Σαπωνίνες

Η πολύπλοκη χημική δομή της α-χεντερίνης, μιας σαπωνίνης, που είναι ένα πεντακυκλικό τριτερπενοειδές.

Οι σαπωνίνες (λατινικά "sapon", σαπούνι, αγγλ. saponins), σπανίως αναφερόμενες και ως γλυκοζίτες τριτερπενίων, είναι πικρές συνήθως τοξικές οργανικές ουσίες -φυτικής προέλευσης- που έχουν αφρώδη συμπεριφορά όταν αναδεύονται στο νερό.

Απαντώνται ευρέως αλλά ανευρίσκονται ιδιαίτερα στο σαπωνόχορτο (γένους Saponaria), ένα ανθοφόρο φυτό, το δέντρο του σαπωνόφυτου Quillaja saponaria και τη σόγια (Glycine max L.). Χρησιμοποιούνται σε σαπούνια, φάρμακα, πυροσβεστήρες, ιδίως ως συμπληρώματα διατροφής, αλλά και για τη σύνθεση στεροειδών και σε ανθρακούχα ποτά.

Δομικά είναι γλυκοζίτες, σάκχαρα συνδεδεμένα με ένα άλλο οργανικό μόριο, συνήθως στεροειδές ή τριτερπένιο, ένα στεροειδές δομικό στοιχείο. Οι σαπωνίνες είναι τόσο υδατοδιαλυτές όσο και λιποδιαλυτές, γεγονός που τους δίνει τις χρήσιμες διττές ιδιότητες του σαπουνιού. Μερικά παραδείγματα αυτών των χημικών ουσιών είναι η γλυκυρριζίνη, το άρωμα γλυκόριζας και η quillaia, ένα εκχύλισμα φλοιού που χρησιμοποιείται σε ποτά.[1][2]

Χημικά χαρακτηριστικά

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αποτελούν μια υποκατηγορία από τερπενοειδή, δηλ. οξυγονωμένα παράγωγα τερπενικών υδρογονανθράκων. Τα τερπένια αποτελούνται από μονάδες ισοπρενίου με πέντε άνθρακες. Στην περίπτωση των περισσότερων σαπωνινών, ένας από αυτούς τους υποκαταστάτες είναι ένα σάκχαρο, επομένως, η ένωση είναι ένας γλυκοζίτης του μορίου βάσης.[3]

Η περίπλοκη δομή της χακονίνης, μιας σαπωνίνης που είναι ιδιαιτέρως τοξική ένωση για τον άνθρωπο.

Πιο συγκεκριμένα, η λιπόφιλη δομή βάσης μιας σαπωνίνης μπορεί να είναι ένα τριτερπένιο, ένα στεροειδές όπως π.χ. σπειροστανόλη ή φουροστανόλη, ή ένα στεροειδές αλκαλοειδές.

Εναλλακτικά, η δομή βάσης μπορεί να είναι μια άκυκλη ανθρακική αλυσίδα. Μία ή δύο μονάδες υδρόφιλου μονοσακχαρίτη συνδέονται με τη δομή βάσης μέσω των υδροξυλικών (-ΟΗ) ομάδων. Σε ορισμένες περιπτώσεις υπάρχουν και άλλοι υποκαταστάτες, όπως π.χ. αλυσίδες άνθρακα που φέρουν ομάδες υδροξυλίου ή καρβοξυλίου. Τέτοιες δομές μπορεί να έχουν μήκος 1-11 άτομα άνθρακα, αλλά συνήθως έχουν 2-5 άνθρακες και οι αλυσίδες άνθρακα μπορεί να είναι διακλαδισμένες ή μη διακλαδισμένες.[3]

Τα πιο συχνά συναντώμενα σάκχαρα είναι μονοσακχαρίτες όπως λ.χ. γλυκόζη και γαλακτόζη. Ιδιαίτερα αξιοσημείωτα μεταξύ αυτών είναι και ομάδες οξέων όπως το γλυκουρονικό οξύ και το γαλακτουρονικό οξύ, τα οποία είναι οξειδωμένες μορφές γλυκόζης και γαλακτόζης.[3]

