Λουπεόλη

Η πολύπλοκη χημική δομή της λουπεόλης

Η λουπεόλη (αγγλ. lupeol) είναι φυσική οργανική ουσία που έχει πεντακυκλική μορφή και ως τριτερπενοειδές (-C30) φέρει μία υδροξυλική ομάδα (-ΟΗ). Απαντάται στη φύση και έχει αποδειχθεί ότι έχει πολύτιμες φαρμακευτικές χρήσεις, όπως αντικαρκινική, επουλωτική και αντιφλεγμονώδη δράση.[1][2]

Εξάπλωση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ανευρίσκεται σε ποικιλία φυτών όπως στο μάνγκο, το είδος Acacia visco και το είδος Abronia villosa.[3] Απαντάται επίσης στα είδη Taraxacum spp., των οποίων οι ρίζες αξιοποιούνταν (άγνωστο πως;) από τους αρχαίους Αιγύπτιους και Έλληνες. Απαντάται επίσης ως κύριο συστατικό στα φύλλα του Camellia japonica.[1]

Σύμφωνα με πρόσφατη μελέτη στην Ελλάδα, η λουπεόλη απαντάται σε μικρή ποσότητα και στα φύλλα της ελληνικής καστανιάς (Castanea sativa).[4]

Ολική σύνθεση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η πρώτη ολική σύνθεση της λουπεόλης αναφέρθηκε από τον βιοχημικό Gilbert Stork κ.ά.[5]

Το 2009, οι ερευνητές Surendra & Corey ανέφεραν μια πιο αποτελεσματική και εναντιοεκλεκτική ολική σύνθεση της λουπεόλης, ξεκινώντας από (1E,5E )-8-[(2S)-3,3-διμεθυλοξιραν-2-υλ]-2,6-διμεθυλοοκτα-1 οξικό 5-διενυλεστέρα με χρήση της πολυκυκλοποίησης.[6]

Βιοσύνθεση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η λουπεόλη σε αρκετούς οργανισμούς παράγεται βιοχημικά από εποξείδιο σκουαλενίου. Ως ενδιάμεσες σχηματίζονται σκελετοί τετρακυκλικών τριτερπενίων νταμμαράνης και μπαχαράνης. Οι αντιδράσεις καταλύονται από το ένζυμο, συνθάση της λουπεόλης.[7]

Πρόσφατη μελέτη σχετικά με τη μεταβολομική των φύλλων του είδους Camellia japonica αποκάλυψε ότι η λουπεόλη παράγεται από εποξείδιο σκουαλενίου,όπου το σκουαλένιο παίζει τον ρόλο του ως πρόδρομη ένωση.[1]

Φαρμακολογία

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η λουπεόλη έχει πολύπλοκη φαρμακολογική δράση εμφανίζοντας αντιμικροβιακές, αντιφλεγμονώδεις, αντικαρκινικές και χημειοπροληπτικές ιδιότητες.[8]

Ο φλοιός της σημύδας (Betula pendula) περιέχει σημαντική ποσότητα λουπεόλης[9]

Μοντέλα που εκπονήθηκαν σε ζώα υποδηλώνουν ότι η λουπεόλη μπορεί να δρα και ως αντιφλεγμονώδης παράγων. Μελέτη του 1998 έδειξε ότι η λουπεόλη μειώνει το πρήξιμο άκρων σε αρουραίους κατά 39%, σε σύγκριση με 35% από τυποποιημένη ένωση ελέγχου, την ινδομεθακίνη.[10]

Διαφορετική μελέτη βρήκε επίσης κάποια δράση της ως αναστολέας διπεπτιδυλικής πεπτιδάσης-4 και αναστολέας προλυλ ολιγοπεπτιδάσης σε υψηλές συγκεντρώσεις.[11]

Επίσης από άλλες έρευνες φάνηκε να αποτελεί αποτελεσματικό αναστολέα σε εργαστηριακά μοντέλα καρκίνου του προστάτη και του δέρματος.[12][13][14]

Ως αντιφλεγμονώδης παράγων, η λουπεόλη λειτουργεί κυρίως στο σύστημα ιντερλευκίνης. Η λουπεόλη μειώνει την παραγωγή IL-4 (ιντερλευκίνη 4) από τα κύτταρα Τ-βοηθού τύπου 2.[8][15]

Η λουπεόλη φαίνεται να έχει αντισυλληπτική δράση λόγω της ανασταλτικής της δράσης στο κανάλι ασβεστίου του σπέρματος (CatSper).[16]

