Λαυρικό οξύ

Λαυρικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC Δωδεκανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Λαυρικό οξύ, Δωδεκυλικό οξύ, Δωδεκοϊκό οξύ, Λαυροστεαρικό οξύ, Βουλβικό οξύ, 1-Δωδεκανοκαρβοξυλικό οξύ, Δυοδεκυλικό οξύ, Δαφνικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C12H24O2
Μοριακή μάζα 200,322 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 CH3(CH2)10COOH
Αριθμός CAS 143-07-7
SMILES CCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI 1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
Αριθμός EINECS 205-582-1
Αριθμός UN 1160N9NU9U
PubChem CID 3893
ChemSpider ID 3756
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 43,8 °C
Σημείο βρασμού 297,9 °C
Πυκνότητα 1.007 kgr/m3 (24 °C)

874,4 kgr/m3 (41,5 °C) 867.9 kgr/m3 (50 °C)

Διαλυτότητα
στο νερό		 37 gr/m3 (0 °C)

55 gr/m3 (20 °C) 63 gr/m3 (30 °C) 72 gr/m3 (45 °C) 83 gr/m3 (100 °C)

Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες		 διαλυτό σε μεθανόλη, προπανόνη, αιθανικός αιθυλεστέρας, τολουόλιο
Ιξώδες 6,88 cP (50 °C)

5,37 cP (60 °C)

Δείκτης διάθλασης ,
nD		 1,423 (70 °C)

1,4183 (82 °C)

Εμφάνιση Λευκή σκόνη
Χημικές ιδιότητες
pKa 5,3 (20 °C)
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 113 °C
Επικινδυνότητα
Επικίνδυνο
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

1
1
1
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το λαυρικό οξύ (αγγλικά: lauric acid) ή δωδεκανικό οξύ είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C12H24O2. Πιο συγκεκριμένα, το λαυρικό οξύ ανήκει στα λιπαρά οξέα, όντας κορεσμένο καρβοξυλικό οξύ (δηλαδή ανήκει στα λεγόμενα αλκανικά οξέα) «ευθείας αλυσίδας». Έχει πολλές ιδιότητες των λιπαρών οξέων μέσης αλυσίδας.[1] Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, βρίσκεται με τη μορφή έντονα λευκής στερεής σκόνης, με απαλή οσμή μυρτιλελαίου ή σαπουνιού. Το εμπειρικό του όνομα προέρχεται από τη λατινική ονομασία της δάφνης (Laurus nobilis), από τους καρπούς της οποίας παράγεται ένα λιπαρό λάδι, που περιέχει σημαντική ποσότητα λαυρικού οξέος.[2]

Τα άλατα του λαυρικού οξέος είναι γνωστά ως λαυρικά, ενώ (ομοίως) οι αντίστοιχοι εστέρες είναι γνωστοί ως λαυρικοί.

Φυσική παρουσία

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το λαυρικό οξύ, ως συστατικό τριγλυκεριδίων, αποτελεί το περίπου το ήμισυ του γάλακτος καρύδας, του κοκοφοινικελαίου, του δαφνελαίου και του πυρηνοφοινικελαίου.[3][4]

Σε κάποια φυτικά λίπη

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε κάποια γάλατα

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε έντομα

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εφαρμογές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως ισχύει και για πολλά άλλα λιπαρά οξέα, το λαυρικό οξύ είναι (σχετικά πάντα) οικονομικό, έχει μακρά διάρκεια ζωής, είναι μη τοξικό και ασφαλές στο χειρισμό. Χρησιμοποιήθηκε κυρίως για την παραγωγή σαπουνιών και καλλυντικών. Για τους σκοπούς αυτούς, το λαυρικό οξύ μετατρέπεται σε λαυρικό νάτριο (C11H21CO2Na, σάπωνας), με επίδραση σε αυτό υδροξειδίου του νατρίου (NaOH). Συνήθως, το λαυρικό νάτριο λαμβάνεται με σαπωνοποίηση διαφόρων (πλούσιων σε λαυρικούς εστέρες) ελαίων, όπως το κοκοφοινικέλαιο. Αυτές οι πρόδρομες ύλες δίνουν μείγματα λαυρικού νατρίου με άλλους σάπωνες.[3] Το λαυρικό οξύ, με τη σειρά του, είναι πρόδρομη ένωση για την παραγωγή διλαυρικού υπεροξειδίου [(C11H21CO2)2], που είναι ένας συνηθισμένος εκκινητής πολυμερισμών.[1]

