Φαινυλαιθανονιτρίλιο

Φαινυλαιθανονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Φαινυλαιθανονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες	Κυανομεθυλοβενζένιο Βενζυλοκυανίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H7N
Μοριακή μάζα	117,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	PhCH2CN
Συντομογραφίες	BnCN,
Αριθμός CAS	140-29-4
SMILES	N#CCc1ccccc1
InChI	1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2
PubChem CID	8794
ChemSpider ID	13839308
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-24 °C
Σημείο βρασμού	233-234 °C
Πυκνότητα	1.015 kg/m^3
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το φαινυλαιθανονιτρίλιο ή κυανομεθυλοβενζένιο ή βενζυλοκυανίδιο είναι ένα αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH₂CN. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες αρωματικό υγρό.

Παραγωγή

Με αμινοξείδωση αιθλοβενζολίου

Με αμινοξείδωση αιθυλοβενζολίου παράγεται φαινυλοαιθανονιτρίλιο:

${\displaystyle \mathrm {2PhCH_{2}CH_{3}+2NH_{3}+3O_{2}{\xrightarrow {}}2PhCH_{2}CN+6H_{2}O} }$

Με κυάνωση βενζυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βενζυλογονίδιο (PhCH₂X), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο^[1]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}X+KCN{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CN+KX} }$

Με αφυδάτωση φαινυλαιθαναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε φαινυλαιθαναμίδιο παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο^[2]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}PhCH_{2}CN+H_{2}O} }$

Με αφυδάτωση φαινυλαιθανυδροξυλιμίνης

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH₃CO)₂O] σε φαινυλαιθανυδροξυλιμίνη (PhCH₂CH=NOH), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο^[3]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}CH=NOH{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;(CH_{3}CO)_{2}O}}PhCH_{2}CN+H_{2}O} }$

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο^[4]:

${\displaystyle \mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN} }$
${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhCH_{2}MgX{\xrightarrow {+ClCN}}PhCH_{2}CN+MgXCl\downarrow } }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθαναμίδιο^[5]:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}CN+H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CONH_{2}} }$

2. Με πλήρη υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθανκό οξύ:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCH_{2}COOH+NH_{3}} }$

Παραγωγή βενζυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται βενζυλοκετόνη

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}CN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(CH_{2}Ph)=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}PhCH_{2}COR+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}} }$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}CN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH_{2}CH_{2}NH_{2}} }$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

${\displaystyle \mathrm {2PhCH_{2}CN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2PhCH_{2}CH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}} }$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(βενζυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

${\displaystyle \mathrm {PdCl_{2}+2PhCH_{2}CN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(PhCH_{2}CN)_{2}]} }$

Σημειώσεις και αναφορές

1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.