Λινελαϊκό οξύ

Λινελαϊκό οξύ

Ονομασίες
Χημική ονομασία IUPAC (9Z,12Z)-δεκαοκτα-9,12-διενοϊκό οξύ
Other names C18:2 (Ονομασία λιπιδίων)
Χαρακτηριστικά
Αριθμός CAS	60-33-3^Y
3D μοντελο(JSmol)	Διαδραστική εικόνα
ChEBI	CHEBI:17351^Y
ChEMBL	ChEMBL267476^Y
ChemSpider	4444105^Y
ECHA InfoCard	100.000.428
IUPHAR/BPS	1052
KEGG	C01595^Y
UNII	9KJL21T0QJ Αρχειοθετήθηκε 2013-06-18 στο Wayback Machine.^Y
InChI InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-^Y Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N^Y InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Ιδιότητες
Χημικός τύπος	C18H32O2
Μοριακό βάρος	280.45 g·mol^−1
Μορφολογία	Άχρωμο έλαιο
Πυκνότητα	0.9 g/cm^3[1]
Σημείο τήξης	−5 °C [2] −12 °C
Σημείο βρασμού	230 °C σε 21 mbar 230 °C σε 16 mmHg
Υδατοδιαλυτότητα	0,139 mg/L
Τάση ατμών	16 Torr at 229 °C
Hazards
NFPA 704	1 2 0
Σημείο ανάφλεξης	112 °C (234 °F)
Αν δεν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα ισχύουν για υλικά σε πρότυπη κατάσταση (σε 25 °C , 100 kPa).
Y Επαλήθευση (τι είναι ^YN ?)

Το λινελαϊκό οξύ (LA) είναι πολυακόρεστο ωμέγα-6 λιπαρό οξύ, με υδρογονανθρακική αλυσίδα 18 ανθράκων και δύο διπλούς δεσμούς σε διαμόρφωση cis. Εν συντομία αναφέρεται ως "18:2 (n-6)" ή "18:2 cis-9,12".^[3] Φυσικά βρίσκεται ως εστέρας τριγλυκεριδίων.^[4]

Το λινελαϊκό οξύ είναι το ένα από τα δύο απαραίτητα λιπαρά οξέα, που δεν μπορεί να συνθέσει το ανθρώπινο σώμα από άλλα συστατικά τροφίμων.^[5]

Φυσιολογία

Το λινελαϊκό οξύ είναι πολυακόρεστο λιπαρό οξύ που χρησιμοποιείται στη βιοσύνθεση του αραχιδονικού οξέος, το οποίο παράγει προσταγλανδίνες, λευκοτριένια (LTA, LTB, LTC), και θρομβοξάνη. Βρίσκεται στα λιπίδια των κυτταρικών μεμβρανών. Βρίσκεται σε αφθονία σε πολλά κάρυα, σε ελαιώδεις σπόρους (λιναρόσπορους , κανναβούρι, παπαρουνόσποροι, σουσάμι) και τα φυτικά έλαιά τους. Βρίσκεται σε περιεκτικότητα μεγαλύτερη από 50% (κατά βάρος) στα έλαια από σπόρους παπαρούνας, κνήκου, ηλίανθου, αραβοσίτου και σόγιας.^[6]

Το λινελαϊκό οξύ μεταβολίζεται από ορισμένες λιποξυγενάσες, κυκλοξυγενάσες, ορισμένα ένζυμα του κυτοχρώματος P450 (CYP μονοξυγενάσες), και με μη-ενζυματική αυτοξείδωση προς προϊόντα μονο-υδροξυλίου, όπως 13-υδρόξυδεκαοκταδιενοϊκό οξύ και 9-υδρόξυδεκαοκταδιενοϊκό οξύ, που οξειδώνονται ενζυματικά προς τους κετο-μεταβολίτες, 13-οξο-δεκαοκταδιενοϊκό οξύ και 9-οξο-δεκαοκταδιενοϊκό οξύ. Ορισμένα ένζυμα του κυτοχρώματος P450, οι CYP εποξυγενάσες, μεταβολίζουν το λινελαϊκό οξύ προς εποξειδικά προϊόντα, όπως το 12,13-εποξείδιο Βερνολικό οξύ και το 9,10-εποξείδιο Κορονοαρικό οξύ. Οι μεταβολίτες είναι βιοδραστικοί και εμπλέκονται στην ανθρώπινη φυσιολογία και παθολογία.

