Τρεχαλόζη

Τρεχαλόζη
Ονόματα
Ονομασία κατά IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(υδροξυμεθυλ)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-τριυδροξυ-6-(υδροξυμεθυλ)οξαν-2-yl]οξυοξαν-3,4,5-τριόλη
Αλλα ονόματα
α,α‐τρεχαλόζη; α-D-γλυκοπυρανόζη-(1→1)-α-D-γλυκοπυρανοζίδιο
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.490
UNII
Properties
C12H22O11 (anhydride)
Molar mass 342.296 g/mol (anhydrous)
378.33 g/mol (dihydrate)
Appearance Λευκοί ορθορομβικοί κρύσταλλοι
Density 1.58 g/cm3 at 24 °C
Melting point 203 °C (397 °F; 476 K) (άνυδρη)
97 °C (δίυδρη)
Solubility in water
 68.9 g ανά 100 g στους 20 °C[1]
Solubility διαλυτή στην αιθανόλη, αδιάλυτη στον διαιθυλ-αιθέρα και στο βενζόλιο[2]
Τα στοιχεία δίνονται για ουσίες στις κανονικές συνθήκες (στους 25 °C [77 °F], 100 kPa), εκτός εάν ορίζεται αλλιώς.
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

Η τρεχαλόζη είναι ένα σάκχαρο που αποτελείται από δύο μόρια γλυκόζης. Είναι επίσης γνωστή ως μυκόζη ή τρεμαλόζη. Ορισμένα βακτήρια, μύκητες, φυτά και ασπόνδυλα ζώα την συνθέτουν σαν πηγή ενέργειας, και για να επιβιώσουν σε συνθήκες ψύξης και έλλειψης νερού.

Η εξαγωγή της τρεχαλόζης ήταν κάποτε μια δύσκολη και δαπανηρή διαδικασία, αλλά το 2000 περίπου, η εταιρεία Hayashibara (Οκαγιάμα, Ιαπωνία) ανακάλυψε μια φθηνή τεχνολογία εξαγωγής της από άμυλο.[3][4] Η τρεχαλόζη έχει υψηλή ικανότητα κατακράτησης νερού, και χρησιμοποιείται σε τρόφιμα, καλλυντικά και ως φάρμακο.

Δομή

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η τρεχαλόζη είναι ένας δισακχαρίτης που σχηματίζεται από έναν 1,1-γλυκοζιδικό δεσμό μεταξύ δύο α-μονάδων γλυκόζης (μονοσακχαρίτες). Δύο άλλα ισομερή δεν απαντώνται στη φύση. Βρίσκεται στη φύση ως δισακχαρίτης, αλλά και ως μονομερές σε ορισμένα πολυμερή.

Σύνθεση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τουλάχιστον τρία βιολογικά μονοπάτια υποστηρίζουν τη βιοσύνθεση της τρεχαλόζης.[5] Μια βιομηχανική διεργασία μπορεί να εξάγει την τρεχαλόζη από άμυλο καλαμποκιού.[6]

Ιδιότητες

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χημικές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η τρεχαλόζη είναι ένας μη ανάγων δισακχαρίτης που αποτελείται από δύο μονάδες γλυκόζης που ενώνονται με έναν α(1→1)α δεσμό, δίνοντας το όνομα α-D-γλυκοπυρανοζυλ-(1→1)-α-D-γλυκοπυρανοζίδιο. Ο δεσμός κάνει την τρεχαλόζη πολύ ανθεκτική στην όξινη υδρόλυση, και ως εκ τούτου είναι σταθερή σε διάλυμα σε υψηλές θερμοκρασίες, ακόμα και κάτω από όξινες συνθήκες. Ο δεσμός διατηρεί τα μη ανάγοντα σάκχαρα σε μορφή κλειστού δακτυλίου, τέτοιου ώστε οι τελικές ομάδες αλδεΰδης ή κετόνης  να μην δεσμεύουν υπολείμματα πρωτεϊνών όπως η λυσίνη ή η αργινίνη (μια διαδικασία που ονομάζεται γλυκοζυλίωση). Η τρεχαλόζη είναι λιγότερο διαλυτή από τη σακχαρόζη, όχι όμως στις υψηλές θερμοκρασίες (>80 °C). Η διένυδρη τρεχαλόζη σχηματίζει ρομβοειδείς κρυστάλλους, και έχει το 90% της θερμιδικής περιεκτικότητας της σακχαρόζης σε αυτή τη μορφή. Οι άνυδρες μορφές της ανακτούν άμεσα την υγρασία για να σχηματίσουν πάλι την διένυδρη. Οι άνυδρες μορφές της παρουσιάζουν ενδιαφέρουσες φυσικές ιδιότητες όταν υπόκεινται σε θερμική επεξεργασία.