Επίσης έχει αποδειχθεί ότι η λουπεόλη επιφέρει αντι-αγγειογενετικά και αντικαρκινικά αποτελέσματα μέσω της μείωσης της ρύθμισης του TNF-alpha και του VEGFR-2.[17]

Το ευρέως γνωστό, αντιφλεγμονώδες εθνοφαρμακευτικό φυτό Camellia japonica περιέχει το αντιφλεγμονώδες συστατικό, λουπεόλη, στα φύλλα του.[1]

Δείτε επίσης

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Majumder, Soumya; Ghosh, Arindam; Bhattacharya, Malay (2020-08-27). «Natural anti-inflammatory terpenoids in Camellia japonica leaf and probable biosynthesis pathways of the metabolome». Bulletin of the National Research Centre 44 (1): 141. doi:10.1186/s42269-020-00397-7. ISSN 2522-8307. 
  2. ↑ «Το θαύμα της καστανιάς». Το θαύμα της καστανιάς. Ανακτήθηκε στις 24 Ιανουαρίου 2023. 
  3. ↑ «Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa». Phytochemistry Letters 4 (2): 72–74. June 2011. doi:10.1016/j.phytol.2010.08.004. PMID 21617767. 
  4. ↑ «Το θαύμα της καστανιάς - νέα - Το Βήμα Online». Ειδήσεις - νέα - Το Βήμα Online. 5 Φεβρουαρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 24 Ιανουαρίου 2023. 
  5. ↑ «Total synthesis of lupeol». Journal of the American Chemical Society 93 (19): 4945. 1971. doi:10.1021/ja00748a068. 
  6. ↑ «A short enantioselective total synthesis of the fundamental pentacyclic triterpene lupeol». Journal of the American Chemical Society 131 (39): 13928–9. October 2009. doi:10.1021/ja906335u. PMID 19788328. 
  7. ↑ «Solanum lycopersicum lupeol biosynthesis». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 17 Ιουλίου 2012. 
  8. ↑ 8,0 8,1 Margareth B. C. Gallo; Miranda J. Sarachine (2009). «Biological activities of Lupeol». International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1): 46–66. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2010-10-25. https://web.archive.org/web/20101025091350/http://www.globalsciencebooks.info/JournalsSup/images/0906/IJBPS_3(SI1)46-66o.pdf. 
  9. ↑ https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926669015302193 Isolation of triterpene-rich extracts from outer birch bark by hot water and alkaline pre-treatment or the appropriate choice of solvents
  10. ↑ «Anti-inflammatory activity of lupeol and lupeol linoleate in rats». Journal of Ethnopharmacology 76 (1): 77–80. June 2001. doi:10.1016/S0378-8741(01)00175-1. PMID 11378285. 
  11. ↑ «Flavonoids with prolyl oligopeptidase inhibitory activity isolated from Scutellaria racemosa Pers». Fitoterapia 81 (6): 552–6. September 2010. doi:10.1016/j.fitote.2010.01.018. PMID 20117183. 
  12. ↑ «Protective effects of lupeol and mango extract against androgen induced oxidative stress in Swiss albino mice». Asian Journal of Andrology 10 (2): 313–8. March 2008. doi:10.1111/j.1745-7262.2008.00313.x. PMID 18097535. 
  13. ↑ «Preventive effects of lupeol on DMBA induced DNA alkylation damage in mouse skin». Food and Chemical Toxicology 45 (11): 2331–5. November 2007. doi:10.1016/j.fct.2007.06.002. PMID 17637493. 
  14. ↑ «Lupeol modulates NF-kappaB and PI3K/Akt pathways and inhibits skin cancer in CD-1 mice». Oncogene 23 (30): 5203–14. July 2004. doi:10.1038/sj.onc.1207641. PMID 15122342. 
  15. ↑ «Suppression of T lymphocyte activity by lupeol isolated from Crataeva religiosa». Phytotherapy Research 20 (4): 279–87. April 2006. doi:10.1002/ptr.1852. PMID 16557610. https://archive.org/details/sim_phytotherapy-research_2006-04_20_4/page/279. 
  16. ↑ «Regulation of the sperm calcium channel CatSper by endogenous steroids and plant triterpenoids». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 114 (22): 5743–5748. May 2017. doi:10.1073/pnas.1700367114. PMID 28507119. 
  17. ↑ «Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α». PLOS ONE 12 (12): e0189628. 2017-12-12. doi:10.1371/journal.pone.0189628. PMID 29232409. Bibcode: 2017PLoSO..1289628K.