Το λινελαϊκό οξύ είναι απαραίτητο λιπαρό οξύ που πρέπει να προσλαμβάνεται από τα τρόφιμα για καλή υγεία. Μια διατροφή ανεπαρκής σε λινελαϊκό άλας προκαλεί ήπια απολέπιση του δέρματος, απώλεια μαλλιών,^[7] και κακή επούλωση των πληγών σε αρουραίους.^[8]

Το λινελαϊκό οξύ μαζί με ελαϊκό οξύ απελευθερώνονται από τις κατσαρίδες μετά το θάνατό τους και ενστικτωδώς αποτρέπουν τις άλλες κατσαρίδες από το να πλησιάσουν στην περιοχή. Παρόμοιος μηχανισμός υπάρχει σε μυρμήγκια και μέλισσες, που απελευθερώνουν ελαϊκό οξύ μετά το θάνατό τους.^[9]

Μεταβολισμός και εικοσανοειδή

Ο μεταβολισμός αρχίζει με τη Δ⁶αποκορεστάση που μετατρέπει το λινελαϊκό οξύ σε γάμμα-Λινολενικό οξύ.

Οι μελέτες δείχνουν ότι τα βρέφη δε διαθέτουν δικά τους ένζυμα Δ⁶αποκορεστάση, και πρέπει να τα προσλάβουν από το μητρικό γάλα. Τα μωρά που θηλάζουν έχουν υψηλότερες συγκεντρώσεις γάμμα-λινολενικού οξέος και χαμηλότερες λινελαϊκού οξέος από τα μωρά που τρέφονται με πρότυπα σκευάσματα γάλατος.^[10]

Το γ-λινολενικό οξύ μετατρέπεται σε δίχομο-γ-λινολενικό οξύ, και στη συνέχεια σε αραχιδονικό οξύ. Το αραχιδονικό οξύ μπορεί να μεταβολιστεί προς εικοσανοειδή, μία ομάδα παρακρινών ορμονών, σε περιπτώσεις φλεγμονής και φυσικής δραστηριότητας. Οι τρεις τύποι εικοσανοειδών είναι οι προσταγλανδίνες, οι θρομβοξάνες και τα λευκοτριένια. Αυτά επάγουν την αντίδραση φλεγμονής και προωθούν την ανάπτυξη κατά και μετά τη σωματική δραστηριότητα σε υγιείς ανθρώπους.^[11] Για παράδειγμα, η θρομβοξάνη και το λευκοτριένιο_Β4 είναι προσυσσωρευτικά και αγγειοσυσπαστικά εικοσανοειδή στη φλεγμονή. Τα οξειδωμένα προϊόντα μεταβολισμού του λινελαϊκού οξέος, όπως τα 9-υδροξυδεκαοκτανοϊκό οξύ και 13-υδροξυδεκαοκτανοϊκό οξύ δείχθηκε ότι ενεργοποιούν τον TRPV1, έναν υποδοχέα καψαϊκίνης, που σχετίζεται με υπεραλγησία και αλλοδυνία.^[12]

Χρήσεις

Βιομηχανικές χρήσεις

Το λινελαϊκό οξύ χρησιμοποιείται για την κατασκευή ελαίων ταχείας ξήρανσης, για λαδομπογιές και βερνίκια. Αξιοποιείται η εύκολη αντίδραση του λινελαϊκού οξέος με το οξυγόνο του αέρα, που οδηγεί σε διασυνδέσεις και το σχηματισμό σταθερής μεμβράνης που ονομάζεται λινοξύνη.

Σε καλλυντικά προϊόντα προτιμάται για τις ευεργετικές ιδιότητες του στο δέρμα, όπως αντιφλεγμονώδη δράση, κατά της ακμής, λεύκανση δέρματος και ενυδάτωση με τοπική εφαρμογή.^{[13][14][15][16]}

Διατροφικές πηγές

Ονομασία	% Περιεκτικότητα*	Αναφ.
Έλαιο σαλικόρνιας	75%
Λάδι κνήκου	74,62%
Έλαιο ηράνθεμο	65-80%	[17]
Έλαιο πεπονόσπορων	70%
Έλαιο παπαρουνόσπορων	70%
Σπορέλαιο σταφυλιών	69,6%
Ηλιέλαιο	65.7%
Σπορέλαιο φραγκοσυκιάς	62,3%
Σπορέλαιο Barbary Fig	65%
Λάδι κάνναβης	54,3%	[18]
Αραβοσιτέλαιο	59%
Σιτέλαιο	55%
Βαμβακέλαιο	54%
Σογιέλαιο	51%
Καρυέλαιο	51%
Σησαμέλαιο	45%
Ριζέλαιο	39%
Αργανέλαιο	37%
Φυστικέλαιο	32.7%
Αραχιδέλαιο	32%	[19]
Λάδι Ροδάκινου	29%	[20]
Αμύγδαλα	24%
Έλαιο Κανόλας	21%
Λίπος κοτόπουλου	18-23%	[21]
Κρόκος αυγού	16%
Λινέλαιο	15%
Λαρδί	10%
Ελαιόλαδο	10% (3.5 - 21%)	[22][23]
Φοινικέλαιο	10%
Ντούριο	4,95%	[24]
Βούτυρο κακάο	3%
Λάδι μακαντάμια	2%
Βούτυρο	2%
Κοκοφοινικέλαιο	2%
*κατά μέσο όρο