Πολύ λίγα τροπικά είδη ξύλου, όπως λ.χ. wenge, sapele, sipo, περιέχουν σαπωνίνες.[4]

Ιδιότητες

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι σαπωνίνες έχουν υπολιπιδαιμικές ιδιότητες καθώς μειώνουν τα επίπεδα χοληστερόλης και λιποπρωτεϊνών χαμηλής πυκνότητας και μπορεί να είναι χρήσιμες στη θεραπεία της δυσλιπιδαιμίας.[5]

Οι σαπωνίνες παρουσιάζουν κυτταροτοξική δράση στα καρκινικά κύτταρα μέσω της επαγωγής απόπτωσης. Έχουν επίσης χημειοθεραπευτικές ιδιότητες, καθώς διαθέτουν μηχανισμούς που ελέγχουν την έκφραση πρωτεΐνης που συνδέεται με τον κυτταρικό κύκλο, την εξέλιξη του καρκίνου και τη μετάσταση.[6][7]

Τα αντιδιαβητικά αποτελέσματα από χρήση των σαπωνινών έχουν αναφερθεί εκτενώς, με τις σαπωνίνες να αναγνωρίζονται ως δραστικές ουσίες από φαρμακευτικά φυτά.[8][9][10]

Ρόλος στα φυτά

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στα φυτά, οι σαπωνίνες μπορεί να χρησιμεύσουν ως αποταμιευτικές ουσίες[11][12] και για την προστασία του φυτού από μικρόβια και μύκητες. Ορισμένες φυτικές σαπωνίνες (π.χ. από βρώμη και σπανάκι) μπορεί να ενισχύσουν την απορρόφηση των θρεπτικών συστατικών και να βοηθήσουν στην πέψη των ζώων.

Ωστόσο, οι σαπωνίνες είναι συχνά πικρές στη γεύση και έτσι μπορούν να μειώσουν τη γευστικότητα των φυτών (π.χ. στις ζωοτροφές) ή ακόμη και να ενισχύσουν την απειλητική για τη ζωή τοξικότητα των ζώων.[12] Ορισμένες σαπωνίνες είναι τοξικές για τους ψυχρόαιμους οργανισμούς και τα έντομα σε συγκεκριμένες συγκεντρώσεις.[12] Απαιτείται περαιτέρω έρευνα για τον καθορισμό των ρόλων αυτών των φυσικών προϊόντων στους οργανισμούς - ξενιστές τους, οι οποίοι έχουν περιγραφεί ως ελάχιστα κατανοητοί μέχρι και σήμερα.[12]

Χρήσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι σαπωνίνες είναι μια υποκατηγορία τερπενοειδών, η μεγαλύτερη κατηγορία φυτικών εκχυλισμάτων. Η αμφιπαθητική φύση των σαπωνινών τους δίνει δράσεις ως επιφανειοδραστικές ουσίες με τη δυνατότητα να αλληλεπιδρούν με συστατικά της κυτταρικής μεμβράνης, όπως τη χοληστερόλη και τα φωσφολιπίδια, καθιστώντας τες χρήσιμες για την ανάπτυξη καλλυντικών και φαρμάκων.[13]

Οι σαπωνίνες έχουν επίσης χρησιμοποιηθεί ως ανοσοενισχυτικά στην ανάπτυξη εμβολίων,[14] όπως το Quil, ένα εκχύλισμα από το φλοιό του φυτού Quillaja saponaria.[13][15] Επίσης είναι εφικτή η χρήση τους σε εμβόλια υπομονάδας και εμβόλια που στρέφονται κατά των ενδοκυτταρικών παθογόνων.[14] Κατά τη χρήση τους ως ανοσοενισχυτικά για την παρασκευή εμβολίων, η τοξικότητα που σχετίζεται με τη συμπλοκοποίηση στερόλης παραμένει σε επίπεδα μερικώς επικίνδυνα.[16]

Ενώ οι σαπωνίνες προωθούνται στο εμπόριο ως συμπληρώματα διατροφής και χρησιμοποιούνται στην παραδοσιακή ιατρική, δεν υπάρχουν κλινικές ενδείξεις υψηλής ποιότητας ότι έχουν σαφή ευεργετική επίδραση στην ανθρώπινη υγεία.[15] Το Quillaja είναι τοξικό όταν καταναλώνεται σε μεγάλες ποσότητες, που περιλαμβάνει πιθανή ηπατική βλάβη, γαστρικό πόνο, διάρροια ή άλλες ανεπιθύμητες παρενέργειες.[15]

