Νιτρικό αιθυλαμμώνιο

Τυπικό ιοντικό υγρό – το νιτρικό αιθυλαμμώνιο

Το νιτρικό αιθυλαμμώνιο, ή αλλιώς νιτρική αιθυλαμίνη[1] (αγγλ. ethylammonium nitrate, EAN) είναι άλας που φέρει τον χημικό τύπο C2H8N2O3 ή (C2H5)NH+
3
· NO
3
και αποτελεί τυπικό ιοντικό υγρό, συχνά χρησιμοποιούμενο σήμερα.

Είναι άοσμο, χαρακτηρίζεται από άχρωμο έως ελαφρώς κιτρινωπό και έχει σημείο τήξης 12°C.[2] Η ένωση αυτή αρχικά περιγράφηκε από τον χημικό Paul Walden το 1914,[3][4] και θεωρείται σήμερα ως το πρώτο αναφερθέν ιοντικό υγρό σε θερμοκρασία δωματίου.[5]

Σύνθεση & ιδιότητες

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το νιτρικό αιθυλαμμώνιο δύναται να παραχθεί με θέρμανση νιτρικού αιθυλεστέρα με αλκοολικό διάλυμα αμμωνίας[6], ή με αντίδραση αιθυλαμίνης με πυκνό νιτρικό οξύ.[4] Έχει σχετικά χαμηλό ιξώδες -0,28 poise ή 0,028 Pa·s στο 25 °C- και επομένως υψηλή ηλεκτρική αγωγιμότητα, περίπου 20 mS·cm −1 στους 25 °C. Βράζει στους 240 °C και αποσυντίθεται περίπου στους 250 °C. Το ειδικό του βάρος στους 20 °C είναι 1,261 g/cm3.[7][8]

Το ιόν αιθυλαμμωνίου (C2H5)NH+
3
έχει τρία -εύκολα- αποσπώμενα πρωτόνια τα οποία είναι τετραεδρικώς διατεταγμένα γύρω από το κεντρικό άτομο του αζώτου, ενώ η διαμόρφωση του ανιόντος NO
3
είναι επίπεδη. Παρά τις δομικές διαφορές, το ιοντικό υγρό EAN έχει πολλές παρόμοιες ιδιότητες με το ύδωρ, όπως π.χ. σχηματισμός μικκυλίων, συσσώρευση υδρογονανθράκων, αρνητική ενθαλπία και εντροπία της διάλυσης των αερίων. Παρομοίως, δύναται να σχηματίσει τρισδιάστατα δίκτυα δεσμών υδρογόνου.[9]

Το νιτρικό αιθυλαμμώνιο χρησιμοποιείται ως ηλεκτρικά αγώγιμος διαλύτης στην ηλεκτροχημεία και ως μέσο κρυστάλλωσης πρωτεϊνών.[10][11] Έχει θετική επίδραση στην αναδίπλωση της μετουσιωμένης λυσοζύμης, με την απόδοση αναδίπλωσης περίπου στο 90%. Η δράση αναδίπλωσης εξηγήθηκε ως εξής: Η αιθυλική ομάδα του νιτρικού αιθυλαμμωνίου αλληλεπιδρά με το υδροφοβικό μέρος της πρωτεΐνης και έτσι την προστατεύει από τη διαμοριακή σύνδεση, ενώ το φορτισμένο τμήμα του σταθεροποιεί τις ηλεκτροστατικές αλληλεπιδράσεις.[12] Πρόσφατα έχει χρησιμοποιηθεί σε κατεργασίες της νανοκυτταρίνης για την παραγωγή νέων σύνθετων προϊόντων.[13]

  1. Wagaman, Kerry L Liquid monopropellant United States Patent 6001197, Publication Date 12/14/1999
  2. Marsh, K.N.; Boxall, J.A.; Lichtenthaler, R. (2004). «Room temperature ionic liquids and their mixtures—a review». Fluid Phase Equilibria 219: 93–98. doi:10.1016/j.fluid.2004.02.003. 
  3. P. Walden (1914). Chem. Zentralbl. 85: 1800–1801. 
  4. 4,0 4,1 P. Walden (1914). «Ueber die Molekulargrösse und elektrische Leitfähigkeit einiger geschmolzenen Salze». Bull. Acad. Imper. Sci. St. Pétersbourg. 6 8: 405–422. 
  5. Mihkel Koel (2008). Ionic Liquids in Chemical Analysis. CRC Press. σελ. xxvii. ISBN 978-1-4200-4646-5. 
  6. Rudolph Fittig (2008). Wohler's Outlines of Organic Chemistry. Read Books. σελ. 56. ISBN 978-1-4097-9043-3. 
  7. «Safety Data Sheet» (PDF). Carlroth. Ανακτήθηκε στις 19 Σεπτεμβρίου 2016. 
  8. https://link.springer.com/article/10.1007/s10953-014-0283-z
  9. Allen, Martin; Evans, D. Fennell; Lumry, Rufus (1985). «Thermodynamic properties of the ethylammonium nitrate + water system: Partial molar volumes, heat capacities, and expansivities». Journal of Solution Chemistry 14 (8): 549. doi:10.1007/BF00649520. 
  10. Garlitz, Jennifer A.; Summers, Catherine A.; Flowers, Robert A.; Borgstahl, Gloria E. O. (1999). «Ethylammonium nitrate: a protein crystallization reagent». Acta Crystallographica D 55 (12): 2037–8. doi:10.1107/S0907444999011774. PMID 10666583. 
  11. M. Riad Manaa (2005). Chemistry at extreme conditions. Elsevier. σελ. 441. ISBN 0-444-51766-9. 
  12. Jochen Decker, Udo Reischl (2004). Molecular diagnosis of infectious diseases. Humana Press. σελ. 247. ISBN 1-58829-221-5. 
  13. Φιλίππου, Ιωάννης (2014). Χημεία και Χημική Τεχνολογία Ξύλου. Θεσσαλονίκη: Εκδόσεις Γιαχούδη. σελ. 218.