Benzotiofeno

Vidu ankaŭ: Tiofeno

Benzotiofeno
Plata kemia strukturo de la Benzotiofeno
Tridimensia kemia strukturo de la Benzotiofeno
Alternativa(j) nomo(j)
Benzotiofurano
Kemia formulo	C8H6S
CAS-numero-kodo	95-15-8
ChemSpider kodo	6951
PubChem-kodo	7221
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blanka solido
Molmaso	134.196 g·mol^−1
Denseco	1.15g cm^−3[1]
Fandpunkto	28 °C[2]
Bolpunkto	222 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,6374
Ekflama temperaturo	91 °C
Memsparka temperaturo	551 °C
Acideco (pKa)	32.4[3]
Mortiga dozo (LD50)	1980 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22
Sekureco	S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzotiofeno estas aromata organika kombinaĵo, blanka solidaĵo kun odoro simila al naftaleno. Strukture ĝi elesprimiĝas kiel unu benzena ringo fandita al tiofena ringo. Ĝi nature trovatas kiel konstituanto en la petroldevenaj deponaĵoj tia kia la lignita gudro.

Benzotiofeno ne estas dome uzata sed ĝi trovas utilecon kiel organika reakcianto en farmacia industrio kiel komponanto en la sintezo de multaj drogoj uzataj en la traktado de brustokancero kaj hidrosensulfurigaj^[4] reakcioj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Benzotiofeno estas preparata per refluo de la o-merkapto-beta-kloro-stireno en alkala alkohola solvaĵo:^[5]

Sintezo de Benzotiofeno.

Sintezo 2

• Benzotiofeno ankaŭ prepariĝas per varma interagado de la stireno kaj hidrogena sulfido:^[6]

Sintezo de Benzotiofeno.

Reakcioj

Reakcio 1

• Benzotiofeno sub refluado kun hidrogena peroksido kaj acetata acido formas la benzotiofenan duoksidon aŭ sulfonon. La duoksido estas pli stabila ol la tiofeno.^[5]

Sintezo de la benzotiofenaj sulfono kaj duoksido Sintezo de Benzotiofena duoksido.

Reakcio 2

• Benzotiofeno estas sensulfurigita per agado de la nikela borohidrido preparata per nikela klorido kaj natria borohidrido, tiamaniere ke la benzotiofeno donas la 2-etil-benzenon.^[5]

Sintezo de la Etil-benzeno Sintezo de Etil-benzeno ekde la benzotiofeno.

Literaturo

• Organic Chemistry Portal
• Scielo
• Alfa Aesar
• Heterocyclic Chemistry, Raj K. Bansal
• Heterocyclic Chemistry, John A. Joule, Keith Mills
• Organometallic Modeling of the Hydrodesulfurization and Hydrodenitrogenation ..., Robert A. Sánchez-Delgado

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Tioindigo
• 
  Raloksifeno
• 
  Zileuton
• 
  Sertakonazolo
• 
  Benociklidino

Vidu ankaŭ

• Indolo
• Tiofeno
• Benzofurano
• Benzonitrilo
• Benzokaino
• Benzilamino

Derivaĵoj de la indano
Indano		Indeno	Izoindeno	Indolo	Izoindolo
Indenono		Izoindenono	Indolino	Indolenino	Izoindolino
Benzotiofeno		Izobenzotiofeno	Gramino	Benzofurano	Izobenzofurano

Referencoj

1. Merck Millipore
2. Merck
3. Essentials of Heterocyclic Chemistry. Arkivita el la originalo je 2017-08-28. Alirita 2017-07-12 .
4. Hidrosensulfurigoj estas katalizaj kemiaj reakcioj vaste uzataj por eliminigo de la sulfuro el la naturgaso aŭ el rafinitaj petrolproduktoj.
5. ↑ Heterocyclic Chemistry, Raj K. Bansal
6. The Catalytic Synthesis of Benzothiophene

• Kategorio Benzotiofeno en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).