Προπαφαινόνη

Προπαφαινόνη
Ονομασία IUPAC
1-{2-[2-Hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl}-3-phenylpropan-1-one
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςRythmol, Rytmonorm, άλλες
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa698002
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • US: N (Δεν έχει ταξινομηθεί ακόμη) [1]
Οδοί
χορήγησης
Από το στόμα, ενδοφλεβίως
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Πρωτεϊνική σύνδεση97%
Βιολογικός χρόνος ημιζωής2–10 ώρες
Κωδικοί
Αριθμός CAS54063-53-5 YesY
Κωδικός ATCC01BC03
PubChemCID 4932
IUPHAR/BPS2561
DrugBankDB01182 YesY
ChemSpider4763 YesY
UNII68IQX3T69U YesY
KEGGD08435 YesY
ChEMBLCHEMBL631 YesY
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC21H27NO3
Μοριακή μάζα341,45 g·mol−1
O=C(c1ccccc1OCC(O)CNCCC)CCc2ccccc2

InChI=1S/C21H27NO3/c1-2-14-22-15-18(23)16-25-21-11-7-6-10-19(21)20(24)13-12-17-8-4-3-5-9-17/h3-11,18,22-23H,2,12-16H2,1H3 YesY

Key:JWHAUXFOSRPERK-UHFFFAOYSA-N YesY
  (verify)

Η προπαφαινόνη, γνωστή με τις εμπορικές επωνυμίες Rythol ή Ρυθμονόρμ, είναι φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία και την πρόληψη ορισμένων τύπων καρδιακών αρρυθμιών και συγκεκριμένα συμπτωματικές υπερκοιλιακές αρρυθμίες, παροξυσμική κολπική μαρμαρυγή και κοιλιακές αρρυθμίες.[2] Χορηγείται από το στόμα ή ενδοφλεβίως.[2]

Συχνές παρενέργειες περιλαμβάνουν ασυνήθιστη γεύση, γαστρεντερικές διαταραχές όπως ναυτία, έμετοι, δυσκοιλιότητα, κεφαλαλγία, κόπωση, θολή όραση και αδυναμία, ενώ τα δισκία παρατεταμένης αποδέσμευσης μπορεί να προκαλέσουν επίσης ξηροστομία, υπνηλία, δύσπνοια, ανησυχία, λοιμώξεις του ανώτερου αναπνευστικού, αυξημένα ηπατικά ένζυμα και αιματουρία.[2] Μπορεί να προκαλέσει επίσης αναστρέψιμη ακοκκιοκυττάρωση.[2] Το φάρμακο πρέπει να χορηγείται με προσοχή σε άτομα με χρόνια καρδιακή ανεπάρκεια, βραδυκαρδία, ηπατική ανεπάρκεια και νεφρική ανεπάρκεια.[2] Η προπαφαινόνη είναι αντιαρρυθμικό κατηγορίας Ic και δρα προσδενόμενο στους διαύλους νατρίου στην κυτταρική μεμβράνη, μειώνοντας έτσι τον ρυθμό επαναπόλωσης των καρδιακών κυττάρων.[2]

Η προπαφαινόνη συντέθηκε για πρώτη φορά το 1970 στη Δυτική Γερμανία[3] και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις ΗΠΑ το 1989.[4][5]

  1. «Propafenone Use During Pregnancy». Drugs.com. 13 Νοεμβρίου 2018. Ανακτήθηκε στις 7 Φεβρουαρίου 2020. 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 «Propafenone Monograph for Professionals». Drugs.com (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 23 Σεπτεμβρίου 2023. 
  3. Grubb, Blair P. (1989-10). «Review: Propafenone—A New Agent for the Treatment of Ventricular Arrhythmias» (στα αγγλικά). The American Journal of the Medical Sciences 298 (4): 249–251. doi:10.1097/00000441-198910000-00007. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0002962915362297. 
  4. «Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs». U.S. Food and Drug Administration (FDA). Ανακτήθηκε στις 6 Φεβρουαρίου 2020. 
  5. «Drug Approval Package: Rythmol SR (Propafenone Hydrochloride) NDA #021416». U.S. Food and Drug Administration (FDA). 5 Μαΐου 2004. Ανακτήθηκε στις 6 Φεβρουαρίου 2020.