.[6][7][8][9] Η βιοσύνθεση αυτής της ένωσης απεικονίζεται στο παρακάτω διάγραμμα.[10]

Ο κύκλος βιοσύνθεσης της λαπαχόλης

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Record, Samuel J..
  2. ↑ «Λάπαχο». Fytokomia.gr. Ανακτήθηκε στις 18 Δεκεμβρίου 2022. 
  3. ↑ «Evolution of a Charismatic Neotropical Clade: Molecular Phylogeny of Tabebuia s.l., Crescentieae, and Allied Genera (Bignoniaceae)». Systematic Botany 32 (3): 650–659. 2007. doi:10.1600/036364407782250553. 
  4. ↑ Louis F.Fieser.
  5. ↑ «Springer Handbook of Wood Science and Technology». Springer Handbooks. Cham: Springer International Publishing. 2023. σελ. 269. doi:10.1007/978-3-030-81315-4. ISBN 978-3-030-81314-7. ISSN 2522-8692.  "..lapachol and deoxylapachol additionally contribute to termite resistance of teakwood."
  6. ↑ «Fetal growth in rats treated with lapachol». Contraception 66 (4): 289–93. 2002. doi:10.1016/S0010-7824(02)00356-6. PMID 12413627. https://archive.org/details/sim_contraception_2002-10_66_4/page/289. 
  7. ↑ Oral toxicology studies with lapachol.
  8. ↑ «Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality». Brazilian Journal of Biology 61 (1): 171–4. 2001. doi:10.1590/s0034-71082001000100021. PMID 11340475. 
  9. ↑ «Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment». Phytotherapy Research 21 (7): 658–62. 2007. doi:10.1002/ptr.2141. PMID 17421057. 
  10. ↑ https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/9780470742761