Πυραζίνη

Πυραζίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC Πυραζίνη
Άλλες ονομασίες 1,4-διαζίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H4N2
Μοριακή μάζα 80,09 amu
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 52 °C
Σημείο βρασμού 115 °C
Πυκνότητα 1,031 g/cm3
Χημικές ιδιότητες
pKa 0,37[1]
Σημείο αυτανάφλεξης 55 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η πυραζίνη είναι μια ετεροκυκλική οργανική χημική ένωση. Αποτελείται από έναν αρωματικό εξαμελή δακτύλιο που περιέχει δύο άτομα αζώτου στις θέσεις 1 και 4. Έχει τη μορφή άχρωμων ή λευκών κρυστάλλων που αναφλέγονται εύκολα. Η πυραζίνη είναι η μητρική ένωση μιας ευρείας οικογένειας παραγώγων που λαμβάνονται με υποκατάσταση στα άτομα άνθρακα του δακτυλίου και αποκαλούνται με τον γενικό όρο πυραζίνες.

Σύνθεση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπάρχουν πολλές μέθοδοι για τη σύνθεση της πυραζίνης και των παραγώγων της. Μερικές από αυτές συγκαταλέγονται στις παλαιότερες συνθετικές αντιδράσεις που βρίσκουν χρήση ακόμη και σήμερα.

Σύμφωνα με την σύνθεση πυραζίνης κατά Staedel–Rugheimer (1876), αντίδραση 2-χλωροακετοφαινόνης με αμμωνία σχηματίζει αμινοκετόνη (η πρώτη ένωση στο παρακάτω σχήμα), η οποία στη συνέχεια συμπυκνώνεται (με απώλεια δύο μορίων νερού) και τέλος οξειδώνεται προς πυραζίνη.[2]

Σύνθεση πυραζίνης κατά Gutknecht

Μια παραλλαγή της παραπάνω αντίδρασης είναι η σύνθεση Gutknecht (1879), η οποία βασίζεται επίσης σε αντίδραση αυτοσυμπύκνωσης, αλλά διαφέρει στον τρόπο σύνθεσης της αμινοκετόνης.[3][4]

Η σύνθεση Gastaldi (1921) είναι άλλη μια παραλλαγή που οδηγεί σε υποκατεστημένα παράγωγα της πυραζίνης.[5][6]

Σύνθεση παραγώγων πυραζίνης κατά Gastaldi

Δείτε επίσης

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ H. C. Brown, et al. (1995) in E. A. Baude and F. C. Nachod, Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York.
  2. ↑ W. Staedel, L. Rügheimer (1876), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 9(1), 563–564.
  3. ↑ H. Gutknecht (1879), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 12(2), 2290–2292.
  4. ↑ T. L. Gilchrist (1997) Heterocyclic chemistry, 3η έκδοση, Prentice Hall
  5. ↑ G. Gastaldi (1921), Gazz. Chim. Ital., 51, 233
  6. ↑ S. A. Lawrence (2004) Amines: Synthesis, Properties and Applications, Cambridge University Press.