Οι σαπωνίνες χρησιμοποιούνται για τις επιδράσεις τους στις εκπομπές αμμωνίας στη διατροφή των ζώων.[17] Στις Ηνωμένες Πολιτείες Αμερικής, οι ερευνητές διερευνούν τη χρήση σαπωνινών που προέρχονται από φυτά για τον περιορισμό ορισμένων ειδών σκουληκιών.[18][19]

Οι σαπωνίνες παρουσιάζουν αντιοξειδωτικό δυναμικό στα μιτοχόνδρια του εγκεφάλου.[20]

Εθνοβοτανική

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι περισσότερες σαπωνίνες, οι οποίες διαλύονται εύκολα στο νερό, είναι δηλητηριώδεις για τα ψάρια.[21] Ως εκ τούτου, στην εθνοβοτανική, υπήρξαν γνωστές λόγω της χρήσης τους από αυτόχθονες πληθυσμούς για την απόκτηση ιχθυοτροφής από λίμνες και ποτάμια. Από την προϊστορική εποχή, πρωτόγονοι άνθρωποι από όλο τον κόσμο χρησιμοποιούσαν για ψάρεμα φυτά που σκοτώνουν τα ψάρια, τα οποία συνήθως περιέχουν σαπωνίνες.[22][23] [24]

Αν και απαγορεύονται από το νόμο, φυτά που είναι δηλητηριώδη για τα ψάρια εξακολουθούν να χρησιμοποιούνται ευρέως από ιθαγενείς φυλές στη Γουιάνα.[25]

Στην Ινδία, οι της φυλής Gondi χρησιμοποιούν εκχυλίσματα δηλητηριωδών φυτών στο ψάρεμα.[26]