Τα υδατικά διαλύματα της τρεχαλόζης παρουσιάζουν μια τάση συσσωμάτωσης εξαρτώμενης από τη συγκέντρωση. Λόγω την ικανότητά τους για να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου, συνδέονται μεταξύ τους στο νερό και σχηματίζουν συστάδες σε διάφορα μεγέθη. Όλες οι προσομοιώσεις μοριακής ατομικής δυναμικής έδειξαν ότι μία μοριακή συγκέντρωση του 1.5–2.2, δίνει τη δυνατότητα στα μοριακά συσσωματώματα της τρεχαλόζης να κυκλοφορούν και να σχηματίζουν μεγάλα, συνεχή συσσωματώματα.[7]

Η τρεχαλόζη αλληλεπιδρά άμεσα με τα νουκλεϊκά οξέα, διευκολύνει την λύση της διπλής έλικας του DNA και σταθεροποιεί τα νουκλεοτίδια της μονής έλικας.[8]

Βιολογικές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διάφοροι οργανισμοί όπως βακτήρια, μύκητες, έντομα, ασπόνδυλα, και μικρά και μεγαλύτερα φυτά έχουν ένζυμα με τα οποία μπορούν να συνθέσουν τρεχαλόζη. Στη φύση, η τρεχαλόζη βρίσκεται σε φυτά, και μικροοργανισμούς. Στα ζώα, η τρεχαλόζη παρατηρείται στην γαρίδα καθώς επίσης και σε έντομα, συμπεριλαμβανομένων των ακρίδων, πεταλούδων και μελισσών, στα οποία η τρεχαλόζη υπάρχει ως σάκχαρο του αίματος. Για να χρησιμοποιηθεί από τα έντομα, η τρεχαλόζη διασπάται σε γλυκόζη με  το ένζυμο τρεχαλάση. Ανιχνεύεται επίσης στο θρεπτικό υγρό που ανταλλάσσουν οι σφήκες με τις προνύμφες τους.[εκκρεμεί παραπομπή]

Η τρεχαλόζη είναι το κύριο μόριο υδατάνθρακα που χρησιμοποιούν τα έντομα για την αποθήκευση της ενέργειας που απαιτείται για να πετούν. Ενας πιθανός λόγος για αυτό είναι ότι ο γλυκοζιδικός δεσμός της τρεχαλόζης, όταν διασπάται από της τρεχαλάση ενός εντόμου, απελευθερώνει δύο μόρια γλυκόζης, που απαιτούνται για την ταχεία απόδοση ενέργειας για πτήση. Η ικανότητα απόδοσης ενέργειας είναι διπλάσια από αυτή της απελευθέρωσης της αποθηκευμένης γλυκόζης στο πολυμερές του αμύλου, στην οποία η διάσπαση ενός γλυκοζιδικού δεσμού απελευθερώνει μόνο ένα μόριο γλυκόζης.[εκκρεμεί παραπομπή]

