2,4-Duhidroksobenzoata acido

Vidu ankaŭ: 2,5-Duhidroksobenzoata acido, 2,6-Duhidroksobenzoata acido, 3,4-Duhidroksobenzoata acido, kaj 3,5-Duhidroksobenzoata acido

4-Hidroksosalikata acido
Kemia formulo	C7H6O4
Bastona kemia strukturo de la 4-Hidroksosalikata acido
Tridimensia kemia strukturo de la 4-Hidroksosalikata acido
Alternativa(j) nomo(j)
β-rezorcinolata acido 4-Hidrokso-salikata acido
CAS-numero-kodo	89-86-1
ChemSpider kodo	1446
PubChem-kodo	1491
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka, kremkolora aŭ flaveca solidaĵo[1][2]
Molmaso	154,12224 g mol^−1
Denseco	1,559 g/cm^−3[3]
Fandpunkto	220°C [4]
Bolpunkto	414,8°C [5]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5597[6]
Ekflama temperaturo	218,8°C
Solvebleco	Akvo:8 g/L[2] Solvebla en etanolo, duetila etero kaj varma akvo.
Mortiga dozo (LD50)	3327 mg/kg (buŝe) [7]
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

2,4-Duhidroksobenzoata acido aŭ β-rezorcinolata acido estas organika kombinaĵo rezultanta per oksidado de 4-metilrezorcinolo. Ĝi estas blanka, kremkolora aŭ flaveca solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. 2,4-Duhidroksobenzoata acido posedas 7 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

2,4-Duhidrobenzoata acido (2,4-DHB) estas nature okazanta fenola acido trovata en multaj plantoj. Ĝi estas grava peraĵo de multaj tradiciaj medikamentoj, kaj estas uzata en diversaj sciencaj kaj medicinaj aplikoj. Kiel fenola kombinaĵo, 2,4-DHB povas posedi antioksidajn, kontraŭinflamajn kaj kontraŭkancerogenajn ecojn. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel peranto en la sintezo de aliaj kunmetaĵoj, kaj havas aplikojn en la kampoj de biokemio kaj farmakologio.

2,4-DHB estas vaste studata en la kampoj de biokemio, farmakologio kaj medicino. Ĝi estas uzata en in vitro kaj en vivo studoj por esplori la biologian agadon de diversaj kunmetaĵoj, same kiel por studi la biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn de diversaj drogoj.

Studoj en vivo montris, ke 2,4-DHB havas kontraŭinflamajn kaj antioksidajn proprecojn. Ĝi estas uzata por studi la farmakokinetikon de diversaj drogoj, kaj ankaŭ por esplori la efikojn de diversaj kombinaĵoj sur la imunsistemo. Krome, 2,4-DHB estas uzata por studi la efikojn de diversaj kombinaĵoj sur la kardiovaskula sistemo, kaj por esplori la efikojn de drogoj sur la centra nervoza sistemo.

Studoj en vitro montris, ke 2,4-DHB povas malhelpi la kreskon de diversaj bakterioj, fungoj kaj virusoj. Ĝi ankaŭ estas uzata por esplori la efikojn de diversaj kunmetaĵoj sur ĉelmultobliĝo kaj apoptozo. Krome, 2,4-DHB estas uzata por esplori la efikojn de diversaj kunmetaĵoj sur la esprimo de genoj, kaj por studi la efikojn de medikamentoj sur la esprimo de proteinoj.

La preciza mekanismo de ago de 2,4-DHB ankoraŭ ne estas plene komprenita. Tamen, oni kredas ke 2,4-DHB povas agi modulante la agadon de diversaj enzimoj, per ligado al specifaj receptoroj, aŭ malhelpante la agadon de certaj enzimoj.

2,4-DHB pruviĝis posedi kontraŭinflamajn, antioksidajn kaj kontraŭ-kancerogenajn ecojn. Krome, ĝi pruviĝis posedi kontraŭvirusajn, kontraŭfungajn, kaj kontraŭbakteriajn ecojn.

2,4-DHB pruviĝis moduli la esprimon de diversaj genoj kaj proteinoj, kaj influi la agadon de diversaj enzimoj. Krome, ĝi elmontris ke influas la metabolon de diversaj kombinaĵoj, kaj modulas la aktivecon de diversaj hormonoj.

La uzo de 2,4-DHB en laboratoriaj eksperimentoj ofertas plurajn avantaĝojn. Ĝi estas relative malmultekosta kaj povas esti facile sintezita. Krome, ĝi estas netoksa kaj havas ampleksan gamon de biologiaj agadoj. Tamen, la uzo de 2,4-DHB en laboratoriaj eksperimentoj ankaŭ havas kelkajn limigojn. Ekzemple, ĝi ne estas tre stabila en solvaĵo kaj povas esti facile degradata per lumo kaj varmo.^[8]

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 2,4-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 4-metilrezorcinolo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 2,4-duhidroksobenzoata acido per traktado de 4-klororezorcinolo kaj formiata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 2,4-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 2,4-duhidroksobenzaldehido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K_{2}CrO_{4}}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado de la 2,4-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 2,4-duhidroksobenzila alkoholo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Mn_{2}O_{3}}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado de la 2,4-duhidroksobenzoata acido per traktado de 2,4-duklorobenzoata acido kaj natria hidroksido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenolo

Referencoj

1. The Good Scents Company
2. ↑ Chemical Book
3. GuideChem
4. EPA United States Environmental Protection Agency
5. Chemsrc
6. Chemsrc
7. Sigma Aldrich
8. BenchChem