Μπετουλίνη

Η πολύπλοκη χημική δομή της μπετουλίνης

Η μπετουλίνη (αγγλ. betulin) είναι ένα φυσικά απαντώμενο τριτερπένιο που απομονώνεται από τον φλοιό σημύδων. Αποτελεί έως και το 30% της ξηρής μάζας του φλοιού σημύδας Betula pendula.[1] Απαντάται επίσης στο χυμό της σημύδας. Τα είδη Inonotus obliquus[2] και κόκκινο σκλήθρο περιέχουν επίσης μπετουλίνη.[3]

Η ένωση αυτή στον φλοιό δίνει το λευκό του χρώμα, το οποίο προστατεύει το δέντρο από την υπερθέρμανση από τον ήλιο στα μέσα του χειμώνα. Ως αποτέλεσμα, οι σημύδες είναι μερικά από τα πλατύφυλλα -φυλλοβόλα- δέντρα που απαντώνται στη βόρεια ζώνη του πλανήτη μέχρι την αρκτική. Η μπετουλίνη μπορεί να μετατραπεί σε βετουλικό οξύ (η ομάδα της αλκοόλης αντικαθίσταται από μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος), το οποίο βιολογικά είναι πιο δραστικό από την ίδια την μπετουλίνη. 

Ιστορικό

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ανακαλύφθηκε το 1788 από τον Ρωσογερμανό χημικό Johann Tobias Lowitz.[4][5]

Χημική δομή

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από χημική άποψη, η μπετουλίνη είναι ένα τριτερπενοειδές δομής λουπανίου. Έχει μια δομή πεντακυκλικού δακτυλίου και υδροξυλομάδες στις θέσεις C3 και C28.

Εφαρμογές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Προκαταρκτικές μελέτες in vitro έχουν δείξει ότι η μπετουλίνη δεικνύει αντικαρκινική δράση έναντι διαφόρων όγκων. Προκαλεί ορισμένους τύπους καρκινικών κυττάρων να ξεκινήσουν μια διαδικασία αυτοκαταστροφής που ονομάζεται απόπτωση και μπορεί να επιβραδύνει την ανάπτυξη αρκετών τύπων καρκινικών κυττάρων.[6] Έχει και άλλες φαρμακευτικές χρήσεις[7].

Σε άλλη μελέτη, η μπετουλίνη ανέστειλε την ωρίμανση της πρωτεΐνης που δεσμεύει το ρυθμιστικό στοιχείο της στερόλης (SREBPs). Η αναστολή της SREBP από την μπετουλίνη μείωσε τη βιοσύνθεση της χοληστερόλης και των λιπαρών οξέων. In vivo, η μπετουλίνη βελτίωσε την επαγόμενη από τη διατροφή παχυσαρκία, μείωσε την περιεκτικότητα σε λιπίδια στον ορό και τους ιστούς και αύξησε την ευαισθησία στην ινσουλίνη.

Επιπλέον, η μπετουλίνη μείωσε το μέγεθος και βελτίωσε τη σταθερότητα των αθηρωματικών πλακών.[8]

Οι ιθαγενείς της Αμερικής χρησιμοποιούσαν φλοιό κόκκινης σκλήθρας (Alnus rubra) για να θεραπεύσουν δηλητηριώδεις ερεθισμούς από τα δένδρα Toxicodendron spp., τα τσιμπήματα εντόμων και τους ερεθισμούς του δέρματος. Οι Ινδιάνοι Μπλάκφουτ χρησιμοποιούσαν ένα εκχύλισμα φτιαγμένο από φλοιό κόκκινης σκλήθρας για τη θεραπεία των λεμφικών ασθενειών και της φυματίωσης.[9]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Green, Brian; Bentley, Michael D.; Chung, Bong Y.; Lynch, Nicholas G.; Jensen, Bruce L. (2007-12-01). «Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis» (στα αγγλικά). Journal of Chemical Education 84 (12): 1985. doi:10.1021/ed084p1985. Bibcode: 2007JChEd..84.1985G. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2007-12_84_12/page/1985. 
  2. ↑ Gao, Yuan; Xu, Hongyu; Lu, Zhenming; Xu, Zhenghong (November 2009). «Quantitative determination of steroids in the fruiting bodies and submerged-cultured mycelia of Inonotus obliquus». Se Pu 27 (6): 745–749. ISSN 1000-8713. PMID 20352924. 
  3. ↑ Gregory L., Tilford (1997). Edible and medicinal plants of the West. Missoula, Mont.: Mountain Press Pub. σελ. 12. ISBN 9780878423590. 
  4. ↑ Lowitz, J. T. (1788). «Űber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken». Crell's Chem. Ann. 1: 312–317. 
  5. ↑ Król, Sylwia Katarzyna; Kiełbus, Michał; Rivero-Müller, Adolfo; Stepulak, Andrzej (2015). «Comprehensive Review on Betulin as a Potent Anticancer Agent». BioMed Research International 2015: 584189. doi:10.1155/2015/584189. PMID 25866796. 
  6. ↑ Alakurtti, Sami; Mäkelä, Taru; Koskimies, Salme; Yli-Kauhaluoma, Jari (September 2006). «Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin». European Journal of Pharmaceutical Sciences 29 (1): 1–13. doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006. ISSN 0928-0987. PMID 16716572. 
  7. ↑ «Δραστική ουσία - Μπετουλίνη - Γενικά». Γαληνός. Ανακτήθηκε στις 23 Δεκεμβρίου 2022. 
  8. ↑ Tang, Jing-Jie; Li, Jia-Gui; Qi, Wei; Qiu, Wen-Wei; Li, Pei-Shan; Li, Bo-Liang; Song, Bao-Liang (2011). «Inhibition of SREBP by a Small Molecule, Betulin, Improves Hyperlipidemia and Insulin Resistance and Reduces Atherosclerotic Plaques». Cell Metabolism 13 (1): 44–56. doi:10.1016/j.cmet.2010.12.004. PMID 21195348. 
  9. ↑ Gregory L., Tilford (1997). Edible and medicinal plants of the West. Missoula, Mont.: Mountain Press Pub. σελ. 12. ISBN 9780878423590.