Πυρανόζη

Πυρανόζες (αγγλ.: pyranoses) στη βιοχημεία και την οργανική χημεία, ονομάζονται οι ομάδες σακχάρων, δηλ. οι μονοσακχαρίτες σε κυκλική δομή με έξι μέλη, δομή η οποία περιέχει τον σκελετό του πυρανίου, ένεκα και η ονομασία τους, πυρανόζες. Πέντε μέλη είναι από άνθρακα (C) και ένα μέλος είναι από οξυγόνο (O). Μπορεί να φέρουν και άλλα άτομα άνθρακα εξωτερικά του εξαδακτυλίου (βλέπε λ.χ. μόριο γλυκόζης).[1] Η δομή αυτή λέγεται επίσης δακτύλιος πυρανόζης (pyranose ring). Σε αντίθεση με το πυράνιο που φέρει δύο διπλούς δεσμούς, από το οποίο λήφθηκε η ονομασία αυτή (πυρανόζες), η πυρανόζη ποτέ δεν έχει διπλούς δεσμούς.[2]

Τετραϋδροπυράνιο
Ονομασία Τετραϋδροπυράνιο α-D-(+)-Γλυκοπυρανόζη
Χημική δομή Tetrahydropyran α-Γλυκοπυρανόζη
Δακτύλιος τετραϋδροπυρανίου σε χρώμα: μπλε Δακτύλιος τετραϋδροπυρανίου σε μορφή «καρέκλας» σε χρώμα: μπλε

Ο δακτύλιος πυρανόζης σχηματίζεται από την αντίδραση της υδροξυλικής ομάδας (-ΟΗ) με τον άνθρακα 5 (C-5) από μονοσακχαρίτη που φέρει μια αλδεΰδη στον άνθρακα C-1. Αυτό, ως συνέπεια, δίνει μία ημικετάλη. Σε περίπτωση που τύχει και η αντίδραση είναι μεταξύ της αλδεϋδης και της υδροξυλικής ομάδας στον άνθρακα C-4, τότε θα σχηματιστεί μία φουρανόζη.[3]

Από θερμοδυναμικής άποψης, ο δακτύλιος πυρανόζης είναι πολύ πιο σταθερός απ' αυτόν της φουρανόζης.[4] Μονοσάκχαρα που, συνήθως, φέρουν αυτή τη μορφή του εξαδακτυλίου πυρανόζης είναι: η γλυκόζη, η μαννόζη, η γαλακτόζη κ.ά.[5] Παραδείγματος χάρη, για μια αλδοεξόζη, όπως η γλυκόζη, η αλδεϋδική ομάδα C-1 του τύπου ανοιχτής αλυσίδας αντιδρά με το υδροξύλιο του C-5 για να σχηματίσει μια ενδομοριακή ημιακετάλη. Ο εξαμελής δακτύλιος του σακχάρου που παράγεται, ονομάζεται πυρανόζη λόγω της ομοιότητάς του με το πυράνιο.[6]

Δείτε επίσης

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Robyt, J.F. (1998). Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer. ISBN 0-387-94951-8. 
  2. ↑ https://www.masterorganicchemistry.com/2017/07/13/pyranoses-and-furanoses-ring-chain-tautomerism-in-sugars/
  3. ↑ https://eclass.uoa.gr/modules/document/file.php/BIOL199/5_ASKISI_13.pdf[νεκρός σύνδεσμος]
  4. ↑ Ma, B.Y.; Schaefer, H.F.; Allinger, N.L. (1998). «Theoretical studies of the potential energy surfaces and compositions of the D-aldo and D-ketohexoses». Journal of the American Chemical Society 120 (14): 3411–3422. doi:10.1021/ja9713439. 
  5. ↑ «Carbohydrate Chemistry - Χημεία Υδρογονανθράκων [sic]» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 17 Ιανουαρίου 2009. Ανακτήθηκε στις 13 Φεβρουαρίου 2021. 
  6. ↑ «Αρχειοθετημένο αντίγραφο» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 21 Δεκεμβρίου 2019. Ανακτήθηκε στις 13 Φεβρουαρίου 2021.