Στανοζολόλη

Στανοζολόλη

Ονομασία IUPAC
(1S,3aS,3bR,5aS,10aS,10bS,12aS)-1,10a,12a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-f]indazol-1-ol
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Many[1]
AHFS/Drugs.com	Multum Consumer Information
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	X
Οδοί χορήγησης	By mouth, intramuscular injection (veterinary
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	CA: Schedule IV US: Schedule III ℞ (Prescription only)
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	High[2]
Μεταβολισμός	Liver[3]
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	Oral: 9 hours[4]
Διάρκεια δράσης	IM: >1 week[3]
Απέκκριση	Urine: 84%^[εκκρεμεί παραπομπή]
Κωδικοί
Αριθμός CAS	10418-03-8^Y
Κωδικός ATC	A14AA02
PubChem	CID 25249
DrugBank	DB06718^Y
ChemSpider	23582^Y
UNII	4R1VB9P8V3^Y
KEGG	D00444^Y
ChEBI	CHEBI:9249^Y
ChEMBL	CHEMBL2079587^Y
Συνώνυμα	Androstanazol; Androstanazole; Stanazol; WIN-14833; NSC-43193; NSC-233046; 17α-Methyl-2'H-5α-androst-2-eno[3,2-c]pyrazol-17β-ol; 17α-Methylpyrazolo[4',3':2,3]-5α-androstan-17β-ol
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C21H32N2O
Μοριακή μάζα	328,50 g·mol^−1
SMILES [H][C@@]35CC[C@@]2([H])[C@]1([H])CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)CC[C@]2([H])[C@@]3(C)Cc4c[nH]nc4C5
InChI InChI=1S/C21H32N2O/c1-19-11-13-12-22-23-18(13)10-14(19)4-5-15-16(19)6-8-20(2)17(15)7-9-21(20,3)24/h12,14-17,24H,4-11H2,1-3H3,(H,22,23)/t14-,15+,16-,17-,19-,20-,21-/m0/s1^Y Key:LKAJKIOFIWVMDJ-IYRCEVNGSA-N^Y
(verify)

Η στανοζολόλη (αγγλικά stanozolol, συντομογραφία Stz), που πωλείται με διάφορες εμπορικές ονομασίες, είναι φάρμακο ανδρογόνων και ισχυρό αναβολικό στεροειδές (AAS) που προέρχεται από τη διϋδροτεστοστερόνη (DHT). Χρησιμοποιείται επίσης και για τη θεραπεία του κληρονομικού αγγειοοιδήματος.^[5][1][6]

Αναπτύχθηκε από την αμερικανική φαρμακευτική εταιρεία Winthrop Laboratories (Sterling Drug) το 1962 και έχει εγκριθεί από την Αμερικανική Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων για ανθρώπινη χρήση, αν και σήμερα δεν διατίθεται πλέον στις ΗΠΑ.^[7] Χρησιμοποιείται επίσης στην κτηνιατρική. Χορηγείται από το στόμα σε ανθρώπους ή με ενδομυϊκή ένεση σε ζώα.

Είναι ένα από τα πιο διαδεδομένα αναβολικά φάρμακα που χρησιμοποιούνται, συνήθως ως φάρμακα που βελτιώνουν την αθλητική απόδοση και απαγορεύεται να χρησιμοποιείται σε διοργανώσεις υπό την αιγίδα της Διεθνούς Ένωσης IAAF και πολλών άλλων αθλητικών φορέων. Επιπλέον, η στανοζολόλη έχει περιοριστεί ιδιαίτερα στις ιπποδρομίες των ΗΠΑ.^[8][9][10]

Ιστορικό

Το 1962, η στανοζολόλη κυκλοφόρησε στις ΗΠΑ από την Winthrop με το εμπορικό όνομα Winstrol και στην Ευρώπη από την Bayer, με την ονομασία Stromba.^[11]

Ντόπινγκ στον αθλητισμό

Η στανοζολόλη και άλλα συνθετικά στεροειδή απαγορεύτηκαν για πρώτη φορά από τη Διεθνή Ολυμπιακή Επιτροπή και τη Διεθνή Ένωση Ομοσπονδιών Αθλητισμού το 1974, αφού αναπτύχθηκαν μέθοδοι για την ανίχνευσή τους.^[12]

