Φαινεθυλλίνη

Φαινεθυλλίνη
Skeletal formula
Space-filling model of the captagon molecule
Ονομασία IUPAC
(RS)-1,3-dimethyl- 7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]purine- 2,6-dione
Κλινικά δεδομένα
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
Οδοί
χορήγησης
Oral
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Κωδικοί
Αριθμός CAS3736-08-1 N
Κωδικός ATCN06BA10
PubChemCID 19527
DrugBankDB01482 YesY
ChemSpider18398 YesY
UNIIYZ0N7VL5R3 YesY
KEGGD07944 YesY
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC18H23N5O2
Μοριακή μάζα341,42 g·mol−1
O=C2N(c1ncn(c1C(=O)N2C)CCNC(C)Cc3ccccc3)C

InChI=1S/C18H23N5O2/c1-13(11-14-7-5-4-6-8-14)19-9-10-23-12-20-16-15(23)17(24)22(3)18(25)21(16)2/h4-8,12-13,19H,9-11H2,1-3H3 YesY

Key:NMCHYWGKBADVMK-UHFFFAOYSA-N YesY
  (verify)

Η φαινεθυλλίνη είναι ένα συνφάρμακο αμφεταμίνης και θεοφυλλίνης και προφάρμακο και για τα δύο. Επίσης αναφέρεται και ως φαιναιθυλίνη και φαινετυλίνη. Το φάρμακο διατέθηκε στην αγορά για χρήση ως ψυχοδιεγερτικό με τις εμπορικές ονομασίες Captagon, Biocapton και Fitton.[2][3]

Είναι πλέον μη νόμιμη ουσία στις περισσότερες χώρες του κόσμου και παράγεται κυρίως για παράνομη χρήση, εγκλήματα και τρομοκρατικές ενέργειες. Η Συρία θεωρείται ως η μεγαλύτερη παραγωγός χώρα αυτού του φαρμάκου στον κόσμο, συνεισφέροντας στο 80% των παγκόσμιων προμηθειών.[4][5]

Η φαινεθυλλίνη συντέθηκε για πρώτη φορά από τη γερμανική φαρμακευτική εταιρεία Degussa AG το 1961 και χρησιμοποιήθηκε για περίπου 25 χρόνια ως μια ηπιότερη εναλλακτική της αμφεταμίνης και των συναφών ενώσεων.[6]

Αν και δεν υπάρχουν εγκεκριμένες από τον FDA ενδείξεις για τη φαινεθυλλίνη, χρησιμοποιήθηκε στη θεραπεία των «υπερκινητικών παιδιών», σε αυτό που τώρα ονομάζεται ως διαταραχή ελλειμματικής προσοχής και υπερκινητικότητας και, λιγότερο συχνά, για τη ναρκοληψία και την κατάθλιψη. Ένα από τα κύρια πλεονεκτήματα της φαινεθυλλίνης ήταν ότι δεν αυξάνει την αρτηριακή πίεση στον ίδιο βαθμό με μια ισοδύναμη δόση αμφεταμίνης και έτσι μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε ασθενείς με καρδιαγγειακές παθήσεις.[7]

Η φαινεθυλλίνη θεωρήθηκε ότι έχει λιγότερες παρενέργειες και πολύ λιγότερες πιθανότητες κατάχρησης από την αμφεταμίνη. Ωστόσο, η φαινεθυλλίνη καταχωρήθηκε το 1981 ως ουσία που ελεγχόταν κατά χρονοδιάγραμμα στις Ηνωμένες Πολιτείες, ενώ χρήστηκε ως παράνομη στις περισσότερες χώρες το 1986 μετά την καταχώρισή της από τον Παγκόσμιο Οργανισμό Υγείας βάσει της Σύμβασης για τις ψυχοτρόπες ουσίες, παρόλο που τότε η κατάχρηση φαινεθυλλίνης ήταν αρκετά χαμηλή.[7] 

Η κατάχρηση της φαινεθυλλίνης με το εμπορικό όνομα Captagon είναι κοινή στη Μέση Ανατολή,[8][9] και παραποιημένες εκδόσεις του φαρμάκου εξακολουθούν να είναι διαθέσιμες.[10][11] Το Captagon είναι πολύ λιγότερο συνηθισμένο εκτός της Μέσης Ανατολής, στο σημείο που η αστυνομία μπορεί να μην αναγνωρίσει το ναρκωτικό.