Στα φυτά, η τρεχαλόζη απαντάται στους ηλιόσπορους, στο βοτρύχιο, στα φυτά σελαγινέλα Selaginella,[9] και σε άλγες. Μεταξύ των μυκήτων, απαντάται σε μερικά μανιτάρια όπως το σιτάκε (λεντινούλα, shiitake,Lentinula edodes), πλευρώτους (oyster, Pleurotus eryngii, πλευρώτους του ερυγγίου), βασιλικό πλευρώτους (king oyster, βασιλικό πλευρώτους του ερυγγίου) και golden needle (enokitake).[10]

Ακόμη και εντός του φυτικού βασιλείου, η σελαγινέλα Selaginella (πολλές φορές αποκαλείται και φυτό της αναστάσεως), το οποίο φύεται στην έρημο και σε ορεινές περιοχές, μπορεί να σπάσει και να ξεραθεί, αλλά είναι ικανό να πρασινίσει ξανά και να αναγεννηθεί μετά από τη βροχή χάρη στη δράση της τρεχαλόζης.

Οι δύο επικρατέστερες θεωρείες για το μηχανισμό δράσης της τρεχαλόζης εντός του οργανισμού στην κατάσταση της κρυπτοβίωσης είναι η θεωρία της υαλοποίησης, μια κατάσταση η οποία αποτρέπει το σχηματισμό πάγου, ή η θεωρία της  μετάθεσης του νερού, όπου το νερό αντικαθίσταται από την τρεχαλόζη.[11]

Θρεπτικές και διατροφικές ιδιότητες

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η τρεχαλόζη διασπάται άμεσα σε γλυκόζη από το ένζυμο τρεχαλάση, που υπάρχει στις μικρολάχνες του βλεννογόνου του εντέρου των παμφάγων (συμπεριλαμβανομένων και των ανθρώπων) και των φυτοφάγων.[12]:135 Προκαλεί μικρότερη μεταβολή στο σάκχαρο του αίματος από ότι η γλυκόζη. Η τρεχαλόζη έχει περίπου το 45% της γλυκύτητας της σακχαρόζης σε συγκεντρώσεις πάνω από 22%, αλλά όταν μειώνεται η συγκέντρωση, η γλυκύτητά της μειώνεται πιο γρήγορα από ότι αυτή της σακχαρόζης, έτσι ένα διάλυμα 2.3% έχει γλυκύτητα 6.5 μικρότερη από ένα ισοδύναμο διάλυμα ζάχαρης.[13]:444

Χρησιμοποιείται συνήθως στην παρασκευή κατεψυγμένων φαγητών, όπως το παγωτό, διότι χαμηλώνει το σημείο πήξης των τροφίμων.

Ο οργανισμός Cargill προωθεί τη χρήση της τυποποιημένης τρεχαλόζης με την ονομασία "Treha", ως μία ουσία που "ενισχύει και εντείνει ορισμένες γεύσεις για να αναδείξει καλύτερα τα προϊόντα διατροφής."[14]

Η ανεπάρκεια στο ένζυμο τρεχαλάση είναι ασυνήθιστη στους ανθρώπους, εκτός από τους Ινουίτ της Γροιλανδίας, όπου εμφανίζεται σε ποσοστό 10–15% του πληθυσμού.[15]:197

Ιατρική χρήση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η τρεχαλόζη, μαζί με το υαλουρονικό οξύ, αποτελούν συστατικά των τεχνητών δακρύων προϊόν που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της ξηροφθαλμίας.[16][17]

Ερευνα

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 1832, ο H.A.L. Wiggers ανακάλυψε την τρεχαλόζη στον μύκητα ερυσίβη της σίκαλης,[18] και το 1859 ο Marcellin Berthelot την απομόνωσε από το σκαθάρι Trehala manna, που εκκρίνει την ουσία και από το οποίο πήρε και το όνομά της.[19]

