Φουρφουράλη

Η χημική δομή της φουρφουράλης

Η φουρφουράλη είναι οργανική ένωση με τον χημικό τύπο C4H3OCHO. Είναι άχρωμο υγρό, αν και ορισμένα εμπορικά δείγματα της συχνά έχουν καφετί χρώμα. Φέρει μια ομάδα αλδεΰδης που είναι συνδεδεμένη με τη θέση -C2 του φουρανίου. Διαλύεται πολύ εύκολα στους περισσότερους πολικούς οργανικούς διαλύτες, αλλά είναι ελάχιστα διαλυτή στο νερό και στα αλκάνια.

Είναι προϊόν της αφυδάτωσης των σακχάρων, όπως συμβαίνει σε ποικιλία γεωργικών υποπροϊόντων, συμπεριλαμβανομένων του καλαμποκιού, της βρώμης, και του πριονιδιού. Η αγγλική της ονομασία, furfural, προέρχεται από τη λατινική λέξη furfur που σημαίνει πίτουρο. Η φουρφουράλη προέρχεται μόνο από λιγνοκυτταρινική βιομάζα, δηλαδή η προέλευσή της δεν είναι από την τροφική αλυσίδα ούτε και βασίζεται στις συνήθεις ορυκτές ύλες, βλ. άνθρακα ή πετρέλαιο. Από κοινού με τις χημικές ενώσεις, την αιθανόλη, το οξικό οξύ και τη ζάχαρη, αποτελεί ένα από τα παλαιότερα ανανεώσιμα χημικά.[1] Απαντάται επίσης σε πολλά επεξεργασμένα τρόφιμα και ποτά. 

Η φουρφουράλη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1821 από τον Γερμανό χημικό Johann Wolfgang Döbereiner, ο οποίος παρήγαγε ένα μικρό δείγμα ως υποπροϊόν της σύνθεσης μυρμηκικού οξέος.[2] Το 1840, ο Σκωτσέζος χημικός John Stenhouse διαπίστωσε ότι η ίδια χημική ουσία μπορούσε να παραχθεί με απόσταξη φυτικών υλικών, όπως καλαμπόκι, βρώμη, πίτουρο και πριονίδι, με υδατικό θειικό οξύ.[3][4] Το 1848, ο Γάλλος χημικός Auguste Cahours προσδιόρισε ότι η φουρφουράλη ήταν μια αλδεΰδη.[5]

Ανευρίσκεται συνήθως σε πολλά μαγειρεμένα ή θερμαινόμενα τρόφιμα όπως π.χ. καφές (55-255 mg/kg) και ψωμί ολικής αλέσεως (26 mg/kg). Η φουρφουράλη είναι σημαντική πρώτη ύλη από ανανεώσιμες πηγές, που δεν βασίζονται στα πετροχημικά. Μπορεί να μετατραπεί σε ποικιλία διαλυτών, πολυμερών, καυσίμων και άλλων χρήσιμων χημικών μέσω μιας σειράς καταλυτικής αναγωγής.

Σημαντικός διαλύτης που παρασκευάζεται από τη φουρφουράλη είναι το μεθυλοτετραϋδροφουράνιο. Η φουρφουράλη χρησιμοποιείται για την παρασκευή και άλλων παραγώγων φουρανίου, όπως το φουροϊκό οξύ, μέσω οξείδωσης [6] και το ίδιο το φουράνιο μέσω αποκαρβονυλίωσης σε φάση ατμού που καταλύεται από παλλάδιο.

Αποτελεί πρόσθετα και ένα εξειδικευμένο χημικό διαλύτη. [7]

Υπάρχει σήμερα μια αγορά για χημικές ουσίες προστιθέμενης αξίας που μπορούν να αποληφθούν από τη φουρφουράλη.[7]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Peters, Fredus N. (1936). «The Furans: Fifteen Years of Progress». Industrial & Engineering Chemistry 28 (7): 755–759. doi:10.1021/ie50319a002. ISSN 0019-7866. 
  2. ↑ J. W. Döbereiner (1832). «Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure [On the medical and chemical application and the profitable preparation of formic acid]» (στα γερμανικά). Annalen der Pharmacie 3 (2): 141–146. doi:10.1002/jlac.18320030206. https://zenodo.org/record/1426896. 
  3. ↑ John Stenhouse (1843). «On the Oils Produced by the Action of Sulphuric Acid upon Various Classes of Vegetables. [Abstract»]. Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London 5: 939–941. doi:10.1098/rspl.1843.0234. https://zenodo.org/record/1432029. 
  4. ↑ George Fownes (1845). «An Account of the Artificial Formation of a Vegeto-Alkali». Philosophical Transactions of the Royal Society of London 135: 253–262. doi:10.1098/rstl.1845.0008. 
  5. ↑ Cahours, Auguste (1848). «Note sur le furfurol [Note on furfurol]» (στα γαλλικά). Annales de Chimie et de Physique. 3rd series 24: 277–285. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.$b617955&view=1up&seq=285. 
  6. ↑ R. J. Harrison, M. Moyle (1956). «2-Furoic Acid». Organic Syntheses 36: 36. doi:10.15227/orgsyn.036.0036. 
  7. ↑ 7,0 7,1 Dalvand, Kaveh (2018). «Economics of biofuels: Market potential of furfural and its derivatives». Biomass and Bioenergy 115: 56–63. doi:10.1016/j.biombioe.2018.04.005.