Φουμαρικό οξύ

Φουμαρικό οξύ
Σκελετικός τύπος φουμαρικού οξέος
Πρότυπο σφαίρας και ράβδου του μορίου του φουμαρικού οξέος
Ονόματα
ΠροτιμώμενοΌνομαIUPAC
(2E)-Βουτ-2-ενεδιοϊκό οξύ
ΆλλαΟνόματα
  • Φουμαρικό οξύ
  • trans-1,2-αιθυλενοδικαρβοξυλικό οξύ
  • 2-βουτεν-1,4-διοϊκό οξύ
  • trans-2-βουτενο-1,4-διοϊκό οξύ
  • Αλλομαλεϊκό οξύ
  • Μπολετικό οξύ
  • Ντονιτικό οξύ
  • Λιχενικό οξύ
Αναγνωριστικά
110-17-8 YesY
605763
ChEBI CHEBI:18012 YesY
ChEMBL ChEMBL503160 YesY
ChemSpider 10197150 YesY
DrugBank DB04299 YesY
Αριθμός_EC 203-743-0
49855
InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ YesY
Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N

InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
Jmol 3Δ Πρότυπο Image
KEGG C00122 YesY
PubChem 444972
Αριθμός RTECS LS9625000
C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
UNII 88XHZ13131 YesY
Ιδιότητες
C4H4O4
Μοριακή μάζα 116,07 g·mol−1
Εμφάνιση Λευκό στερεό
Πυκνότητα 1,635 g/cm3
Σημείο τήξης 287 °C (549 °F; 560 K) (αποσυντίθεται)[1]
Διαλυτότητα στο νερό 4,9 g/L at 20 °C[2]
Οξύτητα (pKa) pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, cis ισομερές)
−49,11•10−6 cm3/mol
Διπολική ροπή
 μη μηδενικό
Φαρμακολογία
Κωδικοί ATC D05AX01
Κίνδυνοι
Εικονογράμματα GHS Το εικονόγραμμα θαυμαστικού στο GHS
Λέξη συμβόλου GHS Προειδοποίηση
Δηλώσεις κινδύνου GHS
 H319
Προληπτικές δηλώσεις GHS
 P264, P280, P305+351+338, P313
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondΑναφλεξιμότητα κωδικός 1: Πρέπει να προθερμανθεί πριν να μπορέσει να συμβεί ανάφλεξη. Σημείο ανάφλεξης πάνω από 93 °C (200 °F). Π.χ., κραμβέλαιοΥγεία κωδικός 2: Έντονο ή παρατεταμένο, αλλά όχι χρόνια έκθεση μπορεί να προκαλέσει προσωρινή ανικανότητα ή ενδεχόμενη παραμένουσα βλάβη. Π.χ., το χλωροφόρμιοΔραστικότητα κωδικός 0: Κανονικά σταθερό, ακόμα και κάτω από συνθήκες έκθεσης σε φωτιά και δεν είναι δραστικό με το νερό. Π.χ., το υγρό άζωτοΕιδικοί κίνδυνοι (λευκό): χωρίς κωδικό
1
2
0
375 °C (707 °F; 648 K)
Σχετικές ενώσεις
Σχετικές ενώσεις
  • Φουμαρυλοχλωρίδιο
  • Φουμαρονιτρίλιο
  • Φουμαρικός διμεθυλεστέρας
  • Φουμαρικό αμμώνιο
  • Φουμαρικός σίδηρος (II).
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
 YesY (verify) Τι είναι YesY/N?)
Infobox references

Το φουμαρικό οξύ είναι μια οργανική ένωση με τύπο HO2CCH=CHCO2H. Το φουμαρικό οξύ είναι ένα λευκό στερεό που απαντάται ευρέως στη φύση. Έχει φρουτώδη γεύση και έχει χρησιμοποιηθεί ως πρόσθετο τροφίμων. Ο αριθμός Ε του είναι Ε297.[3] Τα άλατα και οι εστέρες είναι γνωστά ως φουμαρικά. Ο όρος φουμαρικό μπορεί επίσης να αναφέρεται στο ιόν C4H2O2−
4 (σε διάλυμα). Το φουμαρικό οξύ είναι το trans ισομερές του βουτενοδιοϊκού οξέος, ενώ το μηλεϊνικό οξύ είναι το cis ισομερές.