Διατροφικές και ιατρικές πτυχές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρ' όλο που (γενικά) το 95% των τριγλυκεριδίων μεσαίας αλυσίδας απορροφούνται μέσω της πυλαίας φλέβας, μόνο το 25-30% του λαυρικού οξέος απορροφάται διαμέσου αυτής.[10] [11] Το λαυρικό οξύ προκαλεί απόπτωση στα καρκινικά κύτταρα και προάγει τον πολλαπλασιασμό των φυσιολογικών κυττάρων, διατηρώντας την ομοιόσταση της κυτταρικής οξειδοαναγωγής.[12] Το λαυρικό οξύ αυξάνει τις συνολικές λιποπρωτεΐνες του ορού αίματος περισσότερο από πολλά άλλα λιπαρά οξέα, αλλά κυρίως τη λιποπρωτεΐνη υψηλής πυκνότητας (HDL). Ως αποτέλεσμα, το λαυρικό οξύ έχει χαρακτηριστεί ότι έχει «πιο ευνοϊκή επίδραση στην ολική HDL από οποιοδήποτε άλλο λιπαρό οξύ (έχει εξεταστεί), είτε κορεσμένο είτε ακόρεστο».[13] Γενικά, μια χαμηλότερη αναλογία λιποπρωτεΐνης ολικής/HDL ορού συσχετίζεται με μείωση της επίπτωσης αθηροσκληρωτικής νόσου.[14] Ωστόσο, μια εκτενής μετα-ανάλυση σε τρόφιμα που επηρεάζουν την αναλογία ολικής LDL/λιποπρωτεΐνης ορού διαπίστωσε το 2003 ότι οι καθαρές επιδράσεις της κατανάλωσης του του λαυρικού οξέος στα αποτελέσματα της στεφανιαίας νόσου παρέμειναν αβέβαιες.[15] Μια ανασκόπηση του 2016 για το κοκοφοινικέλαιο (~50% λαυρικό οξύ) ήταν εξίσου ασαφής σχετικά με τις επιπτώσεις της κατανάλωσης του στη συχνότητα εμφάνισης καρδιαγγειακών παθήσεων.[11]

Αναφορές και παρατηρήσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ 1,0 1,1 «Lauric Acid στο PubChem». 
  2. ↑ «PlantFAdb: Laurus nobilis - Sweet Bay». Ανακτήθηκε στις 8 Ιουνίου 2023. 
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). «Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)». Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. 
  4. ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim.
    doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  5. ↑ Πρότυπο:Literatur
  6. ↑ Πρότυπο:Literatur
  7. ↑ Zarifikhosroshahi; Tugba Murathan; Kafkas; Okatan (2019). «Variation in volatile and fatty acid contents among Viburnum opulus L. Fruits growing different locations». Scientia Horticulturae 264: 109160. doi:10.1016/j.scienta.2019.109160. 
  8. ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim.
    doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  9. ↑ Montevecchi, G.; Zanasi, L.; Masino, F.; Maistrello, L.; Antonelli, A. (2019). «Black soldier fly (Hermetia illucens L.): effect on the fat integrity using different approaches to the killing of the prepupae.». Journal of Insects as Food and Feed 6 (2): 121–131. doi:10.3920/JIFF2019.0002. https://www.wageningenacademic.com/doi/abs/10.3920/JIFF2019.0002. 
  10. ↑ Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Kowsalya, Eshwaran; Balavigneswaran, Chelladurai Karthikeyan; Kadalmani, Balamuthu (2022). «Dual Roles of Coconut Oil and Its Major Component Lauric Acid on Redox Nexus: Focus on Cytoprotection and Cancer Cell Death». Frontiers in Neuroscience 16: 833630. doi:10.3389/fnins.2022.833630. 
  11. ↑ 11,0 11,1 «Coconut oil consumption and cardiovascular risk factors in humans». Nutrition Reviews 74 (4): 267–280. 2016. doi:10.1093/nutrit/nuw002. PMID 26946252. 
  12. ↑ Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Angelmary, Arulanandu; Kadalmani, Balamuthu (2024). «Lauric acid epigenetically regulates lncRNA HOTAIR by remodeling chromatin H3K4 tri-methylation and modulates glucose transport in SH-SY5Y human neuroblastoma cells: Lipid switch in macrophage activation». Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular and Cell Biology of Lipids 1869 (1): 159429. doi:10.1016/j.bbalip.2023.159429. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1388198123001531. 
  13. ↑ «Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials». American Journal of Clinical Nutrition 77 (5): 1146–1155. May 2003. doi:10.1093/ajcn/77.5.1146. ISSN 0002-9165. PMID 12716665. http://www.ajcn.org/content/77/5/1146.full?ijkey=846a72387ebc0d82545acd5442a0c3a9e9fc3566. 
  14. ↑ Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. (ISBN 978-3-540-22569-0).
  15. ↑ Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials