Χλωραιθανάλη

Χλωραιθανάλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Χλωραιθανάλη
Άλλες ονομασίες	Χλωρακεταλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H3OCl
Μοριακή μάζα	78,50 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	ClCH2CHO
Αριθμός CAS	107-20-0
SMILES	C(C=O)Cl
InChI	1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2
Αριθμός EINECS	203-472-8
Αριθμός UN	CF069F5D9C
PubChem CID	33
ChemSpider ID	32
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	5
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-16,3 °C
Σημείο βρασμού	85–85,5 °C
Πυκνότητα	1.117 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	Διαλυτή
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες	Διαλυτή σε προπανόνη και μεθανόλη
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	87,7 °C
Επικινδυνότητα
Ακυλιωτικό μέσο
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η χλωραιθανάλη ή χλωρακεταλδεΰδη (αγγλικά: chlorethanal) είναι οργανική Χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, Οξυγόνο, υδρογόνο και χλώριο με μοριακό τύπο C₂H₃OCl, αν και παριστάνεται συχνά και με τον λίγο αναλυτικότερο τύπο ClCH₂CHO (ή την ισοδύναμη μορφή CH₂ClCHO). Είναι μια από τις απλούστερες αλαλδεΰδη, δηλαδή αλογονούχος αλδεΰδη. Όπως και κάποιες συγγενικές ενώσεις, η χλωραιθανάλη είναι ένα ισχυρό ηλεκτρονιόφιλο (ακυλιωτικό) αντιδραστήριο και γι' αυτό ένα δυνάμει επικίνδυνο ακυλιωτικό μέσο. Η ένωση δεν βρίσκεται κανονικά στην άνυδρη μορφή της, αλλά μάλλον στην ενυδατωμένη της ακεταλική μορφή, δηλαδή ως 2-χλωρο-1,1-αιθανοδιόλη, ClCH₂CH(OH)₂. Η χλωραιθανάλη είναι μια χρήσιμη πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση π.χ. 2-αμινοθειαζόλιου ή και πολλών άλλων φαρμακευτικών προϊόντων. Μια άλλη χρήση της είναι να διευκολύνει την αφαίρεση του φλοιού από κορμούς δέντρων.

Ισομέρεια

Με βάση τον μοριακό της τύπο, έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης:

1. Αιθανοϋλοχλωρίδιο, ένα ακυλαλογονίδιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COCl.
2. Χλωροξυαιθένιο, ένας εστέρας του υποχλωριώδους οξέος (HOCl), με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOCl.
3. 1-χλωραιθενόλη, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(Cl)OH, έλασσον ταυτομερές του αιθανοϋλοχλωρίδιου.
4. 2-χλωραιθενόλη, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο ClCH=CHOH, έλασσον ταυτομερές της χλωραιθανάλης.
5. Χλωροξιράνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξιρανίου.

Παραγωγή

Από βινυλοχλωρίδιο

Με χλωρίωση ένυδρου βινυλοχλωρίδιου, παράγεται τελικά χλωραιθανάλη:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCl+Cl_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CHO+HCl} }$

• Το ένυδρο χλώριο αντιστοιχεί σε υποχλωριώδες οξύ, που με προσθήκη στο χλωραιθένιο δίνει αρχικά την ασταθή 1,2-διχλωραιθανόλη, που αφυδροχλωριώνεται, σχηματίζοντας τελικά τη χλωραιθανάλη.

Με καταλυτική οξείδωση (2-χλωραιθυλο)βενζόλιου

Με καταλυτική οξείδωση (2-χλωραιθυλο)βενζόλιου (PhCH₂CH₂Cl) παράγεται φαινόλη (PhOH) και χλωραιθανάλη:

${\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}CH_{2}Cl+O_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+ClCH_{2}CHO} }$

Με μερική οξείδωση 2-χλωραιθανόλης

Με μερική οξείδωση 2-χλωραιθανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου^[1]:

${\displaystyle \mathrm {3ClCH_{2}CH_{2}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3ClCH_{2}CHO+Cr_{2}O_{3}+3H_{2}O} }$

Με οζονόλυση 1,4-διχλωρο-2-βουτένιου

Με οζονόλυση 1,4-διχλωρο-2-βουτενίου παράγεται τελικά χλωραιθανάλη^[2]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH=CHCH_{2}Cl+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {}}2ClCH_{2}CHO} }$

Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 1,4-διχλωρο-2,3-βουτανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 1,4-διχλωρο-2,3-βουτανοδιόλη παράγεται χλωραιθανάλη^[3]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH(OH)CH(OH)CH_{2}Cl+HIO_{4}{\xrightarrow {}}2ClCH_{2}CHO+HIO_{3}+H_{2}O} }$