Η παραγωγή και η εξαγωγή του έχει γίνει μεγάλη βιομηχανία που χορηγείται από την Συριακή κυβέρνηση, με τα έσοδα από τις εξαγωγές να συμβάλλουν σε περισσότερα από 90% του ξένου νομίσματος του.[12] Το ετήσιο εμπόριο του καθεστώτος Άσαντ από το Captagon εκτιμάται ότι θα είχε αξία 57 δισεκατομμυρίων δολαρίων το 2022, περίπου τρεις φορές το συνολικό εμπόριο όλων των Μεξικανών βαρώνων ναρκωτικών.[13][14][4]

Το εν λόγω παράνομο φάρμακο έχει κατεξοχήν χρησιμοποιηθεί από άτομα σε τρομοκρατικές επιθέσεις.[15][16]

  1. Anvisa (31 Μαρτίου 2023). «RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (στα Πορτογαλικά). Diário Oficial da União (δημοσιεύτηκε 4 Απριλίου 2023). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 3 Αυγούστου 2023. Ανακτήθηκε στις 16 Αυγούστου 2023. 
  2. Dictionary of Organic Compounds. CRC Press. 1996. σελίδες 3140–. ISBN 978-0-412-54090-5. 
  3. Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. σελίδες 431–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  4. 4,0 4,1 «A little-known drug brought billions to Syria's coffers. Now it's a bargaining chip». CNN. 11 April 2023. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 17 May 2023. https://web.archive.org/web/20230517053609/https://edition.cnn.com/2023/04/10/middleeast/syria-drugs-bargaining-chip-mime-intl/index.html. 
  5. «What is Captagon, the addictive drug mass-produced in Syria?». Al Jazeera News. 9 May 2023. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 5 June 2023. https://web.archive.org/web/20230605043558/https://www.aljazeera.com/news/2023/5/9/what-is-captagon-the-addictive-drug-mass-produced-in-syria. 
  6. «Fenetylline: therapeutic use, misuse and/or abuse». Drug and Alcohol Dependence 17 (2–3): 259–271. June 1986. doi:10.1016/0376-8716(86)90012-8. PMID 3743408. 
  7. 7,0 7,1 «Fenethylline (Captagon) Abuse - Local Problems from an Old Drug Become Universal». Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology 119 (2): 133–140. August 2016. doi:10.1111/bcpt.12584. PMID 27004621. 
  8. «On Syria's Ruins, a Drug Empire Flourishes». The New York Times. 5 December 2021. ISSN 0362-4331. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 28 December 2021. https://ghostarchive.org/archive/20211228/https://www.nytimes.com/2021/12/05/world/middleeast/syria-drugs-captagon-assad.html. Ανακτήθηκε στις 8 December 2021. 
  9. «Middle East's drug of choice» (στα αγγλικά). Le Monde diplomatique. 2023-07-01. https://mondediplo.com/2023/07/03captagon. Ανακτήθηκε στις 2023-07-24. 
  10. «2011 Global Assessment of Amphetamine-Type Stimulants» (PDF). United Nations Office on Drugs and Crime. 
  11. «Why would the Islamic State group try to smuggle the 'drug of the Jihad' into Europe?». www.abc.net.au. 2 Ιουλίου 2020. Ανακτήθηκε στις 15 Μαΐου 2021. 
  12. «How Syria became the world's most profitable narco state». The Spectator. 19 November 2022. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 6 January 2023. https://web.archive.org/web/20230106175927/https://www.spectator.co.uk/article/how-syria-became-the-worlds-most-profitable-narco-state/. 
  13. «Assad cousins hit with sanctions over amphetamine trade that funds regime». Financial Times. 28 March 2023. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 28 March 2023. https://web.archive.org/web/20230328175918/https://www.ft.com/content/de522480-4738-49fb-985e-c0e1538846ff. 
  14. «Tackling the illicit drug trade fuelling Assad's war machine». Gov.uk. 28 Μαρτίου 2023. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 4 Απριλίου 2023. 
  15. Iefimerida.Gr, Newsroom (29 Μαρτίου 2024). «Μακελειό στη Μόσχα: Οι μακελάρηδες είχαν πάρει το ναρκωτικό του ISIS που τους μετέτρεψε σε «φονικές μηχανές»». iefimerida.gr. Ανακτήθηκε στις 29 Μαρτίου 2024. 
  16. Παπαηλιού, Νίκος (15 Σεπτεμβρίου 2023). «Captagon, το ναρκωτικό της Μέσης Ανατολής που κάνει το γύρο της Ευρώπης». Oneman.gr. Ανακτήθηκε στις 29 Μαρτίου 2024.