Νορβορνένιο

Νορβορνένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-δικυκλο[2.2.1]επτένιο
Άλλες ονομασίες Νορβορνένιο
Νορβορνυλένιο
Nορκαμφαίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H10
Μοριακή μάζα 94,16 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS 498-66-8
SMILES C1=CC2CCC1C2
InChI 1S/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2
Αριθμός EINECS 207-866-0
PubChem CID 10352
ChemSpider ID 9925
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >66
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 42-46 °C
Σημείο βρασμού 96 °C
Εμφάνιση λευκό στερεό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 -15 °C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

3
2
1
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το νορβορνένιο (αγγλικά: norbornene) ή νορβορνυλένιο (norbornylene) ή νορκαμφαίνιο (norcamphene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C7H10. Πιο συγκεκριμένα,είναι ένας δικυκλικός υδρογονάνθρακας με «γέφυρα». Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι λευκό στερεό με έντονη ξινή οσμή. Το μόριό  του αποτελείται από δακτύλιο κυκλοεξένιου με γέφυρα μεθυλενίου μεταξύ C#3 και C#6. Το μόριο της ένωσης περιέχει ένα διπλό δεσμό, που σημαίνει ότι το μόριο αυτό περιέχει αποθηκευμένη σημαντική ενέργεια παραμόρφωσης, γεγονός που συνεπάγεται σημαντική (επιπλέον χημική) δραστικότητα.

Το νορβορνένιοπαράγεται με αντίδραση Ντιλς-Άλντερ, (Diels–Alder reaction) μεταξύ κυκλοπενταδιένιου και αιθενίου. Επίσης, πολλά «θυγατρικά» του παράγωγα παράγονται με αντίστοιχο τρόπο[1][2] Συγγενική δικυκλική ένωση αποτελεί το νορβορναδιένιο, το οποίο έχει την ίδια ανθρακική δομή, αλλά περιέχει δύο (2) διπλούς δεσμούς αντί για έναν. Επίσης συγγενικό είναι το νορβαρνάνιο, που έχει επίσης την ίδια ανθρακική δομή, αλλά η ένωση είναι κορεσμένη, δηλαδή χωρίς διπλούς (ή τριπλούς) δεσμούς.

Το νορβορνένιο δίνει όξινα καταλυόμενη αντίδραση ενυδάτωσης, σχηματίζοντας τη νορβορνεόλη. Η αντίδραση αυτή παρουσιάζει μεγάλο ενδιαφέρον σε χημικούς που μελετούν τα μη κλασσικά ιόντα:

Εφαρμογές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το νορνβορνένιο (προς το παρόν) δεν έχει πολλές (άμεσες) πρακτικές εφαρμογές, ιδιαίτερα σε σύγκριση με το αιθένιο ή άλλα αντίστοιχα χημικά. Χρησιμοποιείται, όμως, ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή φαρμακευτικών προϊόντων, φυτοφαρμάκων, αρωμάτων, καθώς και διαφόρων άλλων εφαρμογών οργανικών ενώσεων. Όταν συνδιαστεί με αιθένιο, το νορβορνένιο αντιδρά, σχηματίζοντας ένα συμπολυμερές κυκλικής ολεφίνης.

Το νορβορνένιο χρησιμοποιήθηκε συχνά μαζί με καταλύτες μετάλλων μετάπτωσης, για να επιδράσει στη μεταφορά των ηλεκτρονιόφιλων μετάλλων μετάπτωσης. Αυτή η δραστικότητα αξιοποιείται εμφανώς στην αντίδραση Κατελλάνι (Catellani reaction) και στην με μεσολάβηση νορβορνενίου ενεργοποίηση μετα-C-H.[3]  Επίσης, χρησιμοποιήθηκε πολύ στην κατάλυση με μέταλλα μετάπτωσης ως ένας «θυσιαστικός» δέκτης υδρογόνου.

Πολυνορβορνένια

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα νορβορνένια είναι σημαντικά μονομερή που δίνουν αντίδραση πολυμερισμού με μετάθεση ανοίγματος δακτυλίου, για παράδειγμα μαζί με καταλύτη Γκραμπς (Grubbs' catalyst). Τα πολυνορβορνένια  (ROMP, Ring-Opening Metathesis Polymerizations)  είναι πολυμερή γυαλιού μετάπτωσης υψηλών θερμοκρασιών και υψηλή οπτική καθαρότητα.[4]

Επιπλέον, από τον πολυμερισμό ROMP, τα μονομερή νορβορνένια δίνουν επίσης πολυμερισμό προσθήκης βινυλίου.

Τα πολυνορβορνένια χρησιμοποιήθηκαν κυρίως στη βιομηχανία καουτσούκ για λειτουργίες αντιδόνησης (σε σιδηρόδρομους, σε κτίρια και σε διάφορες βιομηχανίες), αντικρουστικές (σε εξοπλισμό προστασίας προσώπων, σε τμήματα παπουτσιών και σε προφυλακτήρες) και  βελτίωσης στο πιάσιμο (σε ελαστικά παιχνιδιών, για παράδειγμα σε αυτοκινητάκια, σε αγωνιστικά ελαστικά, σε συστήματα μετάδοσης, σε συστήματα μεταφορών για φωτοτυπικά και εκτυπωτικά μηχανήματα, σε ιμάντες τροφοδοσίας, κ.τ.λ.) Το αιθυλιδενονορβονένιο είναι ένα συγγενικό μονομερές που παράγεται από κυκλοπενταδιένιο και βουταδιένιο.

Πηγές πληροφόρισης

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991

Αναφορές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker, «Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v77p0254 ; Coll. Vol. 10: 231 
  2. ↑ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto, «2-Cyclohexene-1,4-dione», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv9p0186 ; Coll. Vol. 9: 186 
  3. ↑ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark (21 May 2010). «Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines». The Journal of Organic Chemistry 75 (10): 3495–3498. doi:10.1021/jo100408p. PMID 20423091. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo100408p. 
  4. ↑ Mol, J. C. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2004, 213 (2), 39-45.