Υδροξυακετόνη

Υδροξυακετόνη
Ονόματα
ΠροτιμώμενοΌνομαIUPAC
1-Υδροξυακετόνη
ΣυστηματικήΟνοματολογίαIUPAC
1-Υδροξυπροπαν-2-όνη
ΆλλαΟνόματα
1-Υδροξυ-2-προπανόνη
Ακετομεθυλ αλκοόλη
Ακετόλη
Αναγνωριστικά
116-09-6
605368
ChemSpider 21106125
Αριθμός_EC 204-124-8

InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h4H,2H2,1H3
Key: XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N
Jmol 3Δ Πρότυπο Image
PubChem 8299
CC(=O)CO
UNII 7I7YM0835W
Ιδιότητες
C3H6O2
Μοριακή μάζα 74,08 g·mol−1
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Οσμή Γλυκιά
Πυκνότητα 1,059 g/cm3[1]
Σημείο τήξης −17 °C (1 °F; 256 K)
Σημείο βρασμού 145–146 °C (293–295 °F; 418–419 K)
Τάση ατμών 7,5 hPa στους 20 °C[2]
1,415[1]
Κίνδυνοι
Δηλώσεις κινδύνου GHS
 H226[2]
Σημείο ανάφλεξης 56 °C (κλειστό δοχείο)[2]
Όρια έκρηξης Άνω όριο: 14,9%(V)
Κάτω όριο: 3%(V)[2]
Θανάσιμη δόση ή συγκέντρωση (LD, LC):
2200 mg/kg (αρουραίος, από το στόμα)[3]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
Infobox references

Η υδροξυακετόνη, επίσης γνωστή ως ακετόλη, είναι η οργανική ένωση με τον τύπο CH3C(O)CH2OH. Αποτελείται από έναν υποκαταστάτη πρωτοταγούς αλκοόλης σε ακετόνη. Είναι μια α-υδροξυκετόνη, που ονομάζεται επίσης κετόλη, και είναι η απλούστερη δομή υδροξυκετόνη. Είναι ένα άχρωμο, αποστάξιμο υγρό.

Παρασκευή

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγεται στο εμπόριο με αφυδάτωση γλυκερόλης.[4] Η υδροξυακετόνη είναι εμπορικά διαθέσιμη, αλλά μπορεί επίσης να συντεθεί σε εργαστηριακή κλίμακα με αντίδραση υποκατάστασης από βρωμοακετόνη.[5]

Αντιδράσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υφίσταται γρήγορο πολυμερισμό, συμπεριλαμβανομένου του σχηματισμού μιας κυκλικής διμερούς ημιακετάλης Υπό αλκαλικές συνθήκες, υφίσταται ταχεία αλδολική συμπύκνωση. Η υδροξυακετόνη μπορεί να παραχθεί με αποικοδόμηση διαφόρων σακχάρων. Στα τρόφιμα, σχηματίζεται από την Αντίδραση Μαϊγιάρ. Αντιδρά περαιτέρω σχηματίζοντας άλλες ενώσεις με διάφορα αρώματα.[6] Ως εκ τούτου, βρίσκει κάποια χρήση ως αρωματικό.

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ 1,0 1,1 Nodzu, Ryuzaburo (1935). «On the Action of Phosphate Upon Hexoses. I. The Formation of Acetol From Glucose in Acidic Solution of Potassium Phosphate». Bull. Chem. Soc. Jpn. 10 (3): 122–130. doi:10.1246/bcsj.10.122. https://archive.org/details/sim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1935_10_3/page/n37. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Sigma-Aldrich Co., Hydroxyacetone. Ανακτήθηκε στις 2 July 2015.
  3. ↑ Smyth, H. F. Jr; Carpenter, C. P. (January 1948). «Further experience with the range finding test in the industrial toxicology laboratory». The Journal of Industrial Hygiene and Toxicology 30 (1): 63–8. PMID 18895731. 
  4. ↑ Carl J. Sullivan, Anja Kuenz, Klaus‐Dieter Vorlop (2018). «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_163.pub2. ISBN 978-3527306732. 
  5. ↑ Levene, P. A.; Walti, A. (1930). «Acetol». Org. Synth. 10: 1. doi:10.15227/orgsyn.010.0001. 
  6. ↑ Nursten, Harry E. (1998). «The Mechanism of Formation of 3-Methylcyclopent-2-en-2-olone». Στο: O'Brien, J.· Nursten, H. E.· Crabbe, M. J.· Ames, J. M., επιμ. The Maillard Reaction in Foods and Medicine. Elsevier. σελίδες 65–68. ISBN 9781845698447. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]