Anizaldehido

Anizaldehido
Plata kemia strukturo de la Anizaldehido
Tridimensia kemia strukturo de la Anizaldehido
Anizaldehido estas trovata en la floroj de la Mimosa pudica.
Alternativa(j) nomo(j)
4-Metokso-benzaldehido Anizata aldehido
Kemia formulo	C8H8O2
CAS-numero-kodo	123-11-5
ChemSpider kodo	21105937
PubChem-kodo	31244
Merck Index	15,656
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flaveca likvaĵo kun agrable penetranta odoro
Molmaso	136,15 g·mol^−1
Denseco	1,119g cm^−3
Fandpunkto	−1 °C
Bolpunkto	248 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5731
Ekflama temperaturo	108 °C
Solvebleco	Akvo:4,29 g/L [1]
Mortiga dozo (LD50)	1510 mg/kg (buŝe)[2]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38 R39/23/24/25 R23/24/25 R11 R22 R36/38 [3]
Sekureco	S26 S36 S45 S36/37 S16 S7
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano T Toksa F Brulema
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P270, P301+312, P330, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Anizaldehido aŭ C₈H₈O₂ estas organika aromata kombinaĵo, senkolora aŭ flaveca likvaĵo kun agrable penetranta odoro, trovata en esencaj odoraĵoj kaj sintezaj kaj naturaj. La komponaĵo konsistas je benzena ringo ligita al aldehida kaj metoksa grupoj, respektive en la 1-a kaj 4-a karbono.

Ĝi estas strukture rilatita al vanilino kaj estas vaste uzata en parfumfabrikado kaj gustiga industrio. Anizaldehido estas peraĵo en la sintezo de sennombraj gravaj farmaciaĵoj krom aliaj uzataj en nutroindustrio.

P-anizaldehido elmontras antifungaj aktivecoj kontraŭ sennombraj gistoj kaj specimenoj de ŝimoj trovataj en laboratorioj, frukto-pureoj kaj frukto-sukoj. Ĝi estas vaste uzata en parfumfabrikado pro ĝia tenaceco. Ĝi estas solvebla en etanolo, grasoleoj, keroseno, propilena glikolo, natria bisulfito, acetono, duetila etero, kloroformo kaj benzeno.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de metokso-tolueno kun mangana duoksido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{MnO_{2}}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado per oksidado de la anetolo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{3[O]}}\,}}}$+

Sintezo 3

• Preparado per reakcio de anizidino kun formaldehido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 4

• Preparado per reakcio de p-kloroanizolo kun formaldehido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Reakcio kun klorida acido formante 3-kloro-p-anizaldehido (CAS-numero 4903-09-7)

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 2

• Preparado de anizila acetato en du etapoj: Unue anizaldehido reduktiĝas al anizila karbinolo sekvata per interagado kun acetata acido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[H]}}\,}}}$+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcio 3

• Preparado de aldola-produkto 4-(4’-metoksofenil)-3-buten-2-ketono (CAS-numero 943-88-4) ekde interagado de anizaldehido kun propanono en ĉeesto de natria hidroksido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-\;2\,[H]}}\,}}}$

Reakcio 4

• Preparado de vanilino en du etapoj: Unue anizaldehido reakcias kun klorida acido, por formi 3-kloro-p-anizaldehidon, kiu siavice reakcias kun natria hidroksido por formi vanilinon:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{NaOH}}\,}}}$+

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Science Direct
• Fisher Scientific
• ResearchGate
• Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses
• The International Pharmacopoeia
• Essential Oil Safety - E-Book: A Guide for Health Care Professionals

Referencoj

1. The Good Scents Company
2. Chemicalland21
3. Chemical Book
4. PubChem

• Kategorio Anizaldehido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Portalo pri kemio