Τον Ιανουάριο 2018 δημοσιεύτηκε έρευνα που δείχνει ότι κάποια στελέχη του Clostridium difficile που βρέθηκαν στο ανθρώπινο εντερικό μικροβίωμα ανταποκρίνονται ιδιαίτερα στην τρεχαλόζη; η μελέτη που έγινε εργαστηριακά και σε ποντίκια, έδειξε ότι τα στελέχη αυτά αναπτύχθηκαν καλύτερα και παρήγαγαν περισσότερες τοξίνες όταν τρέφονταν με τρεχαλόζη. Οι συγγραφείς επεσήμαναν τη  συσχέτιση μεταξύ της χρονικής στιγμής της εισαγωγής της τρεχαλόζης στην παραγωγή ειδών διατροφής όταν το κόστος παραγωγής μειώθηκε γύρω στο 2000, και μιας ανόδου σε κλινικής θεραπείας περιπτώσεις μόλυνσης με C. difficile, και πρότειναν ότι μπορεί να είναι η τρεχαλόζη αυτή που ευθύνεται για την αύξηση στις μολύνσεις. Δεν ήταν γνωστό κατά την χρονική στιγμή εάν η τρεχαλόζη πράγματι προκάλεσε την αύξηση στις μολύνσεις από C. difficile ή εάν απηρεάζει την ύπαρξη του C. difficile στο έντερο των ανθρώπων.[20][21][22]

Δείτε επίσης

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  • Biostasis
  • Κρυπτοβίωση
  • Λυοφιλοποίηση
  • Κρυοπροστατευτικό