Πολλές από τις ιθαγενείς φυλές Ινδιάνων της Καλιφόρνιας χρησιμοποιούσαν παραδοσιακά ρίζα του φυτού soaproot (του γένους Chlorogalum) και ρίζες διαφόρων ειδών γιούκα, που περιέχουν σαπωνίνη, ως δηλητήριο των ψαριών. Κονιορτοποιούσαν τις ρίζες, τις ανακάτευαν με νερό για να δημιουργήσουν αφρό και μετά έβαζαν τον αφρό σε ένα ρεύμα. Αυτό θανάτωνε τα ψάρια, τα οποία αναδύονταν και συγκεντρώνονταν εύκολα στην επιφάνεια του νερού. Μεταξύ των φυλών που χρησιμοποιούσαν αυτή την τεχνική ήταν οι φυλές Lassik, Luiseño και Mattole.[27]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Hostettmann, K.· A. Marston (1995). Saponins. Cambridge: Cambridge University Press. σελ. 3ff. ISBN 978-0-521-32970-5. 
  2. ↑ «Saponins». Cornell University. 14 Αυγούστου 2008. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 23 Αυγούστου 2015. Ανακτήθηκε στις 23 Φεβρουαρίου 2009. 
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Hostettmann, K.· A. Marston (1995). Saponins. Cambridge: Cambridge University Press. σελ. 3ff. ISBN 978-0-521-32970-5. Hostettmann, K.; A. Marston (1995). Saponins. Cambridge: Cambridge University Press. p. 3ff. ISBN 978-0-521-32970-5. OCLC 29670810.
  4. ↑ Wheeler, Elisabeth; Baas, P.; Gasson, P.E. (1 January 1989). «(PDF) IAWA List of Microcopie Features for Hardwood Identification». IAWA Journal (Brill) 10 (3). ISSN 0928-1541. https://www.researchgate.net/publication/294088872_IAWA_List_of_Microcopie_Features_for_Hardwood_Identification. Ανακτήθηκε στις 19 March 2024. 
  5. ↑ Ejelonu, Oluwamodupe Cecilia; Elekofehinti, Olusola Olalekan; Adanlawo, Isaac Gbadura (March 2017). «Tithonia diversifolia saponin-blood lipid interaction and its influence on immune system of normal wistar rats». Biomedicine & Pharmacotherapy 87: 589–595. doi:10.1016/j.biopha.2017.01.017. ISSN 1950-6007. PMID 28086134. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 1 October 2021. https://web.archive.org/web/20211001162545/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28086134/. Ανακτήθηκε στις 1 October 2021. 
  6. ↑ Moses, Tessa; Papadopoulou, Kalliope K.; Osbourn, Anne (November 2014). «Metabolic and functional diversity of saponins, biosynthetic intermediates and semi-synthetic derivatives». Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology 49 (6): 439–462. doi:10.3109/10409238.2014.953628. ISSN 1040-9238. PMID 25286183. 
  7. ↑ Elekofehinti, Olusola Olalekan; Iwaloye, Opeyemi; Olawale, Femi; Ariyo, Esther Opeyemi (June 2021). «Saponins in Cancer Treatment: Current Progress and Future Prospects» (στα αγγλικά). Pathophysiology 28 (2): 250–272. doi:10.3390/pathophysiology28020017. PMID 35366261. 
  8. ↑ Elekofehinti, Olusola Olalekan (2015-06-01). «Saponins: Anti-diabetic principles from medicinal plants – A review» (στα αγγλικά). Pathophysiology 22 (2): 95–103. doi:10.1016/j.pathophys.2015.02.001. ISSN 0928-4680. PMID 25753168. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 28 February 2022. https://web.archive.org/web/20220228103948/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S092846801500019X. Ανακτήθηκε στις 3 October 2021. 
  9. ↑ Xu, Jing; Wang, Sha; Feng, Tianhui και άλλοι. (2018). «Hypoglycemic and hypolipidemic effects of total saponins from Stauntonia chinensis in diabetic db/db mice» (στα αγγλικά). Journal of Cellular and Molecular Medicine 22 (12): 6026–6038. doi:10.1111/jcmm.13876. ISSN 1582-4934. PMID 30324705. 
  10. ↑ Luyen, Nguyen Thi; Dang, Nguyen Hai; Binh, Phung Thi Xuan και άλλοι. (September 2018). «Hypoglycemic property of triterpenoid saponin PFS isolated from Polyscias fruticosa leaves». Anais da Academia Brasileira de Ciências 90 (3): 2881–2886. doi:10.1590/0001-3765201820170945. ISSN 1678-2690. PMID 30304222. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 28 February 2022. https://web.archive.org/web/20220228103932/https://www.scielo.br/j/aabc/a/H9WKVtHZ3wCLMmzx4rVLYNR/?lang=en. Ανακτήθηκε στις 3 October 2021. 
  11. ↑ «Saponins». Cornell University. 14 Αυγούστου 2008. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 23 Αυγούστου 2015. Ανακτήθηκε στις 23 Φεβρουαρίου 2009. 
  12. ↑ 12,0 12,1 12,2 12,3 Foerster, Hartmut (22 Μαΐου 2006). «MetaCyc Pathway: saponin biosynthesis I». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 15 Σεπτεμβρίου 2019. Ανακτήθηκε στις 23 Φεβρουαρίου 2009. 