Βιοσύνθεση και εμφάνιση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγεται σε ευκαρυωτικούς οργανισμούς από ηλεκτρικό οξύ στο σύμπλοκο 2 της αλυσίδας μεταφοράς ηλεκτρονίων μέσω του ενζύμου ηλεκτρική αφυδρογονάση. Το φουμαρικό οξύ βρίσκεται στο καπνόχορτο (Fumaria officinalis), στα μανιτάρια bolete (συγκεκριμένα Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), στις λειχήνες , και τα βρύα Ισλανδίας. Το φουμαρικό είναι ένα ενδιάμεσο της αντίδρασης στον κύκλος του Κρεμπς που χρησιμοποιείται από τα κύτταρα για την παραγωγή ενέργειας με τη μορφή τριφωσφορικής αδενοσίνης (ATP) από τροφή. Σχηματίζεται από την οξείδωση του ηλεκτρικού από το ένζυμο ηλεκτρική αφυδρογονάση. Το φουμαρικό στη συνέχεια μετατρέπεται από το ένζυμο φουμαράση σε μηλικό. Το ανθρώπινο δέρμα παράγει φυσικά φουμαρικό οξύ όταν εκτίθεται στο ηλιακό φως.[4][5] Το φουμαρικό είναι επίσης προϊόν του κύκλου της ουρίας.

Χρήσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τρόφιμα

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φουμαρικό οξύ χρησιμοποιείται ως οξινιστικό τροφίμων από το 1946. Έχει εγκριθεί για χρήση ως πρόσθετο τροφίμων στην ΕΕ,[6] τις ΗΠΑ[7] την Αυστραλία και τη Νέα Ζηλανδία. [8] Ως πρόσθετο τροφίμων, χρησιμοποιείται ως ρυθμιστής οξύτητας και μπορεί να υποδηλωθεί με τον Αριθμός Ε E297. Χρησιμοποιείται γενικά σε ποτά και μπέικιν πάουντερ για τα οποία τίθενται απαιτήσεις για την καθαρότητα. Το φουμαρικό οξύ χρησιμοποιείται στην παρασκευή τορτίγιας σίτου (wheat tortilla) ως συντηρητικό τροφίμων και ως οξύ στη διόγκωση.[9] Χρησιμοποιείται γενικά ως υποκατάστατο του τρυγικού οξέος και περιστασιακά αντί του κιτρικού οξέος, σε αναλογία 1 g φουμαρικού οξέος για κάθε ~1,5 g κιτρικού οξέος, προκειμένου να προστεθεί ξινίλα παρόμοια με τον τρόπο που χρησιμοποιείται το μηλικό οξύ. Εκτός από το ότι αποτελεί συστατικό ορισμένων τεχνητών γεύσεων ξιδιού, όπως τα πατατάκια με γεύση αλατιού και ξυδιού,[10] Χρησιμοποιείται επίσης ως θρομβωτικό σε μείγματα πουτίγκας στο φούρνο. Η Επιστημονική Επιτροπή της Ευρώπης για τη Διατροφή των Ζώων, διαπίστωσε το 2014 ότι το φουμαρικό οξύ είναι πρακτικά μη τοξικό, αλλά οι υψηλές δόσεις είναι πιθανώς νεφροτοξικές μετά από μακροχρόνια χρήση.[11]

Φάρμακα

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φουμαρικό οξύ αναπτύχθηκε ως φάρμακο για τη θεραπεία της αυτοάνοσης πάθησης της ψωρίασης τη δεκαετία του 1950 στη Γερμανία ως δισκίο που περιείχε 3 εστέρες, κυρίως φουμαρικό διμεθυλεστέρα και διατέθηκε στο εμπόριο ως Fumaderm από την Biogen Idec στην Ευρώπη. Η Biogen αργότερα θα συνέχιζε να αναπτύσσει τον κύριο εστέρα, τον φουμαρικό διμεθυλεστέρα, ως θεραπεία για τη πολλαπλή σκλήρυνση. Σε ασθενείς με υποτροπιάζουσα-διαλείπουσα πολλαπλή σκλήρυνση, ο φουμαρικός διμεθυλεστέρας (BG-12, Biogen) μείωσε σημαντικά την υποτροπή και την εξέλιξη της αναπηρίας σε μια δοκιμή φάσης 3. Ενεργοποιεί την οδό αντιοξειδωτικής απόκρισης Nrf2, την κύρια κυτταρική άμυνα ενάντια στις κυτταροτοξικές επιπτώσεις της οξειδωτικής καταπόνησης.[12]