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Η χλωραιθανόλη είναι μια διλειτουργική ένωση, αφού περιέχει δυο λειτουργικές ομάδες, το χλώριο και την αλδεϋδομάδα. Το γεγονός αυτό την καθιστά μια ευέλικτη πρόδρομη ένωση, για πολλές ετεροκυκλικές ενώσεις και όχι μόνο. Για παράδειγμα, συμπυκνώνεται με παράγωγα της θειουρίας, για να δώσει αμινοθειαζόλες. Η αντίδραση αυτή ήταν κάποτε σημαντική, ως πρόδρομη για την παραγωγή σουλφαθειαζόλης, ενός από τα πρώτα σουλφοφάρμακα^[4].

Αντιδράσεις καρβονυλίου

Ταυτομέρεια με 2-χλωραιθενόλη

Η χλωραιθανάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 2-χλωραιθενόλη. Αυτή η χημική ισορροπία, μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων^[5]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO\rightleftarrows ClCH=CHOH} }$

• Το #2 άτομο άνθρακα συνδέεται με χλώριο, που είναι λιγότερο ηλεκτραρνητικό από το οξυγόνο, με το οποίο συνδέεται το #1. Έτσι, σε αντιδράσεις προσθήκης ενώσεων τύπου ^δ+AB^δ- σε αυτήν, το αποτέλεσμα θα είναι CH(Cl)ACH(B)OH.

Αναγωγή προς 2-χλωραιθανόλη

Με καταλυτική υδρογόνωση, μπορεί να αναχθεί η 2-χλωραιθανάλη προς 2-χλωραιθανόλη^[6]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}ClCH_{2}CH_{2}OH} }$

Οξείδωση προς χλωραιθανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς χλωραιθανικό οξύ^[7];

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

${\displaystyle \mathrm {3ClCH_{2}CHO+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3ClCH_{2}COOH+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O} }$

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:

${\displaystyle \mathrm {3ClCH_{2}CHO+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3ClCH_{2}COOH+Cr_{2}O_{3}} }$

3. Με οξυγόνο:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+O_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CO_{3}H{\xrightarrow {+ClCH_{2}CHO}}2ClCH_{2}COOH} }$

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+Ag_{2}O{\xrightarrow {NH_{4}NO_{3}}}ClCH_{2}COOH+2Ag\downarrow } }$

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+CuO{\xrightarrow {NH_{4}NO_{3}}}ClCH_{2}COOH+Cu_{2}O\downarrow } }$

• Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε χλωραιθανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2-χλωρο-1,1-αιθανοδιόλη^[8]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+H_{2}O\rightleftarrows ClCH_{2}CH(OH)_{2}} }$

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-χλωρομεθυλο-1,3-διοξολάνιο^[9]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+HOCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+} }$ 2-χλωρομεθυλο-1,3-διοξολάνιο

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-χλωρομεθυλο-1,3-διθειολάνιο^[10]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+HSCH_{2}CH_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+} }$ 2-χλωρομεθυλο-1,3-διθειολάνιο

• Το 2-χλωρομεθυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας μίγμα από χλωραιθάνιο και αιθάνιο:

2-χλωρομεθυλο-1,3-διθειολάνιο ${\displaystyle \mathrm {+2H_{2}{\xrightarrow[{Ni}]{\triangle }}CH_{3}CH_{2}Cl+CH_{3}CH_{3}+2H_{2}S} }$

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel^[11]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+XCH_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}ClCH_{2}CH=CH(X)Y+H_{2}O} }$

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph₃P⁺C^-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,2-διαλκυλο-3-χλωρο-1-προπένιο^[12]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+Ph_{3}P^{+}C^{-}(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH=CH(R)R{\acute {}}+Ph_{3}PO} }$

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η χλωραιθανάλη. Π.χ.:^[13]:

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυ-3-χλωροπροπανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυ-3-χλωροπροπανικό οξύ:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+HCN{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH(OH)CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}ClCH_{2}CH(OH)COONH_{4}{\xrightarrow {+HCl}}ClCH_{2}CH(OH)COOH+NH_{4}Cl} }$

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-2-χλωραιθανοσουλφονικό οξύ:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+NaHSO_{3}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH(OH)SO_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}ClCH_{2}CH(OH)SO_{3}H+NaCl} }$

3. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1,2-τριχλωραιθάνιο:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+PCl_{5}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CHCl_{2}+POCl_{3}} }$

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή 2-χλωραιθενόλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-χλωραιθανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοχλωραιθανάλη^[14]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH=CHOH+X_{2}{\xrightarrow {}}CHClXCH(X)OH{\xrightarrow {}}CHClXCHO+HX} }$

