Benzilamino

Benzilamino
Plata kemia strukturo de la Benzilamino
Tridimensia strukturo de la Benzilamino
Alternativa(j) nomo(j)
Fenil-metilamino α-Aminotolueno Fenil-metanamino
Kemia formulo	C7H9N
CAS-numero-kodo	100-46-9
ChemSpider kodo	7223
PubChem-kodo	7504
Merck Index	15,1128
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun malforta amoniakodoro.
Molmaso	107.1531 g·mol^-1
Denseco	0.981 g cm^−3
Fandpunkto	10 °C
Bolpunkto	185 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5401
Ekflama temperaturo	65 °C
Memsparka temperaturo	390 °C
Acideco (pKb)	4.65
Solvebleco	Akvo: 3.24g/100g (25 °C) Solvebla alkoholo kaj etero.
Mortiga dozo (LD50)	552 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R21/22 R34
Sekureco	S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero C Koroda
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H314
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P280, P305+351+338, P310
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzilamino estas organika kemia komponaĵo kie la benzila grupo (C₆H₅CH₂-) ligiĝas al la funkcia grupo NH₂. Ĝi estas senkolora likvaĵo, flosas kaj miksiĝas kun akvo kaj uzatas kiel antaŭanto en organika sintezo kaj industrie en la produktado de multaj farmaciaĵoj. Ĝi okazas en la naturo kaj estis izolita el la Moringa oleifera, pli konata kiel rafano el la familio de la moringacoj.

En ĉeesto de humideco, benzilamino malforte korodas metalojn. Estas neakordigebla kun izocianatoj, organikaj halogenidoj, peroksidoj, epoksidoj, anhidridoj kaj acidaj halogenidoj. Kombinita kun hidridoj kaj fortaj reduktagentoj, ĝi generas gasan hidrogenon.

Sintezoj

Sintezo 1

• La plej uzata metodo por kreado de la benzilamino estas per reduktado de la benzonitrilo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{2\;Zn\;+\;4\;HCl}]{4[H]}}\,}}}$

Sintezo 2

• Benzilamino prepareblas per interagado de la benzila klorido kaj amoniako:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 3

• Per agado de natria hidroksido sur la benzilamido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{Na_{2}CO_{3}}]{2\;NaOH}}\,}}}$

Sintezo 4

• La benzilaminon eblas prepari per reduktado de la benzamido:^[2]

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{2\;Zn\;+\;4\;HCl}}\,}}}$

Sintezo 5

• Hidratigo de la benzila izocianato laŭ la rearanĝo de Curtius:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;CO_{2}}]{+\;H_{2}O}}\,}}}$

Sintezo 6

• Interagado de la amonia formiato kaj fenolo sekvata per senhidratigo en acida medio:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;3\;H_{2}O}]{+\;4\;[H]}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado per aminigo de la benzeno:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

• Benzila alkoholo estiĝas per agado de la benzilamino kun nitroza acido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{+\;HNO_{2}}}\,}}}$

Reakcio 2

• Reakcio de Schotten-Baumann: Benzilamino reakcias kun acetila klorido por doni la "benzilacetamidon".

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;duetila\;etero}]{H_{2}O}}\,}}}$ +

Reakcio 3

• Benzila alkoholo estiĝas per agado de la nitroza acido sur la benzilamino:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;N_{2}\;-\;H_{2}O}]{HNO_{2}}}\,}}}$

Literaturo

• Organic Chemistry Portal
• Synthesis of primary amines
• Chemical Book
• ACS Publications
• Chemicalland21
• Chemeo

Derivaĵoj de la benzilamino

• 
  Izopropil-benzilamino
• 
  Antazolino
• 
  Prokarbazino
• 
  Benzonidazolo
• 
  Butenafino
• 
  Klemizolo

Vidu ankaŭ

• Karl Friedrich Schmidt (1887-1971)
• Theodor Curtius (1857-1928)
• Rudolf Leuckart (1822-1898)
• Hugo Schiff (1834-1915)
• Irving Langmuir (1881-1957)
• August von Hofmann (1818-1892)
• Carl Schotten (1853-1910)
• Eugen Baumann la 2-a (1868-1933)
• Eugen Baumann la 1-a (1846-1896)
• Benzoata acido
• Benzaldehido
• Benzila alkoholo

Referencoj

1. Sigma Aldrich
2. Invitation to Organic Chemistry, Alyn William Johnson

• Kategorio Benzilamino en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).