Υπάρχουν πολλά γνωστά κρούσματα ντόπινγκ στον αθλητισμό με στανοζολόλη από επαγγελματίες αθλητές, με γνωστότερη, πιθανώς, τη χρήση του από τον Μπεν Τζόνσον στους Θερινούς Ολυμπιακούς Αγώνες του 1988, όταν και βρέθηκε θετικός στην ουσία αυτή, με αποτέλεσμα να χάσει το χρυσό μετάλλιο στα 100 μέτρα στον στίβο. Μεταγενέστερα, χρησιμοποιήθηκε ευρέως και από τους αθλητές από μετα-σοβιετικές χώρες. Από το 2015, απαγορεύεται από την WADA^[13] και από τον Οργανισμό κατά των Ντόπινγκ των Ηνωμένων Πολιτειών.^[14]

Παρενέργειες

Οι ανεπιθύμητες ενέργειές της περιλαμβάνουν: αρρενοποίηση, ηπατοτοξικότητα,^[6] καρδιαγγειακή νόσο και υπέρταση.^[15]

Παραπομπές

1. «Stanozolol - Drugs.com». 
2. «Severe alkalosis and hypokalemia with stanozolol misuse». The American Journal of Emergency Medicine 32 (2): 196.e3–4. February 2014. doi:10.1016/j.ajem.2013.09.027. PMID 24521609. «This case is important as stanozolol misuse is relatively common, due to its high oral bioavailability and perceived safety profile compared with other parenteral AAS.». 
3. Hsu, Walter H. (25 Απριλίου 2013). Handbook of Veterinary Pharmacology. John Wiley & Sons. σελίδες 404–. ISBN 978-1-118-71416-4.  Unknown parameter |name-list-style= ignored (βοήθεια)
4. Ruiz, Pedro· Strain, Eric C. (2011). Lowinson and Ruiz's Substance Abuse: A Comprehensive Textbook. Lippincott Williams & Wilkins. σελίδες 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.  Unknown parameter |name-list-style= ignored (βοήθεια)
5. Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. σελίδες 961–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
6. Llewellyn, William (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. σελίδες 726–737. ISBN 978-0-9828280-1-4. 
7. «Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products». www.accessdata.fda.gov. Ανακτήθηκε στις 18 Φεβρουαρίου 2016. 
8. «Anabolic Steroids Still an Issue in U.S. Horse Racing». The Horse. 13 Φεβρουαρίου 2015. Ανακτήθηκε στις 6 Σεπτεμβρίου 2020. 
9. «Win, Place, and Dope». Slate. 1 Μαΐου 2009. 
10. Anonymous. «Model Rules Ver 9.5». ARCI.com. ARCI. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 3 Ιουνίου 2021. Ανακτήθηκε στις 14 Μαρτίου 2021. 
11. «Stanozolol, a new anabolic steroid». The Journal of New Drugs 2: 50–5. 1962. PMID 14464563. 
12. «Abuse of Androgens and Detection of Illiegal Use Chapter 24». Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. 2004. ISBN 978-1-139-45221-2. 
13. Ozcagli, Eren; Kara, Mehtap; Kotil, Tugba; Fragkiadaki, Persefoni; Tzatzarakis, Manolis N.; Tsitsimpikou, Christina; Stivaktakis, Polychronis D.; Tsoukalas, Dimitrios και άλλοι. (July 2018). «Stanozolol administration combined with exercise leads to decreased telomerase activity possibly associated with liver aging». International Journal of Molecular Medicine 42 (1): 405–413. doi:10.3892/ijmm.2018.3644. ISSN 1107-3756. PMID 29717770. 
14. «What is Stanozolol? Education, Science, Spirit of Sport / April 29, 2015». www.usada.org. Ανακτήθηκε στις 6 Σεπτεμβρίου 2020. 
15. «Winstrol side effects and instructions how to avoid them» (στα Αγγλικά). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 26 Σεπτεμβρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 6 Σεπτεμβρίου 2020.