Alila izotiocianato

Alila izotiocianato
Plata kemia strukturo de la Alila izotiocianato
Tridimensia kemia strukturo de la Alila izotiocianato
Alila izotiocianato troviĝas en la foliaro kaj frukto de la florbrasiko.
Alternativa(j) nomo(j)
Izotiocianato de alilo
Kemia formulo	C4H5NS
CAS-numero-kodo	57-06-7
ChemSpider kodo	21105854
PubChem-kodo	5971
Merck Index	15,286
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun akra odoro
Molmaso	99,151g mol^−1
Denseco	1,0126g/cm^−3[1]
Fandpunkto	-80  °C [2]
Bolpunkto	151  °C [3]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5248[4]
Acideco (pKa)	-3,9  °C
Ekflama temperaturo	36,3  °C [5]
Solvebleco	Akvo:2 g/L
Mortiga dozo (LD50)	339 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H301, H310, H315, H319, H330, H400, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P320, P321, P330, P332+313, P337+313, P361, P362, P363, P370+378, P391
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Alila izotiocianato (AITC) estas la organosulfura kunmetaĵo kun la formulo CH₂CHCH₂-N=C=S. Ĉi tiu senkolora densa likvaĵo respondecas pri la akra gusto de mustardo, rafano, horserabo kaj wasabi. Tiu akra kaj la lakrima efiko de alila izotiocianato estas peritaj tra la TRPA1^[6] kaj TRPV1-jonkanaloj. Ĝi estas iomete solvebla en akvo, sed pli solvebla en alkoholoj, eteroj kaj karbona dusulfido.

Alila izotiocianato povas esti akirita el la semoj de nigra mustardo (Nigra brasiko) aŭ bruna hinda mustardo (Brassica juncea). Kiam ĉi tiuj mustardaj semoj estas rompitaj, la enzimo mirozinazo^[7] estas liberigita kaj agas sur la glukozinolato konata kiel sinigrino por liberigi alilan izotiocianaton.

Alila izotiocianato servas al la planto kiel defendo kontraŭ herbomanĝuloj. Ĉar ĝi estas damaĝa al la planto mem, ĝi estas konservita en la sendanĝera formo de la glukozinolato, apartigita de la mirozinaza enzimo. Kiam la besto maĉas la planton, la alila izotiocianato estas liberigita, forpuŝante la beston. Ĉi tiu kemiaĵo lastatempe pruviĝis forte forpuŝi fajroformikojn.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de alila izotiocianato per interagado de dualila sulfato kun baria izotiocianato:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$2 +

Sintezo 2

• Preparado de alila izotiocianato per interagado de izotiocianata acido kun alila alkoholo:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de alila izotiocianato per interagado de alila cianido kun tiosulfata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de alila izotiocianato per interagado de kalia izotiocianato kun alila alkoholo:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{medio}]{acida}}\,}}}$ +

Sintezo 5

• Preparado de alila izotiocianato per interagado de alila klorido kun izotiocianata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 6

• Preparado de alila izotiocianato per interagado de alila merkaptano kun cianogena klorido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 7

• Preparado de alila izotiocianato per interagado de arĝenta (I) izotiocianato kun alila bromido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Vidu ankaŭ

• Alila cianido
• Alila izocianido
• Alila cianato
• Alila izocianato
• Alila tiocianato
• Izotiocianatoj
• Metila izotiocianato
• Etila izotiocianato
• Propila izotiocianato
• Izopropila izotiocianato
• Fenila izotiocianato
• Benzila izotiocianato
• Fenetila izotiocianato

Referencoj

1. Health Doc Box
2. Chemical Book
3. Chemblink
4. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
5. chemsrc
6. TRPA1, Katjona kanalo de la transiga potenciala ricevilo aŭ Ricevilo de Wasabi, estas proteino trovata en homoj respondeca pri doloro-, malvarmo- kaj juko-sensaĵoj, en homoj kaj mamuloj, krom aliaj potektaj respondoj (larmo, aervoja rezisto, tuso, ktp).
7. Mirozinazo estas familio de enzimoj implikata en la plantodefendo kontraŭ herbivoroj, specife la bombo de mustardoleo.

• Kategorio Alila izotiocianato en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)