Ο Μάντισον έγινε μέλος της ομάδας νέων της Κόβεντρι Σίτι και συμπεριλήφθηκε στην πρώτη ομάδα τη σεζόν 2013–14,[5] αν και δεν αγωνίστηκε. Έκανε το ντεμπούτο του τον Αύγουστο του 2014, ως αλλαγή, στην ήττα με 2-1 για το Λιγκ Καπ Αγγλίας εναντίον της Κάρντιφ Σίτι.[6] Ο Μάντισον έκανε το ντεμπούτο του στο πρωτάθλημα, και πάλι ως αλλαγή, στην εντός έδρας ήττα με 3-1 εναντίον της Μπρίστολ Σίτι και έπαιξε τον πρώτο του αγώνα πρωταθλήματος ως βασικός την επόμενη αγωνιστική, εναντίον της Όλνταμ Αθλέτικ. Σημείωσε το πρώτο του γκολ στον αγώνα, με ελεύθερο λάκτισμα στο πρώτο ημίχρονο, καθώς η ομάδα έχασε με 4-1.
Τον Νοέμβριο του 2014, ο Μάντισον υπέγραψε το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο, διάρκειας τρεισήμισι ετών,[7] αλλά έχασε μεγάλο μέρος της υπόλοιπης σεζόν 2014-15 μετά την αποβολή του κατά τη διάρκεια μιας ήττας της Boxing Day από τη Ντόνκαστερ Ρόβερς και στη συνέχεια απέκτησε έναν τραυματισμό στην πλάτη.[8][9]
Ο Μάντισον υπέγραψε με την ομάδα της Πρέμιερ ΛιγκΝόριτς Σίτι την 1η Φεβρουαρίου 2016 με συμβόλαιο τρεισήμισι ετών, αλλά δανείστηκε αμέσως στην Κόβεντρι για το υπόλοιπο της σεζόν 2015–16.[10]
Στις 31 Αυγούστου 2016, ο Μάντισον δανείστηκε στην Αμπερντίν της Πρέμιερσιπ Σκωτίας για το πρώτο μέρος της σεζόν 2016-17.[11] Έκανε το ντεμπούτο του ως αλλαγή εναντίον της Ινβερνές Καλεντόνιαν Θιστλ και στη συνέχεια ξεκίνησε και σκόραρε στον επόμενο αγώνα, στη νίκη με 3-1 εναντίον της Νταντί.[12] Ακολούθησε το νικητήριο γκολ στα τελευταία λεπτά εναντίον της Ρέιντζερς στις 25 Σεπτεμβρίου 2016.[13]
Αφού επέστρεψε από τον δανεισμό του στην Αμπερντίν, ο Μάντισον έκανε το πολυαναμενόμενο ντεμπούτο του στο πρωτάθλημα για την Νόριτς στις 17 Απριλίου 2017, ως αλλαγή στο δεύτερο ημίχρονο και σκόραρε στη νίκη με 3-1 εναντίον της Πρέστον Νορθ Εντ στο Ντίπντεϊλ. Ο Μάντισον υπέγραψε ένα νέο τετραετές συμβόλαιο τον Ιούνιο του 2017.[14] Με την άφιξη του νέου προπονητή Ντάνιελ Φάρκε, ο Μάντισον έλαβε τακτικές εκκινήσεις στην ομάδα κατά τη διάρκεια της σεζόν 2017–18 και ανακηρύχθηκε Παίκτης της Σεζόν της Νόριτς Σίτι στο τέλος της σεζόν,[15] καθώς και έλαβε υποψηφιότητα για το βραβείο Νέος Παίκτης της Χρονιάς της Τσάμπιονσιπ.[16]
Ο Μάντισον υπέγραψε πενταετές συμβόλαιο με τη Λέστερ Σίτι στις 20 Ιουνίου 2018, με μη γνωστό τέλος που πιστεύεται ότι ήταν περίπου 20 εκατομμύρια λίρες.[17] Σημείωσε το πρώτο του γκολ στην Πρέμιερ Λιγκ στις 18 Αυγούστου, στη νίκη με 2-0 εναντίον της Γούλβερχαμπτον Γουόντερερς.[18] Στη συνέχεια, σκόραρε με ελεύθερο λάκτισμα σε δύο συνεχόμενους αγώνες στην Πρέμιερ Λιγκ, εναντίον της Μπόρνμουθ και της Χάντερσφιλντ Τάουν.[19] Στις 29 Ιουλίου 2020, αναφέρθηκε ότι συμφώνησε σε νέο τετραετές συμβόλαιο με τη Λέστερ Σίτι.[20]
Στις 27 Μαΐου 2019, ο Μάντισον συμπεριλήφθηκε στην 23αδα της Αγγλίας για το Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα U21 του 2019[25] και σημείωσε το πρώτο του γκολ για την Αγγλία κατά τη διάρκεια της ισοπαλίας με 3–3 εναντίον της Κροατίας στο Στάδιο Ολίμικο του Σαν Μαρίνο στις 24 Ιουνίου 2019.[26]