Βιβλιογραφία

1. The Merck Index, 11th Edition, 5382
2. Record of CAS RN 60-33-3^{[νεκρός σύνδεσμος]} in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
3. «Fatty Acids». Cyber Lipid. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 28 Οκτωβρίου 2018. Ανακτήθηκε στις 17 Οκτωβρίου 2018. 
4. Mattes, RD (2009). «Is there a fatty acid taste?». Annu. Rev. Nutr. 29: 305–27. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141108. PMID 19400700. 
5. Burr, G.O., Burr, M.M. and Miller, E. (1930). «On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition» (PDF). J. Biol. Chem. 86 (587): 1–9. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2007-02-21. https://web.archive.org/web/20070221171731/http://www.jbc.org/cgi/reprint/97/1/1.pdf. Ανακτήθηκε στις 2018-10-17. CS1 maint: Multiple names: authors list (link)
6. «Nutrient Data Laboratory Home Page». USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 14 Απριλίου 2016. 
7. «Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-¹⁴C) linoleate oxidation». J Lipid Res 38 (4): 805–12. 1 April 1997. PMID 9144095. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2007-02-28. https://web.archive.org/web/20070228144840/http://www.jlr.org/cgi/reprint/38/4/805. Ανακτήθηκε στις 2007-01-15. 
8. «Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6». Journal of Nutrition 129 (10): 1791–8. 1 October 1999. PMID 10498749. http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/129/10/1791. Ανακτήθηκε στις 2007-01-15. 
9. «Earth News: Ancient 'smell of death' revealed». BBC. 
10. David F. Horrobin (1993). «Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase». American Journal of Clinical Nutrition 57: 732S–7S. 
11. Piomelli, Daniele (2000). «Arachidonic Acid». Neuropsychopharmacology: The Fifth Generation of Progress. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 15 Ιουλίου 2006. Ανακτήθηκε στις 16 Απριλίου 2009. 
12. Patwardhan, AM; Scotland, PE; Akopian, AN; Hargreaves, KM (2009). «Activation of TRPV1 in the spinal cord by oxidized linoleic acid metabolites contributes to inflammatory hyperalgesia». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 106 (44): 18820–4. doi:10.1073/pnas.0905415106. PMID 19843694. Bibcode: 2009PNAS..10618820P. 
13. Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). «Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)». Dermatologische Monatsschrift 179: 173. 
14. Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). «Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones». Clinical & Experimental Dermatology 23 (2): 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305. 
15. Ando, H; Ryu, A; Hashimoto, A; Oka, M; Ichihashi, M (March 1998). «Linoleic acid and α-linolenic acid lightens ultraviolet-induced hyperpigmentation of the skin.». Archives of dermatological research 290 (7): 375–381. doi:10.1007/s004030050320. PMID 9749992. 
16. Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). «Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries». Acta Paediatrica 91 (5): 546–554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324. https://archive.org/details/sim_acta-paediatrica_2002_91_5/page/546. 
17. «Evening Primrose Oil for Menopause does it help». 
18. Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, David V; Drover, John C. G (2002-01-01). «Characteristics of hemp (Cannabis sativa L.) seed oil». Food Chemistry 76 (1): 33–43. doi:10.1016/S0308-8146(01)00245-X. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S030881460100245X. 
19. Oil, peanut, salad or cooking: search for peanut oil on «Archived copy». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 3 Μαρτίου 2015. Ανακτήθηκε στις 16 Σεπτεμβρίου 2009. 
20. Wu, Hao; Shi, John; Xue, Sophia; Kakuda, Yukio; Wang, Dongfeng; Jiang, Yueming; Ye, Xingqian; Li, Yanjun και άλλοι. (2011). «Essential oil extracted from peach (Prunus persica) kernel and its physicochemical and antioxidant properties». LWT - Food Science and Technology 44 (10): 2032–2039. doi:10.1016/j.lwt.2011.05.012. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0023643811001605. 
21. M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris (1943). «The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys». Journal of the American Oil Chemists' Society 20 (11): 231–234. doi:10.1007/BF02630880. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2019-09-24. https://web.archive.org/web/20190924230644/https://link.springer.com/article/10.1007/BF02630880. Ανακτήθηκε στις 2018-10-17. 
22. «Olive Oil : Chemical Characteristics». 
23. Beltran; Del Rio, C; Sánchez, S; Martínez, L (2004). «Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual» (PDF). J. Agric. Food Chem. 52 (11): 3434–3440. doi:10.1021/jf049894n. PMID 15161211. http://hera.ugr.es/doi/15058025.pdf. 
24. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). «Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah» (στα Malay) (PDF). Sains Malaysiana 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. http://www.ukm.my/jsm/pdf_files/SM-PDF-42-9-2013/11%20Mohd%20Hanif.pdf. Ανακτήθηκε στις 28 November 2017. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

• Λινελαϊκό οξύ MS Φάσμα
• Λιπαρά Οξέα:Βιβλιοθήκη λιπιδίων