Φθοριοουρακίλη
 | |
 | |
| Ονομασία IUPAC | |
|---|---|
5-Fluoro-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | |
| Κλινικά δεδομένα | |
| Εμπορικές ονομασίες | Adrucil, Carac, Efudex, Efudix, άλλες |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682708 |
| Δεδομένα άδειας |
|
| Κατηγορία ασφαλείας κύησης | |
| Οδοί χορήγησης | Ενδοφλέβια και τοπικά |
| Κυκλοφορία | |
| Κυκλοφορία |
|
| Φαρμακοκινητική | |
| Βιοδιαθεσιμότητα | 28 με 100% |
| Πρωτεϊνική σύνδεση | 8 με 12% |
| Μεταβολισμός | Ενδοκυττάριος και ήπαρ |
| Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 16 λεπτά |
| Απέκκριση | Νεφρά |
| Κωδικοί | |
| Αριθμός CAS | 51-21-8  |
| Κωδικός ATC | L01BC02 |
| PubChem | CID 3385 |
| IUPHAR/BPS | 4789 |
| DrugBank | DB00544 |
| ChemSpider | 3268 |
| UNII | U3P01618RT |
| KEGG | D00584 |
| ChEBI | CHEBI:46345 |
| ChEMBL | CHEMBL185 |
| Χημικά στοιχεία | |
| Χημικός τύπος | C4H3FN2O2 |
| Μοριακή μάζα | 130,08 g·mol−1 |
c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)F | |
InChI=1S/C4H3FN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9) Key:GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N | |
| Φυσικά στοιχεία | |
| Σημείο τήξης | 282–283 °C (540–541 °F) |
| (verify) | |
Η φθοριοουρακίλη ή φθοροουρακίλη (5-FU), που πωλείται με την επωνυμία Adrucil μεταξύ άλλων, είναι χημειοθεραπευτικό φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία του καρκίνου. Με ένεση σε φλέβα χρησιμοποιείται για τους καρκίνο του παχέος εντέρου, καρκίνο του οισοφάγου, καρκίνο του στομάχου, καρκίνο του παγκρέατος, καρκίνο του μαστού και καρκίνο του τραχήλου της μήτρας.[1] Ως κρέμα χρησιμοποιείται στις ακτινική κεράτωση, βασικοκυτταρικό καρκίνωμα και δερματικά κονδυλώματα.[2][3]
Όταν χρησιμοποιείται με ένεση, οι περισσότεροι άνθρωποι αναπτύσσουν παρενέργειες.[1] Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν φλεγμονή του στόματος, απώλεια όρεξης, χαμηλό αριθμό κυττάρων αίματος, τριχόπτωση και φλεγμονή του δέρματος. Όταν χρησιμοποιείται ως κρέμα, συνήθως εμφανίζεται ερεθισμός στο σημείο εφαρμογής.[2] Η χρήση οποιασδήποτε μορφής κατά την εγκυμοσύνη μπορεί να βλάψει το μωρό. Η φλουοροουρακίλη ανήκει στις ομάδες φαρμάκων αντιμεταβολίτη και αναλόγων πυριμιδίνης.[4][5] Ο τρόπος λειτουργίας του δεν είναι απολύτως σαφής, αλλά πιστεύεται ότι συνεπάγεται τον αποκλεισμό της δράσης της θυμιδυλικής συνθάσης και, συνεπώς, τη διακοπή της παραγωγής DNA.[1]
Η φθοουρακίλη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1956 και τέθηκε σε ιατρική χρήση το 1962.[6] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[7]
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ 1,0 1,1 1,2 «Fluorouracil». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 Δεκεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016.
- ↑ 2,0 2,1 «Fluorouracil topical». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 26 Δεκεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016.
- ↑ Moore, AY (2009). «Clinical applications for topical 5-fluorouracil in the treatment of dermatological disorders.». The Journal of Dermatological Treatment 20 (6): 328–35. doi:. PMID 19954388.
- ↑ British national formulary : BNF 69 (69 έκδοση). British Medical Association. 2015. σελ. 590. ISBN 9780857111562.
- ↑ Airley, Rachel (2009). Cancer Chemotherapy: Basic Science to the Clinic (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 76. ISBN 9780470092569.
- ↑ Fischer, Janos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 511. ISBN 9783527607495.
- ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.