Νιτρώδης ισοπροπυλεστέρας

Νιτρώδης ισοπροπυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Νιτρώδης ισοπροπυλεστέρας 2-νιτρωζοξυπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	Νιτρισοπροπύλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7NO2
Μοριακή μάζα	89,09 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH(ONΟ)CH3
Αριθμός CAS	541-42-4
SMILES	O=NOC(C)C
InChI	1S/C3H7NO2/c1-3(2)6-4-5/h3H,1-2H3
PubChem CID	10929
ChemSpider ID	10466
Δομή
Ισομέρεια
Γεωμετρικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	40 °C
Πυκνότητα	868,4 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 2 2
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο νιτρώδης ισοπροπυλεστέρας (αγγλικά: isopropyl nitrite) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₃H₇NΟ₂. Χημικά, αποτελεί τον ισοπροπυλεστέρα του νιτρώδους οξέος.

Μπορεί να παραχθεί από την ισοπροπανόλη:^[1]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+NaNO_{2}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH(ONO)CH_{3}+NaOH} }$

Ο χημικά καθαρός νιτρώδης ισοπροπυλεστέρας, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι διαυγές ωχροκίτρινο ελαιώδες υγρό.^[2]

Εφαρμογές

Ο νιτρώδης ισοπροπυλεστέρας είναι μια από τις ενώσεις που χρησιμοποιήθηκαν ως εισπνεόμενα φάρμακα που προκαλούν μια σύντομη ευφορία.

Όμως, ο νιτρώδης προπυλεστέρας έχει σε μεγάλο βαθμό αντικατασταθεί από το νιτρώδη ισοβουτυλεστέρα (ή και από το νιτρώδη αμυλεστέρα).

Ασφάλεια

Έχει συσχετιστεί με την ωχροπάθεια στο μάτι, όρασης με κεντρικά σκοτώματα, που συνδέονται με διμερείς κίτρινες κηλίδες βοθρίου και τη διαταραχή στο εσωτερικό/εξωτερικό τμήμα συμβολής^[3], η οποία μπορεί να είναι αναστρέψιμη.^[4]

Σημειώσεις και αναφορές

1. Semon, W. L.; Damerell, V. R. (1943), «Dimethylglyoxime», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0204 ; Coll. Vol. 2: 204 . Προσαρμογή για τον ισοπροπυλεστέρα.
2. Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 85η έκδοση
3. Davies, AJ; Kelly, SP; Naylor, SG; Bhatt, PR; Mathews, JP; Sahni, J; Haslett, R; McKibbin, M (2012). «Adverse ophthalmic reaction in poppers users: case series of 'poppers maculopathy'». Eye (Lond) 26: 1479–86. doi:10.1038/eye.2012.191. PMID 23079752. 
4. Inserm. «Des pertes visuelles chez les consommateurs de poppers». www.inserm.fr (στα Γαλλικά). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 5 Ιουνίου 2012. Ανακτήθηκε στις 23 Ιανουαρίου 2017.