Αναφορές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Higashiyama, Takanobu (2002). "Novel functions and applications of trehalose" (PDF). Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263–1269. doi:10.1351/pac200274071263. 
  2. ↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 3–534. ISBN 0-8493-0594-2. 
  3. ↑ Cargill, Incorporated (30 May 2011). «Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas». PR Newswire. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2012-07-13. https://web.archive.org/web/20120713202901/http://www.prnewswire.com/news-releases/cargill-hayashibara-to-introduce-trehalose-sweetener-to-the-americas-73349167.html. Ανακτήθηκε στις 2011-07-31. 
  4. ↑ «JAPAN: Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas». just-food.com. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 29 Αυγούστου 2018. Ανακτήθηκε στις 2 Φεβρουαρίου 2013. 
  5. ↑ Elbein, Alan; Y T Pan, Irina Pastuszak and David Carroll (2003). «New insights on trehalose: a multifunctional molecule». Glycobiology 13 (4): 17R–27R. doi:10.1093/glycob/cwg047. PMID 12626396. http://glycob.oxfordjournals.org/content/13/4/17R.full. Ανακτήθηκε στις 21 October 2013. 
  6. ↑ GRAS Notification for Hayashibara Trehalose. Food and Drug Administration. May 3, 2000, σελ. 10. http://www.accessdata.fda.gov/scripts/fcn/gras_notices/214653a.pdf. 
  7. ↑ Sapir, Liel; Harries, Daniel (2011). «Linking Trehalose Self-Association with Binary Aqueous Solution Equation of State». J. Phys. Chem. B 115 (4): 624–634. doi:10.1021/jp109780n. PMID 21186829. 
  8. ↑ Bezrukavnikov, Sergey; Mashaghi, Alireza; Wijk, Roeland J. van; Gu, Chan; Yang, Li Jiang; Gao, Yi Qin; Tans, Sander J. (27 August 2014). «Trehalose facilitates DNA melting: a single-molecule optical tweezers study». Soft Matter 10 (37): 7269. doi:10.1039/C4SM01532K. PMID 25096217. Bibcode: 2014SMat...10.7269B. http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2014/sm/c4sm01532k#!divAbstract. Ανακτήθηκε στις 5 January 2018. 
  9. ↑ Zentella, Rodolfo; Mascorro-Gallardo, José O.; Van Dijck, Patrick; Folch-Mallol, Jorge; Bonini, Beatriz; Van Vaeck, Christophe; Gaxiola, Roberto; Covarrubias, Alejandra A. και άλλοι. (1999). «A Selaginella lepidophylla Trehalose-6-Phosphate Synthase Complements Growth and Stress-Tolerance Defects in a Yeasttps1 Mutant». Plant Physiology 119 (4): 1473–1482. doi:10.1104/pp.119.4.1473. PMID 10198107. PMC 32033. https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1999-04_119_4/page/1473. 
  10. ↑ Reis, FS; Barros, L; Martins, A; Ferreira, IC (February 2012). «Chemical composition and nutritional value of the most widely appreciated cultivated mushrooms: an inter-species comparative study.». Food and Chemical Toxicology 50 (2): 191–7. doi:10.1016/j.fct.2011.10.056. PMID 22056333. https://bibliotecadigital.ipb.pt/bitstream/10198/7341/5/Reis_et_al_FCT_revised_2.pdf. 
  11. ↑ Sola-Penna M, Meyer-Fernandes JR; Meyer-Fernandes (1998). «Stabilization against thermal inactivation promoted by sugars on enzyme structure and function: why is trehalose more effective than other sugars?». Archives of Biochemistry and Biophysics 360 (1): 10–14. doi:10.1006/abbi.1998.0906. PMID 9826423. 
  12. ↑ Mathlouthi, M., επιμ. (1999). Food packaging and preservation. Gaithersburg, Md.: Aspen Publishers. ISBN 978-0-8342-1349-4. Ανακτήθηκε στις 25 Ιουνίου 2014. 
  13. ↑ O'Brien-Nabors, Lyn, επιμ. (2012). Alternative sweeteners (4th έκδοση). Boca Raton: CRC Press. ISBN 978-1-4398-4614-8. Ανακτήθηκε στις 25 Ιουνίου 2014. 
  14. ↑ «Trehalose supplier». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 26 Αυγούστου 2018. Ανακτήθηκε στις 14 Ιουνίου 2018. 
  15. ↑ Kohlmeier, Martin (2003). Nutrient Metabolism. Burlington: Elsevier. ISBN 978-0-08-053789-4. Ανακτήθηκε στις 25 Ιουνίου 2014. 
  16. ↑ Pinto-Bonilla JC, Del Olmo-Jimeno A, Llovet-Osuna F, Hernandez-Galilea E (2015). «A randomized cross over study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry dye syndrome». Ther Clin Risk Manag 11: 595–603. doi:10.2147/TCRM.S77091. PMID 25926736. 
  17. ↑ Pucker AD, Ng SM, Nichols JJ (2016). «Over the counter (OTC) artificial tear drops for dry eye syndrome». Cochrane Database Syst Rev 2: CD009729. doi:10.1002/14651858.CD009729.pub2. PMID 26905373. 
  18. ↑ Wiggers, H. A. L. (1832). «Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum». Annalen der Pharmacie 1 (2): 129–182. doi:10.1002/jlac.18320010202. 
  19. ↑ Tillequin, F (2009). «Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry». Revue d'histoire de la pharmacie 57 (362): 163–72. PMID 20027793. 
  20. ↑ Collins, Francis (9 January 2018). «Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?». NIH Director's Blog. https://directorsblog.nih.gov/2018/01/09/has-a-sucrose-alternative-contributed-to-the-c-diff-epidemic/. 
  21. ↑ Ballard, Jimmy D. (18 January 2018). «Pathogens boosted by food additive». Nature: σελ. 285–286. doi:10.1038/d41586-017-08775-4. PMID 29345660. Bibcode: 2018Natur.553..285B.  open access publication – free to read
  22. ↑ Collins, J; Robinson, C; Danhof, H; Knetsch, CW; van Leeuwen, HC; Lawley, TD; Auchtung, JM; Britton, RA (18 January 2018). «Dietary trehalose enhances virulence of epidemic Clostridium difficile.». Nature 553 (7688): 291–294. doi:10.1038/nature25178. PMID 29310122. Bibcode: 2018Natur.553..291C. 

Περεταίρω ανάγνωση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]