Benzamido

Vidu ankaŭ: Fosforamido, Acetamido, kaj Fenilacetamido

Benzamido
Plata kemia strukturo de la Benzamido
Tridimensia strukturo de la Benzamido
Alternativa(j) nomo(j)
Amido de la benzoata acido Fenila karboksamido Benzoilamido
Kemia formulo	C7H7NO
CAS-numero-kodo	55-21-0
ChemSpider kodo	2241
PubChem-kodo	2331
Merck Index	15,1062
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankeca kristala solido kun iometo da amoniakodoro
Molmaso	121.14 g·mol^−1
Denseco	1.341 g cm^−3
Fandpunkto	127 °C
Bolpunkto	288 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,564[1]
Ekflama temperaturo	180 °C
Acideco (pKa)	23.25
Solvebleco	Akvo: 1.35 g/100 ml[1][2] 13 g/L Solvebla en amoniako kun iometa estiĝo da benzonitrilo
Mortiga dozo (LD50)	1160 mg/kg (buŝe)[3]
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22 R40 R68
Sekureco	S22 S24/25 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj[4]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H341
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P264, P270, P281, P301+312, P308+313, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzamido estas karbonata amido de la benzoata acido, kristala kemia substanco estigita per agado de la amoniako sur benzoila klorido. La derivaĵoj de la benzamido estas vaste uzataj kiel terapeŭtikaĵoj inklude de antimikrobiaĵoj^[5], analgeziaĵoj, antikonvulsiaĵoj, kontraŭdeprimaĵoj, antipsikozaj drogoj, ktp.

La benzamidoj estas klasoj da drogoj kiuj blokas la dopaminan kaj serotoninan ricevilojn kaj stimulas la acetilkolinajn ricevilojn en la glataj muskoloj. Ili estas ĉefe uzataj en la traktado de naŭzoj kaj vomaĵoj. Benzamidoj reakcias kun azo kaj duazo komponaĵoj por generi toksajn gasojn. La bruligado estigas toksajn nitrogenajn gasojn.

Sintezoj

Sintezo 1

• Benzamido estiĝas per interagado de la benzoila klorido kun amonia karbonato aŭ amoniako:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de benzamido per interagado de benzaldehido kun kloramino:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 3

• Per hidratigo de la benzonitrilo kun sulfata acido 90%:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{+\;H_{2}O}}\,}}}$

Sintezo 4

• Per interagado de la benzoata acido kun amoniako estiĝas la benzamido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{-\;H_{2}O}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de la benzonitrilo ekde la benzamido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ + 2

Reakcio 2

• Benzilamino prepareblas per senhidratigo de la benzamido en acida medio sekvata per reduktado de la benzonitrilo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{}}\,}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+\;2\;[H]}}\,}}}$

Specifaj reagoj

• La benzamido spertas la jenajn organikajn reakciojn:

Reakcioj de la Benzamido

1 - Hidrolizo en acida medio: La benzamido en acida medio hidrolizas al benzoata acido

2 - Hidrolizo en baza medio: En baze akva medio, alkaligita de forta bazo tiel kiel la natria hidroksido, la benzamido hidrolizas al natria benzoato.

3 - Senhidratigo: En la ĉeesto de la fosfora kvinoksido kaj altaj temperaturoj, la benzamido senhidratiĝas al benzonitrilo.

4 - Per traktado de la benzamido kun litia hidrido kaj aluminia hidrido estiĝas la benzilamino

5 - Transpozicio de Hofmann: En ĉeesto de bromo kaj alkala medio la benzamido estigas anilinon kaj karbonan duoksidon:

Vidu ankaŭ

• Amidoj

Literaturo

• the NIST WebBook
• Cocoa Arkivigite je 2017-09-23 per la retarkivo Wayback Machine
• Chemical Book
• Chemistry of Organic Bodies, Vegetables, Thomas Thomson
• Current Medicinal Chemistry ago. 1997
• Invitation to Organic Chemistry, Alyn William Johnson
• Chemicalland21

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Etenzamido
• 
  Salikatamido
• 
  Prokarbazino
• 
  Azaprido
• 
  Dazoprido
• 
  Bromoprido

Vidu ankaŭ

• Benzoata acido
• Benzaldehido
• Benzila alkoholo
• Benzonitrilo
• Benzilamino
• Amidoj
• Benzeno

Referencoj

1. ↑ ChemNet
2. Merc Index 15-a eldono
3. PubChem
4. Sigma Aldrich Arkivigite je 2014-09-26 per la retarkivo Wayback Machine
5. E-Science central

• Kategorio Benzamido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).