Άλλες χρήσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φουμαρικό οξύ χρησιμοποιείται στην κατασκευή ρητινών πολυεστέρακαι πολυυδρόξυ αλκοολών (polyhydric alcohols) και ως στερεωτικό βαφών. Όταν προστίθεται φουμαρικό οξύ στην τροφή τους, τα αρνιά παράγουν έως και 70% λιγότερο μεθάνιο κατά την πέψη.[13]

Σύνθεση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φουμαρικό οξύ παράγεται με βάση καταλυτικό ισομερισμό του μηλεϊνικού οξέος σε υδατικά διαλύματα σε χαμηλό pH. Κατακρημνίζεται από το διάλυμα της αντίδρασης. Το μηλεϊνικό οξύ είναι προσβάσιμο σε μεγάλους όγκους ως προϊόν υδρόλυσης μηλεϊνικού ανυδρίτη, που παράγεται με καταλυτική οξείδωση βενζολίου ή βουτανίου.[3]

Ιστορικές και εργαστηριακές διαδρομές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φουμαρικό οξύ παρασκευάστηκε αρχικά από ηλεκτρικό οξύ.[14] Μια παραδοσιακή σύνθεση περιλαμβάνει οξείδωση της φουρφουράλης (από την επεξεργασία καλαμποκιού) χρησιμοποιώντας χλωρικά παρουσία καταλύτη με βάση το βανάδιο.[15]

Αντιδράσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι χημικές ιδιότητες του φουμαρικού οξέος μπορούν να προβλεφθούν από τις συστατικές του χαρακτηριστικές ομάδες. Αυτό το ασθενές οξύ σχηματίζει έναν διεστέρα, υφίσταται βρωμίωση κατά μήκος του διπλού δεσμού,[16] και είναι καλό διενοφίλο.

Ασφάλεια

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

H μέση θανατηφόρος δόση από το στόμα είναι 10 g/kg.[3]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Pubchem. «Fumaric acid». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 
  2. ↑ Πρότυπο:GESTIS
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Lohbeck, Kurt· Haferkorn, Herbert· Fuhrmann, Werner· Fedtke, Norbert (2000). «Maleic and Fumaric Acids». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a16_053. ISBN 3-527-30673-0. 
  4. ↑ Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey, Council of Europe. Committee of Experts on Cosmetic Products
  5. ↑ «Fumaric Acid Foods» (στα αγγλικά). http://healthyeating.sfgate.com/fumaric-acid-foods-12220.html. Ανακτήθηκε στις 2018-04-22. [νεκρός σύνδεσμος]
  6. ↑ UK Food Standards Agency: «Current EU approved additives and their E Numbers». Ανακτήθηκε στις 27 Οκτωβρίου 2011. 
  7. ↑ US Food and Drug Administration: «Listing of Food Additives Status Part II». Food and Drug Administration. Ανακτήθηκε στις 27 Οκτωβρίου 2011. 
  8. ↑ Australia New Zealand Food Standards Code«Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients». 8 Σεπτεμβρίου 2011. Ανακτήθηκε στις 27 Οκτωβρίου 2011. 
  9. ↑ «Fumaric Acid - The Chemical Company» (στα αγγλικά). The Chemical Company. https://thechemco.com/chemical/fumaric-acid/. Ανακτήθηκε στις 2018-04-22. 
  10. ↑ Eats, Serious. «The Science Behind Salt and Vinegar Chips». www.seriouseats.com. 
  11. ↑ European Commission: «European Commission Report of the Scientific Committee on Animal Nutrition on the Safety of Fumaric Acid» (PDF). Ανακτήθηκε στις 7 Μαρτίου 2014. 
  12. ↑ Gold R.; Kappos L.; Arnold D.L. (September 20, 2012). «Placebo-Controlled Phase 3 Study of Oral BG-12 for Relapsing Multiple Sclerosis». N Engl J Med 367 (12): 1098–1107. doi:10.1056/NEJMoa1114287. PMID 22992073. https://archive.org/details/sim_new-england-journal-of-medicine_2012-09-20_367_12/page/1098. 
  13. ↑ «Scientists look to cut cow flatulence». phys.org. March 21, 2008. https://m.phys.org/news/2008-03-scientists-cow-flatulence.html. 
  14. ↑ Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6.
    doi:10.1002/jlac.18922680108
  15. ↑ Nicholas A. Milas (1931). «Fumaric Acid». Organic Syntheses 11: 46. doi:10.15227/orgsyn.011.0046. 
  16. ↑ Herbert S. Rhinesmith (1938). «α,β-Dibromosuccinic Acid». Organic Syntheses 18: 17. doi:10.15227/orgsyn.018.0017. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]