  13. ↑ 13,0 13,1 Lorent, Joseph H.; Quetin-Leclercq, Joëlle; Mingeot-Leclercq, Marie-Paule (2014-11-28). «The amphiphilic nature of saponins and their effects on artificial and biological membranes and potential consequences for red blood and cancer cells». Organic and Biomolecular Chemistry (Royal Society of Chemistry) 12 (44): 8803–8822. doi:10.1039/c4ob01652a. ISSN 1477-0520. PMID 25295776. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 28 February 2022. https://web.archive.org/web/20220228103924/https://www.semanticscholar.org/paper/The-amphiphilic-nature-of-saponins-and-their-on-and-Lorent-Quetin-Leclercq/e9fe89606e655ae732b91e133fcb29ef62a96d42. Ανακτήθηκε στις 16 December 2019. 
  14. ↑ 14,0 14,1 Sun, Hong-Xiang; Xie, Yong; Ye, Yi-Ping (2009). «Advances in saponin-based adjuvants». Vaccine 27 (12): 1787–1796. doi:10.1016/j.vaccine.2009.01.091. ISSN 0264-410X. PMID 19208455. 
  15. ↑ 15,0 15,1 15,2 «Quillaja». Drugs.com. 2018. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 26 Δεκεμβρίου 2018. Ανακτήθηκε στις 26 Δεκεμβρίου 2018. 
  16. ↑ Skene, Caroline D.; Philip Sutton (1 September 2006). «Saponin-adjuvanted particulate vaccines for clinical use». Methods 40 (1): 53–9. doi:10.1016/j.ymeth.2006.05.019. PMID 16997713. 
  17. ↑ Zentner, Eduard (Ιουλίου 2011). «Effects of phytogenic feed additives containing quillaja saponaria on ammonia in fattening pigs» (PDF). Αρχειοθετήθηκε (PDF) από το πρωτότυπο στις 27 Σεπτεμβρίου 2013. Ανακτήθηκε στις 27 Νοεμβρίου 2012. 
  18. ↑ Roach, Margaret (2020-07-22). «As Summer Takes Hold, So Do the Jumping Worms» (στα αγγλικά). The New York Times. ISSN 0362-4331. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 27 July 2020. https://web.archive.org/web/20200727052126/https://www.nytimes.com/2020/07/22/realestate/invasive-jumping-worm-garden-summer.html. Ανακτήθηκε στις 2020-07-30. 
  19. ↑ «Invasive 'Jumping' Worms Are Now Tearing Through Midwestern Forests». Audubon (στα Αγγλικά). 2 Ιανουαρίου 2020. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 9 Αυγούστου 2020. Ανακτήθηκε στις 30 Ιουλίου 2020. 
  20. ↑ Elekofehinti, Olusola Olalekan; Kamdem, Jean Paul; Meinerz, Daiane Francine και άλλοι. (2015-07-10). «Saponin from the fruit of Solanum anguivi protects against oxidative damage mediated by Fe2+ and sodium nitroprusside in rat brain synaptosome P2 fraction». Archives of Pharmacal Research. doi:10.1007/s12272-014-0536-9. ISSN 0253-6269. PMID 26160066. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 1 October 2021. https://web.archive.org/web/20211001120452/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26160066/. Ανακτήθηκε στις 1 October 2021. 
  21. ↑ Howes, F. N. (1930), «Fish-poison plants», Bulletin of Miscellaneous Information (Royal Gardens, Kew) 1930 (4): 129–153, doi:10.2307/4107559 
  22. ↑ Jonathan G. Cannon, Robert A. Burton, Steven G. Wood, and Noel L. Owen (2004), «Naturally Occurring Fish Poisons from Plants», J. Chem. Educ. 81 (10): 1457, doi:10.1021/ed081p1457 
  23. ↑ C. E. Bradley (1956), «Arrow and fish poison of the American southwest», Division of Biology, California Institute of Technology 10 (4): 362–366, doi:10.1007/BF02859766 
  24. ↑ Webb, L. J.; Tracey, J. G.; Haydock, K.P. (1959), An Australian phytochemical survey. III. Saponins in eastern Australian flowering plants, CSIRO, σελ. 26, doi:10.25919/5xj5-7648, https://doi.org/10.25919/5xj5-7648 
  25. ↑ Tinde Van Andel (2000), «The diverse uses of fish-poison plants in Northwest Guyana», Economic Botany 54 (4): 500–512, doi:10.1007/BF02866548 
  26. ↑ Murthy E N, Pattanaik, Chiranjibi, Reddy, C Sudhakar, Raju, V S (March 2010), «Piscicidal plants used by Gond tribe of Kawal wildlife sanctuary, Andhra Pradesh, India», Indian Journal of Natural Products and Resources 1 (1): 97–101, https://nopr.niscair.res.in/handle/123456789/7696, ανακτήθηκε στις 22 September 2010 
  27. ↑ Campbell, Paul (1999). Survival skills of native California. Gibbs Smith. σελ. 433. ISBN 978-0-87905-921-7. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 28 Φεβρουαρίου 2022. Ανακτήθηκε στις 20 Νοεμβρίου 2020. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  • Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Saponins στο Wikimedia Commons