Benzala klorido

Plata kemia strukturo de la Benzala klorido

Tridimensia kemia strukturo de la Benzala klorido

Alternativa(j) nomo(j)

Dukloro-tolueno
Dukloro-metil-benzeno
Benzo-triklorido

C₇H₆Cl₂

Merck Index

15,1059

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora likvaĵo kun akra odoro

161,025 g·mol^-1

1,254g cm⁻³

−17 °C

205 °C

n_{761}^{20}

1,550

Ekflama temperaturo

93 °C

Memsparka temperaturo

525 °C

Solvebleco

Akvo:0,05 g/L

Mortiga dozo (LD50)

1231 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R22 R23 R37/38 R40 R41

Sekureco

S36/37 S38 S45

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

N
Damaĝaj
substancoj

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H315, H318, H331, H335, H351

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P312, P321, P330, P332+313, P362, P403+233, P405, P501^[1]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzala klorido aŭ C₇H₆Cl₂ estas organika kombinaĵo, senkolora likvaĵo kun akra odoro kaj larmiga substanco uzata kiel reakcianto en organikaj sintezoj. Ĝi estas facile solvebla en alkoholo, etero, kloroformo kaj karbona kvarklorido, sed nur malmulte solvebla en akvo. Benzala klorido polimerigziĝas en ĉeesto de aluminia klorido, fera triklorido aŭ similaj komponaĵoj. Benzala klorido estas uzata preskaŭ ekskluzive en la produktado de la benzaldehido.

Ĝi ankaŭ uzatas en la preparado de cinamata acido kaj benzoila klorido. brulema, fumeganta, toksa, senkolora viskozeca likvaĵo kun tranĉa odoro kun karcinomogenaj, tumorogenaj kaj mutaciogenaj proprecoj. Ĝi formas eksplodajn miksaĵojn kun la aero, reakcias kun akvo, aero kaj varmo formante fumojn de klorida acido. Ĝi eksplode reakcias kun acidoj, bazoj, fortaj oksidigantoj, kaj kun metaloj tiaj kiaj kalio, natrio, kaj aluminio. Ĝi atakas plastaĵojn kaj farbo-tavolojn.

Kiel aliaj tolueno-klorhavaj derivaĵoj, benzala klorido ne estas produktata grandkvante sed ĝi estas interaĵo por multaj sintezaj kemiaĵoj kaj farmaciaĵoj.

Benzala klorido estis unue priskribita en la jaro 1878 de la germana kemiisto Heinrich Caro (1834-1910) kaj la brita kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) dum preparado de la cinamata acido per reakcio kun natria acetato.

Sintezoj

Sintezo 1

Benzala klorido (kune kun benzila triklorido kaj benzila klorido) estas produktata ekskluzive per flankĉena klorigo de la tolueno. Tamen la pura kombinaĵo izoliĝas per frakcia distilado.

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,HCl}]{+\,2\,Cl_{2}}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado per klorigo de la benzaldehido en ĉeesto de klorido de tionilo (CAS-numero 7719-09-7):^[2]

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+SOCl_{2}}}\,}}$ +

Sintezo 3

Traktado de klorido de karbonilo (CAS-numero 75-44-5) kun tolueno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,2\,HCl\,-2\,CO}]{+\,2\,COCl_{2}}}\,}}$

Sintezo 4

Duklora unuoksido estas neorganika kombinaĵo kiu estis unue sintezita en 1834 de la francaj kemiistoj Antoine Jérôme Balard (1802-1876), la malkovrinto de la bromo kaj Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850), kiuj ankaŭ determinis ĝian kemian strukturon. Duklora unuoksido reakcias kun 2-nitro-tolueno por doni benzalan kloridon:^[3]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{\,}}\,}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

Metala natrio konvertas kloridon de benzalo en stibenon (aŭ dubenzilidenon):^[4]

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{-4\,NaCl}]{+4\,Na\,metala}}\,}}$

Reakcio 2

Preparado de benzaldehido en ĉeesto de sulfata acido:^[5]

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+H_{2}SO_{4}}}\,}}$ ++2

Reakcio 3

Preparado de cinamata acido: Klorido de benzalo reakcias kun alkala acetato en alkala medio por doni cinamatan acidon. La cinamata acido povas estiĝi en ĉi-reakcio en ĉeesto de aminoj tia kia la piridino.^[6]

+2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{Piridino}]{-2\,NaCl}}\,}}$ +