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται χλωραιθανονιτρίλιο και χλωρομεθυλαμινομεθανάλη^[15]:

${\displaystyle \mathrm {2ClCH_{2}CHO+HN_{3}{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}ClCH_{2}CN+ClCH_{2}NHCHO+N_{2}\uparrow } }$

Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-2-χλωραιθανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυ-2-χλωραιθάνιο^[16]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+ROH{\xrightarrow {H^{+}}}ClCH_{2}CH(OR)OH{\xrightarrow {+ROH}}ClCH_{2}CH(OR)_{2}+H_{2}O} }$

Τριμερισμός

Με επίδραση οξέος μπορεί να υποστεί τριμερισμό προς 2,4,6-τρι(χλωρομεθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο^[17]:

${\displaystyle \mathrm {3ClCH_{2}CHO{\xrightarrow {H^{+}}}} }$ + 2,4,6-τρι(χλωρομεθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση φθοραιθανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-χλωρομεθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)^{[18] [19]}:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+ClCH_{2}CHO{\xrightarrow {hv}}} }$ 2-χλωρομεθυλοξετάνιο

Αντιδράσεις υποκατάστασης του χλωρίου

• Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες αλαιθανάλες των άλλων αλογόνων, πλην του φθορίου.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται υδροξυαιθανάλη ^[20]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+AgOH{\xrightarrow {}}HOCH_{2}CHO+AgCl\downarrow } }$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκοξυαιθανάλη^[20]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+RONa{\xrightarrow {}}ROCH_{2}CHO+NaCl} }$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκινυλαιθανάλη. Π.χ.^[20]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CHO+NaCl} }$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει φορμυλομεθυλεστέρα (RCOOCH₂CH₃)^[20]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CHO+NaCl} }$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει φορμυλαιθανονιτρίλιο^[20]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+NaCN{\xrightarrow {}}OCHCH_{2}CN+NaCl} }$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλδεΰδη^[20]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CHO+LiCl} }$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει υδροθειαιθανάλη^[20]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{3}CHO+NaSH{\xrightarrow {}}HSCH_{2}CHO+NaCl} }$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοθειαιθανάλη^[20]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CHO+NaCl} }$

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει ιωδαιθανάλη^[20]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{3}CHO+NaI{\xrightarrow {}}ICH_{2}CHO+NaCl} }$

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε χλωραιθανάλη, παράγεται φθοραιθανάλη^[21]:

${\displaystyle \mathrm {2ClCH_{2}CHO+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}CHO+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } }$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει νιτραιθανάλη^[22]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{3}CHO+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}O_{2}NCH_{2}CHO+AgCl\downarrow } }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται φαινυλαιθανάλη^[23]:

${\displaystyle \mathrm {PhH+ClCH_{2}CHO{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{2}CHO+HCl} }$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται αιθανόλη^[24]:

${\displaystyle \mathrm {4ClCH_{2}CHO+2LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}OH+LiCl+AlCl_{3}+LiAlO_{2}} }$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθανόλη^[25]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+2Zn+3HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+2ZnCl_{2}} }$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθανάλη^[26]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CHO+SiH_{3}Cl} }$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[27]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHO+RSnH_{2}Cl} }$

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από χλωραιθανάλη παράγεται αιθενόνη^[28]:

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CHO+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CO+NaCl+H_{2}O} }$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 3-χλωροπροπανάλη, χλωροπροπανόνη και χλωρομεθυλοξιράνιο^[29]:

${\displaystyle \mathrm {FCH_{2}CHO+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {1}{2}}ClCH_{2}CH_{2}CHO+{\frac {1}{4}}ClCH_{2}COCH_{3}+N_{2}\uparrow +{\frac {1}{4}}} }$ χλωρομεθυλοξιράνιο

Επιδράσεις στο περιβάλλον

Η χλωραιθανάλη είναι ένας μεταβολίτης της αποσύνθεσης του 1,2-διχλωραιθάνιου, που τελικά μετατρέπεται σε 2-χλωραιθανόλη. Αυτή η μεταβολική οδός είναι σημαντική, αφού εκατομμύρια τόννοι 1,2-διχλωραιθάνιου παράγονται αφού είναι πρόδρομη ένωση για την παραγωγή χλωραιθένιου^[30].

Αναφορές και σημειώσεις

1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.4.
3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.6.
4. Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch, Gerald Fleischmann “Chloroacetaldehydes“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2.
5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2. και σελ. 187, §7.3.3α.
7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2 και §9.5.5β
11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.
17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.5b.
18. E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
19. G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.
23. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α
25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.
26. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
27. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
30. Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F., "Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation", Biodegradation, 1994, 5, 249-57.doi:10.1007/BF00696463

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.